5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛 | 109517-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛
• 英文名称: 2,6-diformyl-4-bromophenol
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxyisophthalaldehyde；4-bromo-2,6-diformylphenol；5-Bromo-2-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 109517-99-9
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: OEHFPZMUTXRLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  265.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-羟基-3-(羟甲基)苯甲醛	2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-bromobenzaldehyde	111171-19-8	C8H7BrO3	231.046
  4-溴-2,6-双羟基甲基苯酚	4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol	6296-63-5	C8H9BrO3	233.062

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-bromo-2-methoxyisophthalaldehyde	109486-09-1	C9H7BrO3	243.057
  5-溴-2-羟基-1,3-苯二甲腈	5-bromo-2-hydroxyisophthalonitrile	62936-64-5	C8H3BrN2O	223.029
  4-溴-2,6-双羟基甲基苯酚	4-bromo-2,6-bis(hydroxymethyl)phenol	6296-63-5	C8H9BrO3	233.062

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl {3-[6-(3,5-diformyl-4-hydroxyphenyl)hex-5-ynoylamino]propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于生产催化抗体的区室配体及其复合物的设计和合成

  摘要：

  描述了混合 N、O 配体的合成和配位特性。大环配体 8 和 15 旨在模拟过渡态类似物，用于生产用于 C-H 活化反应的催化抗体。8 与氧钒阳离子反应产生双核配合物 9，其特征在于 X 射线晶体学。截断的配体 17 和 18 与各种过渡金属阳离子反应生成复合物，用作催化抗体的辅酶。17 (19) 的 Ni 配合物也通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3148::aid-hlca3148>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 aqueous H₂SO₄ 、 乌洛托品 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到5-溴-2-羟基-1,3-苯二羧醛
  参考文献：
  名称：

  Nanofilm and membrane compositions

  摘要：

  用于过滤的纳米薄膜是由定向的两性分子和定向的大环模块制备而成。两性分子可以在界面或表面上定向。可以通过将定向层沉积或附着到基底上来制备纳米薄膜。也可以通过耦合定向的大环模块来制备纳米膜。

  公开号：

  US20040260085A1

文献信息

• Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Ultrasound Irradiation and Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh、Saiedeh Yahyaei

  DOI：10.1515/znb-2004-0612

  日期：2004.6.1

  A variety of carbonyl compounds are reduced to their corresponding alcohols with sodium borohydride under ultrasound irradiation and aprotic condition. Reduction reactions are performed in THF at room temperature or under reflux condition. The product alcohols were obtained in good to excellent yields. The chemoselective reduction of aldehydes over ketones was achieved successfully with this system.

  一种多种羰基化合物在超声辐射和无极性条件下通过硼氢化钠还原为相应的醇类化合物。还原反应在室温下或回流条件下在THF中进行。产物醇类化合物以良好至优异的产率获得。该体系成功实现了醛类化合物优先还原而不影响酮类化合物的选择性还原。
• Wet THF as a Suitable Solvent for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄
  作者：Behzad Zeynizadeh、Tarifeh Behyar

  DOI：10.1246/bcsj.78.307

  日期：2005.2

  NaBH 4 in wet THF can readily reduce varieties of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, conjugated enones, acyloins, and α-diketones to their corresponding alcohols in good to excellent yields. Reduction reactions were performed at room temperature or under reflux condition. In addition, the chemoselective reduction of aldehydes over ketones was accomplished successfully with this reducing

  湿 THF 中的 NaBH 4 可以很容易地将各种羰基化合物还原为相应的醇，例如醛、酮、共轭烯酮、酰基和 α-二酮，收率非常好。还原反应在室温或回流条件下进行。此外，使用该还原系统成功地完成了醛相对于酮的化学选择性还原。
• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• Utilization of ultrasonic irradiation as green and effective one-pot protocol to prepare novel series of bis-2-amino-1,3,4-oxa(thia)diazoles and bis-tetrazoles
  作者：Wael Abdelgayed Ahmed Arafa、Ahmed Fawzy Abdel-Magied

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.197

  日期：——

  In an effective and straightforward conversion, bis-semicarbazones and bis-thiosemicarbazones are transformed into a diversity of novel substituted bis-2-amino-1,3,4-oxadiazoles and bis-2-amino-1,3 ...

  在有效且直接的转化中，双缩氨基脲和双缩氨基硫脲被转化为多种新型取代的双-2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-2-氨基-1,3 ...
• Titanyl Acetylacetonate as an Efficient Catalyst for a Mild and Convenient Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH₄ under Aprotic Condition
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1515/znb-2003-1211

  日期：2003.12.1

  Titanyl acetylacetonate, TiO(acac)₂, is used as an efficient catalyst for the reduction of carbonyl compounds with sodium borohydride under aprotic condition. Reduction reactions are performed in CH₃CN and THF. The corresponding alcohols are obtained in high to excellent yields and the chemoselective reduction of aldehydes over ketones is achieved successfully.

  钛乙酰丙酮酸酯，TiO(acac)₂，被用作在无水条件下与硼氢化钠一起作为醛酮化合物还原的高效催化剂。还原反应在乙腈和四氢呋喃中进行。相应的醇以高至优异的产率获得，并成功实现醛的化学选择性还原而不影响酮。