1-methyl-4-[(3-phenylpropoxy)methyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(3-phenylpropoxy)methyl]benzene
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzyloxy)-3-phenylpropane；1-Methyl-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HZQYPEDFPBCBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(3-phenylpropoxy)methyl]benzene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  对甲基苄基：氧化去除和正交醇脱保护。

  摘要：

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02144
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methyl-4-[(3-phenylpropoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663

文献信息

• The trimethylsilyl xylyl (TIX) ether: a useful protecting group for alcohols
  作者：Ch. Raji Reddy、Amar G. Chittiboyina、Rajashaker Kache、Jae-Chul Jung、E. Blake Watkins、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.023

  日期：2005.1

  A new protecting group for alcohols, the p-trimethylsilyl xylyl (TIX) group has been developed. The TIX group is used to protect various alcohols under acidic as well as basic conditions. The protected ethers thus formed had noteworthy chemoselectivity upon deprotection in the presence of other benzyl ethers and commonly used protecting groups. The stability of the TIX group towards various reagents

  已开发出一种新的醇保护基，对-三甲基甲硅烷基二甲苯基（TIX）。TIX基团用于在酸性和碱性条件下保护各种醇。这样形成的被保护的醚在其他苄基醚和常用保护基的存在下脱保护后具有显着的化学选择性。还检查了TIX基团对各种试剂的稳定性。
• [EN] NOVEL PROTECTING REAGENTS, PROTECTING GROUPS AND METHODS OF FORMING AND USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX REACTIFS DE PROTECTION, GROUPES DE PROTECTION, ET METHODES DE FORMATION ET D'UTILISATION DESDITS REACTIFS ET GROUPES
  申请人：UNIV MISSISSIPI

  公开号：WO2005100329A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  New protecting reagents are provided that allow for the selective placement of a new protecting group onto a reactive site of a multifunctional compound. The reagents are 2, 3, and 4-trialkylsilylxylyl, triarylsilylxylyl or a combination of alkyl-aryl silylxylyl reagents (TIX reagents), which carry a TIX protecting group for protecting alcohols as ethers, urethanes, carbonates, acetals; amines as carbamates or ureas; and thiols as ethers or esters. The invention also provides methods of forming the 2, 3, and 4-TIX reagents; introducing the TIX protecting groups to molecules bearing hydroxyl groups, amine groups, or thiol groups; methods of removing the TIX protecting groups; and intermediate compounds formed during any one of these methods. The invention further provides methods useful in producing epothilones and analogs and derivatives thereof.

  提供了一种新的保护试剂，它允许将一个新的保护基团选择性地放置在多功能化合物的反应位点上。这些试剂是2、3和4-三烷基硅氧基苄基，三芳基硅氧基苄基或烷基-芳基硅氧基苄基试剂（TIX试剂）的组合，它们带有TIX保护基团，用于将醇作为醚、尿烷、碳酸酯、缩醛进行保护；将胺作为碳酸酰胺或尿素进行保护；以及将硫醇作为醚或酯进行保护。本发明还提供了形成2、3和4-TIX试剂的方法；将TIX保护基团引入带有羟基、胺基或巯基的分子中的方法；移除TIX保护基团的方法；以及在这些方法中的任一步骤形成的中间化合物。本发明进一步提供了用于生产epothilones及其类似物和衍生物的有用方法。
• <i>p</i>-Methylbenzyl 2,2,2-Trichloroacetimidate: Simple Preparation and Application to Alcohol Protection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Tomoki Arai、Hidetsohi Yamada

  DOI：10.1246/cl.200303

  日期：2020.9.5

  A method for p-methylbenzyl (MBn) protection of alcohols by using MBn 2,2,2-trichloroacetimidate is described. The trichloroacetimidate can easily be prepared and isolated as a stable white powder ...

  描述了使用 MBn 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯对醇进行对甲基苄基 (MBn) 保护的方法。三氯乙酰亚胺可以很容易地制备和分离为稳定的白色粉末...
• Iron(III) Chloride-catalyzed Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols
  作者：Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2007.38

  日期：2007.1

  A facile reductive etherification of carbonyl compounds can be performed by the reaction with alcohols and triethylsilane catalyzed by iron(III) chloride. The corresponding alkyl ethers are obtaine...

  羰基化合物的简单还原醚化可以通过在氯化铁 (III) 的催化下与醇和三乙基硅烷反应来进行。得到相应的烷基醚...
• Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Maiko Sumida、Rikako Yamazaki、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01217

  日期：2023.9.1

  substrates possessing hydrogenation-sensitive functional groups, while the deprotection hardly proceeds when using well-known nitroxyl-radical catalysts such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO). The 1/PIFA system also promotes the deprotection of several benzylic protecting groups, including 2-naphthylmethyl (NAP) and 4-methylbenzyl (MBn) groups. Catalyst 1 was also effective for the direct synthesis

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。