N,N-dibromoacetamide | 598-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibromoacetamide
• 英文别名: N-dibromacetamid；N,N-dibromo-acetamide；N,N-Dibrom-acetamid；N,N-Dibromacetamid
• CAS: 598-93-6
• 化学式: C₂H₃Br₂NO
• 分子量: 216.86
• InChiKey: VEPFCNZDHXEDCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibromoacetamide 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 次溴酸
  参考文献：
  名称：

  Sseliwanow, Th., Zhurnal Russkogo Fiziko-Khimicheskogo Obshchestva, Chast Khimicheskaya, 1895, vol. 27, p. 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代乙酰胺 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 N,N-dibromoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Hofmann,A.W., Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 413

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitroso-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 N,N-dibromoacetamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到tris[1,2,5]oxadiazolo-[3,4-c:3',4'-g:3''4''k][1,2,5,6,9,10]hexaazacyclododecine4,9,14-trioxide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5]恶二唑[3,4-e] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物的新合成

  摘要：

  新方法被用于合成开发[1,2,5]恶二唑并[3,4- ë ] [1,2,3,4]四嗪从4- 4,6-二氧化物（叔丁基- NNO -azoxy） -在强酸存在下的N-硝基-1,2,5-恶二唑-3-胺或其碱金属盐和酸酐（或氯化物）。在硫酸或硫酸酐存在下，于20°C，在乙酸酐中，[1,2,5]恶二唑并[3,4- e ] [1,2,3,4]四嗪4,6-二氧化物在乙酸酐中的产率20分钟达到83％。提出了研究反应的一般机理。在合成1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物和[1,2,5]恶二唑[3,4- e ]中，乙酰基首次作为离去基团从[ N- [4-（乙酰基-NNO - az氧基）-1，2，5-恶二唑-3-基]乙酰胺中以47％的收率获得] [1,2,3,4]四嗪4，6-二氧化物。

  DOI：

  10.1134/s107042801303024x

文献信息

• On the Reaction of <i>N</i>-Bromoacetamide with Olefins. Preparation and Chemistry of 2-Bromo-<i>N</i>-Bromoacetimidates, a New Class of Compounds
  作者：Saul Wolfe、D. V. C. Awang

  DOI：10.1139/v71-230

  日期：1971.5.1

  A historical and mechanistic review of the Wohl-Ziegler reaction (allylic bromination by N-bromo-amides and imides) is presented as an introduction to the present work, a re-examination of the reaction of N-bromoacetamide (NBA) with some olefins. The reaction has been found to lead not to allylic bromination but, rather, to 2-bromo-N-bromoacetimidates, a new class of compounds. The stoichiometry of the reaction is: olefin + 2 NBA → adduct + acetamide. The process appears to occur in two stages, viz., a free radical reaction of NBA with itself to form N,N-dibromoacetamide (NDBA), followed by ionic addition of NDBA to the double bond. Hofmann's synthesis of NDBA has been repeated; the compound reacts rapidly with cyclohexene to give the same adduct 10 as does NBA. A variety of stereochemical and selectivity data suggest that this is an ionic addition.The chemical transformations of 2-bromo-N-bromoacetimidates under thermal, acidic, and basic conditions are discussed.

  这是关于Wohl-Ziegler反应（N-溴代酰胺和亚胺的烯基溴化反应）的历史和机理性回顾，作为本研究的介绍，重新审视了N-溴代乙酰胺（NBA）与一些烯烃的反应。发现该反应并非导致烯丙基溴化，而是生成2-溴-N-溴代乙酰亚胺，这是一类新的化合物。反应的化学计量为：烯烃 + 2个NBA → 加合物 + 乙酰胺。该过程似乎分为两个阶段，即NBA与自身的自由基反应形成N,N-二溴代乙酰胺（NDBA），然后NDBA的离子加成到双键上。Hofmann合成NDBA已被重复；该化合物与环己烯迅速反应，得到与NBA相同的加合物10。讨论了2-溴-N-溴代乙酰亚胺在热、酸和碱性条件下的化学转化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Br: MVol., 10.3, page 285 - 291
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dibromamin: Acylderivate
  作者：W. Gottardi

  DOI：10.1007/bf00903106

  日期：——
• Hofmann,A.W., Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 415
  作者：Hofmann,A.W.

  DOI：——

  日期：——
• Sseliwanow, Th., Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 423
  作者：Sseliwanow, Th.

  DOI：——

  日期：——