3-phenylpropyl 1-phenylethyl ether | 99930-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 1-phenylethyl ether
• 英文别名: 3-(1-Phenylethoxy)propylbenzene
• CAS: 99930-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YIXSWOLVPHYPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 3-phenylpropyl 1-phenylethyl ether 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到乙酸-3-苯基丙酯
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-phenylpropyl 1-phenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663

文献信息

• Bismuth Trichloride Catalyzed Efficient Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols: A Novel Method for Preparation of Symmetrical and Unsymmetrical Ethers
  作者：Makoto Wada、Sonoe Nagayama、Kaori Mizutani、Ryoichi Hiroi、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/cl.2002.248

  日期：2002.2

  The reductive homocoupling of a carbonyl compound and heterocoupling of a carbonyl compound with a non-protected alcohol were both effected smoothly at room temperature with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of bismuth trichloride to afford the corresponding ethers in good yields.

  在室温下，在催化量的三氯化铋存在下，羰基化合物的还原均偶联和羰基化合物与未保护醇的杂偶联均在室温下顺利进行，以良好的收率得到相应的醚。
• The Efficiency of the Metal Catalysts in the Nucleophilic Substitution of Alcohols is Dependent on the Nucleophile and Not on the Electrophile
  作者：Srijit Biswas、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/asia.201201178

  日期：2013.5

  efficiency and selectivity to perform the desired substitution. Interestingly, the selectivity of the alcohols to produce the desired substitution products was found to be independent of the electrophilicity of the generated carbocations but highly dependent on the ease of formation of the cation. Catalysts based on iron(III), bismuth(III), and gold(III) show higher conversions for S‐, C‐, and N‐centered

  在这项研究中，我们研究了亲电试剂和亲核试剂对8种催化剂在S N中的影响。以硫，碳，氧和氮为中心的亲核试剂对具有不同活化程度的醇进行一种类型的取代。相对于醇，催化剂没有显示出效率或选择性的任何一般变化，并且遵循醇反应性的趋势。但是，当涉及亲核试剂时，八种催化剂在执行所需取代的效率和选择性方面显示出一般性和特定性差异。有趣的是，发现醇产生所需取代产物的选择性与所产生的碳阳离子的亲电子性无关，但高度取决于阳离子的形成难易程度。基于铁（III），铋（III）和金（III）的催化剂显示出以S-，C-和N-为中心的亲核试剂和Bi III的较高转化率是所有组合中最有效的催化剂。基于rh（I）或rh（VII），钯（II）和镧（III）的催化剂最能有效地以O中心亲核试剂对各种醇进行亲核取代。这些催化剂还会以S，C和N为中心的亲核试剂的反应生成对称的醚副产物，从而导致较低的化学选择性。
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。
• Electrogenerated Acid-Assisted Preparation of Ethers from Aldehydes and Ketones
  作者：Sigeru Torii、Sadahito Takagishi、Tsutomu Inokuchi、Hiroshi Okumoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.775

  日期：1987.2

  Symmetrical and unsymmetrical ethers are prepared from carbonyl compounds and alkoxytrimethylsilanes in the presence of hydrosilane by using an electrogenerated acid catalyst.

  对称和不对称醚是由羰基化合物和烷氧基三甲基硅烷在氢硅烷存在下通过使用电产生的酸催化剂制备的。
• Iron(III) Chloride-catalyzed Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols
  作者：Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2007.38

  日期：2007.1

  A facile reductive etherification of carbonyl compounds can be performed by the reaction with alcohols and triethylsilane catalyzed by iron(III) chloride. The corresponding alkyl ethers are obtaine...

  羰基化合物的简单还原醚化可以通过在氯化铁 (III) 的催化下与醇和三乙基硅烷反应来进行。得到相应的烷基醚...