对特戊酰氧基苯磺酸钠 | 188114-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 对特戊酰氧基苯磺酸钠
• 中文别名: P-特戊酰氧基苯磺酸钠；2,2-二甲基丙酸4-磺酸苯基酯钠盐
• 英文名称: sodium 4-(pivaloyloxy)benzenesulfonate
• 英文别名: sodium;4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)benzenesulfonate
• CAS: 188114-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃O₅S*Na
• 分子量: 280.277
• InChiKey: YJWRXNUCTLGRAC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对特戊酰氧基苯磺酸钠 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 西维来司他
  参考文献：
  名称：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂：含磺酰苯胺的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00216-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 、 三甲基乙酰氯 生成 对特戊酰氧基苯磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of p-substituted phenyl ester of pivalic acid

  摘要：

  通用公式的衍生物：##STR1## 其中Y为--SO.sub.2--或##STR2## (i) R.sup.1和R.sup.2，可以相同或不同，分别表示(1)--H，(2)C1-16烷基或(3)公式：--X-- .circle.A --(R.sup.4).sub.n其中X为单键，--SO.sub.2--，C1-4烷基，C1-4烷基被##STR3##取代，.circle.A为碳环或杂环，n为1-5，R.sup.4为(1)--H或C1-8烷基，(2)C1-14烷氧基，(3)C1-6烷基硫，(4)--OH，卤素，--NO.sub.2或三卤甲基，(5)公式：--NR.sup.41 R.sup.42其中R.sup.41和R.sup.42分别表示卤素或C1-4烷基，(6)四唑，(7)--SO.sub.3 H或--CH.sub.2 OH，(8)公式：--SO.sub.2 NR.sup.41 R.sup.42 (9)公式：--Z.sup.41 --COOR.sup.43其中Z.sup.41为单键，C1-4烷基或C2-4烯基，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(10)公式：--CONR.sup.41 R.sup.42 (11)公式：--COO--Z.sup.42 --COOR.sup.43其中Z.sup.42为C1-4烷基，R.sup.43为--H，C1-4烷基或苄基，(12)公式：--COO--Z.sup.42 --CONR.sup.41 R.sup.42 (13)公式：--OCO--R.sup.45其中R.sup.45为C1-8烷基或p-鸟氨酸苯基，(14)公式：--CO--R.sup.46其中R.sup.46为C1-4烷基，(15)公式：--O--Z.sup.43 --COOR.sup.450其中Z.sup.43为C1-6烷基，R.sup.450代表氢，C1-8烷基或p-鸟氨酸苯基，(16)公式：##STR4##其中##STR5##为氨基酸残基，R.sup.47为键，C1-4烷基，R.sup.48为--H或C1-4烷基，R.sup.49为--OH，C1-4烷氧基，--NH.sub.2，被一或两个C1-4烷基取代的氨基，羰酰甲氧基或在羰酰基N原子处被一或两个C1-4烷基取代的羰酰甲氧基，其中##STR6##为C3-6杂环，(ii)R.sup.1，R.sup.2和与R.sup.1和R.sup.2结合的N原子共同表示含有至少一个N原子的杂环，被--COOH或至少一个未取代的含有至少一个N原子的杂环取代，R.sup.3为(1)--H，(2)--OH，(3)C1-6烷基，(4)卤素，(5)C1-4烷氧基或(6)C2-5酰氧基，m为1-4。或其无毒盐或其酸加成盐具有弹性蛋白酶抑制活性，因此可用于治疗和/或预防肺气肿、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎等疾病。

  公开号：

  US05017610A1

文献信息

• Leveraging a “Catch–Release” Logic Gate Process for the Synthesis and Nonchromatographic Purification of Thioether- or Amine-Bridged Macrocyclic Peptides
  作者：Mahboubeh Kheirabadi、Gardner S. Creech、Jennifer X. Qiao、David S. Nirschl、David K. Leahy、Kenneth M. Boy、Percy H. Carter、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03124

  日期：2018.4.20

  promising therapeutic modality, capable of modulating protein–protein interactions and an intracellular delivery of hydrophilic payloads. While multichannel automated solid-phase peptide synthesis (SPPS) is a practical approach for peptide synthesis, the requirement for slow and inefficient chromatographic purification of the product peptides is a significant limitation to exploring these novel compounds.

  含有N-烷基化氨基酸的大环肽已经成为一种有前途的治疗手段，能够调节蛋白质间相互作用以及亲水性有效载荷在细胞内的传递。尽管多通道自动固相肽合成（SPPS）是肽合成的一种实用方法，但对产物肽进行慢速和低效色谱纯化的要求却是探索这些新型化合物的重大限制。在这里，我们发明了一种“捕获-释放”策略，用于大环肽的非色谱纯化。通过双官能化的N-末端乙酸酯类似物的发明，实现了无痕捕获过程，其用作捕获在纯化树脂上的手柄和用于大环化的离去基团。因此，被C-末端亲核侧链取代会从纯化树脂中释放出所需的大环。通过设计，此捕获/释放过程是对环化所需关键成分的存在进行的逻辑测试，从而去除了缺乏所需功能的杂质，例如常见的多肽杂质类别，包括水解片段和截短的序列。该方法对三个大环肽库（包含5-20个氨基酸的大环，具有基于硫醚基或胺基的大环键）具有很高的效果；该方法已被证明是高效的。在后一类中，所报告的方法代表一种启用技术。在
• Glycine derivative monosodium salt tetrahydrate having an inhibitory effect on elastase
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0539223A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  N-[o-(p-pivaloyloxybenzenesulfonylamino)benzoyl] glycine monosodium salt tetrahydrate of the formula (I) : is a non-hygroscopic, homogeneous and stable compound, and has an inhibitory effect on elastase.

  化合物N-[o-(p-戊二酰氧基苯磺酰氨基)苯甲酰]甘氨酸单钠盐四水合物，化学式为(I)：是一种非吸湿性、均匀且稳定的化合物，并具有对弹性蛋白酶的抑制作用。
• Facile synthesis of sulfonyl fluorides from sulfonic acids
  作者：Brodie J. Thomson、Samuel R. Khasnavis、Emma C. Grigorian、Rohun Krishnan、Theodore D. Yassa、Kelvin Lee、Glenn M. Sammis、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1039/d2cc05781f

  日期：——

  fluorides using sulfonic acids and their salts. One strategy involves the conversion of sulfonic acid sodium salts to sulfonyl fluorides using thionyl fluoride in 90–99% yields in one hour. Lessons learned from the mechanism of this reaction also have enabled a complementary deoxyfluorination of sulfonic acids using Xtalfluor-E® – a bench stable solid – allowing for the conversion of both aryl and alkyl sulfonic

  在此，我们展示了使用磺酸及其盐合成磺酰氟的两种互补策略。一种策略是使用亚硫酰氟将磺酸钠盐转化为磺酰氟，一小时内收率达到 90-99%。从该反应机理中汲取的经验教训还使得能够使用 Xtalflor-E®（一种工作台稳定的固体）对磺酸进行补充脱氧氟化，从而将芳基和烷基磺酸及盐转化为磺酰氟，产率达到 41-94% 。值得注意的是，使用 Xtalflor-E® 可以实现更温和的条件并同时使用磺酸及其钠盐。
• 一种制备高纯度西维来司他钠的方法
  申请人：南京福美瑞信科技有限公司

  公开号：CN116874396A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种西维来司他钠的制备方法，更具体的讲是一种无需多次后处理，可以“一锅法”制备西维来司他钠粗品的方法，再经过有机溶剂重结晶得到西维来司他钠精品；本发明合成方法无需将中间体多次提取出，避免了繁琐的后处理步骤，使用“一锅法”就可以制备得到西维来司他钠，且总产率可以达到75%以上，纯度在99.5%以上。#imgabs0#
• JP5746484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——