Galβ1,4GlcNAcβ-O-allyl | 86733-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1,4GlcNAcβ-O-allyl
• 英文别名: allyl 2-acetamido-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；allyl β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside；allyloxy N-acetyl-D-lactosamine；β-D-Gal-[1→4]-β-D-GlcNAc-1→O-allyl；Gal(b1-4)GlcNAc(b)-O-allyl；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86733-47-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 423.417
• InChiKey: QYHDAPLFQXFPDA-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1,4GlcNAcβ-O-allyl 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tf(-2)[pivaloyl(-3)][Tf(-4)][pivaloyl(-6)]Gal(b1-4)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-6)]GlcNAc(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Approaches to Manβ1-4GLCNAc and Lex Units from N-Acetyllactosamine

  摘要：

  Regioselective protection of N-acetyllactosamine with triphenylmethyl (trityl) and pivaloyl groups afforded the corresponding 3, 2', 4'-tri- and 2',4'-dihydroxyl derivatives in a few steps, respectively; these derivatives were used efficiently for the syntheses of the title compounds from N-acetyllactosamine in 46% (7 steps) and 19% (8 steps) overall yields, respectively.

  DOI：

  10.1080/07328309808002347
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到Galβ1,4GlcNAcβ-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  用于监测 α1,3-岩藻糖基转移酶 IX 活性的荧光标记底物

  摘要：

  岩藻糖基化通常是聚糖生物合成的最后一个过程。由此产生的聚糖参与多种生物过程，如细胞粘附、炎症或肿瘤转移。岩藻糖基转移酶催化从活化的供体分子 GDP-β- L转移岩藻糖残基-岩藻糖到各种受体分子。然而，大多数岩藻糖基转移酶仍然缺乏有关反应过程的详细信息。在这项工作中，我们监测了 α1,3-岩藻糖基转移酶的活性。对于供体和受体底物，荧光 ATTO 染料的引入是合成的最后一步。随后通过 α1,3-岩藻糖基转移酶将这些底物转化为荧光标记的产物，通过高效薄层色谱结合质谱以及双色荧光互相关光谱进行检查，结果表明两种荧光标记的供体 GDP -β - L-岩藻糖-ATTO 550 和受体N-乙酰乳糖胺-ATTO 647N 被重组人岩藻糖基转移酶 IX 接受，分别为幽门螺杆菌α1,3-岩藻糖基转移酶。荧光互相关光谱分析允许对酶促反应的进程进行快速和通用的估计，因此该方法可用作研究岩藻糖基转移酶反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302601

文献信息

• Regioselective mono-o-alkylation of disaccharide glycosides through their dibutylstannylene complexes
  作者：Jocelyne Alais、Aurelio Maranduba、Alain Veyrieres

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81931-0

  日期：1983.1

  Allyl β--Acetyllactosaminide, methyl β--phthalogllactosaminide. and methyl β-lactoside give with high selectivity and good yields the corresponding 3′-O-allyl derivatives by reaction of their dibutylstannylene complexes with allyl bromide and tetrabutylammonium bromide.

  烯丙基β--乙酰半乳糖胺，甲基β--邻苯二甲酰半乳糖胺。通过其二丁基亚锡配合物与烯丙基溴和四丁基溴化铵的反应，甲基β-乳糖苷具有高的选择性和良好的产率，得到了相应的3'-O-烯丙基衍生物。
• Synthesis and structural analysis using 2-D NMR of sialyl Lewis X (SLex) and Lewis X (Lex) oligosaccharides: ligands related to E-selectin [ELAM-1] binding.
  作者：Graham E. Ball、Roger A. O'Neill、Joanne E. Schultz、John B. Lowe、Brent W. Weston、Jon O. Nagy、Edward G. Brown、Christopher J. Hobbs、Mark D. Bednarski

  DOI：10.1021/ja00039a080

  日期：1992.6

  4-[Fuc-alpha}-1,3]-GlcNAc), compound 1, is a ligand for E-selectin (endothelial leucocyte adhesion molecule 1, or ELAM-1), a member of the selectin family of cell adhesion molecules. Interactions between E-selectin and leucocyte-bound SLesup x} or closely related oligosaccharides are thought to be important early events in the inflammation process. Binding analysis has shown that the sialic acid (NeuAc) and

  唾液酸路易斯 X (SLesup x}) 行列式 (NeuAc-alpha}-2,3-Gal-beta}-1,4-[Fuc-alpha}-1,3]-GlcNAc)，化合物 1 ，是 E-选择素（内皮白细胞粘附分子 1，或 ELAM-1）的配体，是细胞粘附分子选择素家族的成员。E-选择素和与白细胞结合的 SLesup x} 或密切相关的寡糖之间的相互作用被认为是炎症过程中重要的早期事件。结合分析表明，唾液酸 (NeuAc) 和岩藻糖 (Fuc) 部分对于高亲和力是必不可少的。例如，相关的去唾液酸化三糖 Lesup x}（Gas-beta}-1,4-[Fuc-alpha}-1,3]-GlcNAc）不是 E-选择蛋白的高亲和力配体。在这次交流中，作者描述了使用克隆的岩藻糖基转移酶合成 SLesup x} 1 和 Lesup x} 2 的 β}-O-烯丙基糖苷及其完整的 NMR
• METHOD FOR PRODUCING OLIGOPOLYSACCHARIDES
  申请人：Samain Eric

  公开号：US20090082307A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention concerns the production by microbiological process of oligopolysaccharides of biological interest. More particularly, the invention concerns a method for synthesizing in vivo the oligopolysaccharides by internalization of an exogenous precursor in growing bacterial cells expressing adequate modifying and glycosylating genes.

  本发明涉及利用微生物过程生产生物学上感兴趣的寡聚多糖。更具体地，本发明涉及一种通过在表达适当的修饰和糖基化基因的生长细胞内摄取外源前体来体内合成寡聚多糖的方法。
• Glycan-Functionalized Microgels for Scavenging and Specific Binding of Lectins
  作者：Alexander Jans、Ruben R. Rosencrantz、Ana D. Mandić、Naveed Anwar、Sarah Boesveld、Christian Trautwein、Martin Moeller、Gernot Sellge、Lothar Elling、Alexander J. C. Kuehne

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01754

  日期：2017.5.8

  Lectins are proteins with a well-defined carbohydrate recognition domain. Many microbial proteins such as bacterial toxins possess lectin or lectin-like binding domains to interact with cell membranes that are decorated with glycan recognition motifs. We report a straightforward way to prepare monodisperse and biocompatible polyethylene glycol microgels, which carry glycan motifs for specific binding to lectins. The sugar-functionalized colloids exhibit a wide mesh size and a highly accessible volume. The microgels are prepared via drop-based microfluidics combined with radical polymerization. GSII and ECL are used as model lectins that bind specifically to the corresponding carbohydrates, namely, GlcNAc and LacNAc. LacNAc microgels bind ECL with a high capacity and high affinity (Kd ≈ 0.5 to 1 μM), suggesting multivalent binding of the lectin to the LacNAc-decorated flexible microgel network. Glycan-functionalized microgels present a useful tool for lectin scavenging in biomedical applications.

  凝集素是一种具有明确碳水化合物识别域的蛋白质。许多微生物蛋白（如细菌毒素）具有凝集素或类似凝集素的结合域，可与带有糖苷识别基序的细胞膜相互作用。我们报告了一种制备单分散且具有生物相容性的聚乙二醇微凝胶的简单方法，这些微凝胶带有糖苷基序，可与凝集素特异性结合。糖基化胶体具有广泛的网眼尺寸和高度可及的体积。微凝胶是通过基于液滴的微流体与自由基聚合相结合制备的。GSII和ECL被用作模型凝集素，它们与相应的碳水化合物（即GlcNAc和LacNAc）特异性结合。LacNAc微凝胶以高容量和高亲和力（Kd≈0.5至1μM）结合ECL，这表明凝集素与LacNAc修饰的柔性微凝胶网络的多价结合。糖苷基化微凝胶为凝集素在生物医学应用中的清除提供了有用的工具。
• Ichikawa, Yoshitaka; Lin, Ying-Chih; Dumas, David P., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9283 - 9298
  作者：Ichikawa, Yoshitaka、Lin, Ying-Chih、Dumas, David P.、Shen, Gwo-Jenn、Garcia-Junceda, Eduardo、Williams, Mark A.、Bayer, Robert、Ketcham, Catherine、Walker, Leslie E.、Paulson, James C.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——