1-benzyloxy-3-phenylpropane | 70770-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-phenylpropane
• 英文别名: benzyl 3-phenylpropyl ether；(3-(benzyloxy)propyl)benzene；3-phenyl propyl benzyl ether；3-phenylmethoxypropylbenzene
• CAS: 70770-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: UJEBVGCFOMTYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9974 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-phenylpropane 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以24%的产率得到1-氯-3-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Facile Cleavage of Ethers in Ionic Liquid

  摘要：

  多种烷基醚通过在离子液体中用卤化吡啶处理，被高效地裂解，得到了优良产率的所需产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2008
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)吡啶 在 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-benzyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  A Bench-Stable Organic Salt for the Benzylation of Alcohols

  摘要：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Bn-OPT）在无需酸性或碱性促进剂的情况下，实现醇的苄基化反应。Bn-OPT溶液与伯醇、仲醇或叔醇在温和加热条件下生成相应的苄基醚。通常在反应混合物中加入酸清除剂。Bn-OPT为晶体且具有实验室稳定储存的特性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921898

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Visible-Light Photocatalysis Employing Dye-Sensitized Semiconductor: Selective Aerobic Oxidation of Benzyl Ethers
  作者：Li Ren、Ming-Meng Yang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acscatal.7b03029

  日期：2017.12.1

  The aerobic oxidation is an attractive approach toward environmentally benign synthesis of fine chemicals. In addition, dye-sensitized semiconductors are underdeveloped photocatalysts for selective organic synthesis. With the aid of catalytic eosin Y-sensitized titanium dioxide, we have developed efficient aerobic photooxidation of benzyl ethers to benzoates, featuring low cost, high atom economy,

  有氧氧化是一种在环境上良性合成精细化学品的有吸引力的方法。另外，染料敏化半导体是用于选择性有机合成的未开发的光催化剂。借助于催化曙红Y敏化的二氧化钛，我们开发了苄基醚有效的好氧光氧化为苯甲酸酯的方法，具有低成本，高原子经济性，广泛的底物范围和用户友好的设置的特点。此外，初步的机理研究表明，反应途径可能需要通过可分离的过氧化物中间体进行光诱导的基于自由基的两步过程。
• Development of Triazine-Based Benzylating Reagents Possessing &lt;i&gt;t&lt;/i&gt;-Butyl Group on the Triazine Core: Thermally Controllable Reagents for the Initiation of Reaction
  作者：Yukiko Karuo、Kohei Yamada、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.c17-00897

  日期：——

  Benzylating reagents, 4-(4,6-di-t-butyl-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorpholinium triflate, and related derivatives have been developed. The reagents release benzyl triflate as a benzyl cation equivalent upon heating the solution to 40°C under neutral conditions. The O-benzylation of alcohols using a stoichiometric amount of these reagents afforded corresponding benzyl ethers in good to high yields

  已经开发了三氟甲磺酸酯化试剂，4-（4,6-二叔丁基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉鎓及其相关衍生物。在中性条件下将溶液加热至40°C时，试剂会释放出三氟甲磺酸苄酯（苄基阳离子当量）。使用化学计量的这些试剂的醇的O-苄基化以良好或高收率提供了相应的苄基醚。这是由于这些试剂的三嗪环上存在庞大的叔丁基，从而阻止了三氟甲磺酸苄酯通过与吗啉代三嗪衍生物的副反应而消耗。