α-D-galactopyranosyl 1,2-cyclic phosphate | 64161-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosyl 1,2-cyclic phosphate
• 英文别名: α-D-glucopyranosyl-1,2-cyclic monophosphate；glucose 1,2-cyclic phosphate；glucose 1,2-cyclic monophosphate；α-D-Glucopyranose-1,2-cyclophosphat；(2r,3ar,5r,6s,7s,7ar)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydro-3ah-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-B]pyran-2,6,7-Triol 2-Oxide；(3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 64161-84-8
• 化学式: C₆H₁₁O₈P
• 分子量: 242.122
• InChiKey: PUJJEEQZLDDQPG-VFUOTHLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-galactopyranosyl 1,2-cyclic phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 D-galactopyranosyl 2-phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP[6-3H]-α-D-呋喃半乳糖的首次化学合成

  摘要：

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500056
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 α-D-galactopyranosyl 1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Jordan, Frank; Fathi, Reza, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic and NMR spectroscopic study of the chemical stability and reaction pathways of sugar nucleotides
  作者：Juho Jaakkola、Anu Nieminen、Henri Kivelä、Heidi Korhonen、Petri Tähtinen、Satu Mikkola

  DOI：10.1080/15257770.2020.1856870

  日期：——

  Abstract The alkaline cleavage of two types of sugar nucleotides has been studied by 1H and 31P NMR in order to obtain information on the stability and decomposition pathways in aqueous solutions under alkaline conditions. The reaction of glucose 1-UDP is straightforward, and products are easy to identify. The results obtained with ribose 5-UDP and ribose 5-phosphate reveal, in contrast, a more complex

  摘要 为了获得碱性条件下水溶液中稳定性和分解途径的信息，已通过 1 H 和 31 P NMR 研究了两种类型糖核苷酸的碱性裂解。葡萄糖 1-UDP 反应简单，产物易于识别。相比之下，用核糖 5-UDP 和核糖 5-磷酸获得的结果揭示了一个比预期更复杂的反应系统，并且不可能识别单个中间体。尽管无法获得先前提出的机制的明确证据，但所有光谱证据都与它们一致。结果还强调了条件、pH、离子强度和温度对化学条件下反应性的显着影响。
• Synthesis of polyprenyl pyrophosphate sugars from unprotected mono- and oligo-saccharide phosphates
  作者：Leonid L. Danilov、Sergei D. Maltsev、Vladimir N. Shibaev、Nikolai K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85534-2

  日期：1981.2
• APPLETON, MARTIN L.;COTTRELL, CHARLES E.;BEHRMAN, EDWARD J., CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 373-377
  作者：APPLETON, MARTIN L.、COTTRELL, CHARLES E.、BEHRMAN, EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——
• The First Chemical Synthesis of UDP[6-3H]-α-D-galactofuranose
  作者：Karina Mariño、Carla Marino、Carlos Lima、Luciana Baldoni、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1002/ejoc.200500056

  日期：2005.7

  hampered by the lack of a labeled galactofuranose nucleotide. In the present work we describe the chemical synthesis of UDP-α-D-[6-3H]Galf and we prove its effectiveness for incorporation of radioactive galactofuranose into a natural acceptor. This is the first report on the chemical synthesis of a labeled donor of galactofuranose with the potential for studying the galactofuranosyltransferases independently

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Jordan, Frank; Fathi, Reza, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 341 - 344
  作者：Jordan, Frank、Fathi, Reza

  DOI：——

  日期：——