苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 50692-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（β-D-吡喃半乳糖基）-α-D-吡喃葡萄糖苷；2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(Β-D-吡喃半乳糖基)-Α-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: β-D-Gal-(1<*>3)-α-D-GlcNAc-(1<*>O)-Bn
• 英文别名: benzyl-2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；β-D-Galp-(1->3)-D-GlcpNAcαOBn；Galβ1→3GlcNAcα-Bn；2-Acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranosid；Benzyl-2-acetamido-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；Benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-a-D-glucopyranoside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 50692-66-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₁
• 分子量: 473.477
• InChiKey: MYDRTQFLXCNCAG-DWFGKLAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-244°C
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 benzyl-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Farkas, Erzsébct; Thiem, Joachim; Krzewinski, Frédéric, Synlett, 2000, # 5, p. 728 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  半乳糖-1-磷酸 、 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 imidazole buffer 、 phosphorylase from Bifidobacterium bifidum DSM 20082 作用下， 反应 20.0h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Farkas, Erzsébct; Thiem, Joachim; Krzewinski, Frédéric, Synlett, 2000, # 5, p. 728 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Galactosylation with β-galactosidase from bovine testes employing modified acceptor substrates
  作者：Ulrike Gambert、Raul Gonzalez Lio、Erzsébet Farkas、Joachim Thiem、Vicente Verez Bencomo、András Lipták

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00071-0

  日期：1997.7

  In this study beta 1-3 linked analogues of the T-antigen determinant were sythesized in preparative scale by transgalactosylation using beta-galactosidase from bovine testes to give synthetic antigens. Accepters with modifications of the sugar residue such as alpha-glycosylated spacers, as well as GlcNAc-alpha OR- and 2dGal-alpha OR-substrates opened further possibilities for galactosylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.