3-[(2-硝基苯基)氨基]丙酸 | 38584-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(2-硝基苯基)氨基]丙酸
• 英文名称: 3-(o-Nitroanilino)propionsaeure
• 英文别名: 3-[(2-Nitrophenyl)amino]propanoic acid；3-(2-nitroanilino)propanoic acid
• CAS: 38584-58-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00622922
• 分子量: 210.189
• InChiKey: WXDJJDQJGGOPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  449.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-硝基苯基)氨基]丙酸 在 PPA 作用下， 生成 8-硝基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的8-硝基喹啉-硫半碳a类似物通过ROS介导的线粒体途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞和凋亡。

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于8-硝基喹啉的硫半脲类似物，并通过各种光谱和单晶X射线分析对其进行了表征。通过MTT分析评估了合成化合物对癌细胞的有效抗肿瘤作用。其中，化合物3a表现出最高的抑制活性，化合物3f和3b也表现出显着的活性。细胞死亡的分子机理研究表明，处理过的强效化合物3a可通过以下途径诱导G1 / S和G2 / M期细胞周期阻滞并诱导细胞凋亡线粒体功能障碍并增加了细胞毒性ROS水平的产生。RT-PCR基因表达分析表明，激活caspase-3依赖性内在凋亡信号通路可诱导细胞死亡。此外，通过分子对接研究计算了化合物与雌激素受体α的分子结合亲和力。因此，新型的8-硝基喹啉-硫代半碳酰胺类似物为乳腺癌的治疗策略提供了独特的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103709
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzene 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(2-硝基苯基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIHYDRO-IMIDAZO[4,5,1-II]QUINOLIN-6-ONES AS PARP INHIBITORS
  [FR] 4,5-DIHYDRO-IMIDAZO(4,5,1-IJ)QUINOLIN-6-ONES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE PARP

  摘要：

  式1中，其中R1和R2具有描述中指示的含义的化合物是新颖的活性PARP抑制剂。

  公开号：

  WO2004108723A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT CANCER<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020044206A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Disclosed is a method of treating cancer in a human in need thereof, the method comprising administering to the human a RIP1 kinase inhibitor at a dose of about 50 mg to about 1600 mg. Also disclosed is a method of treating cancer in a human in need thereof, the method comprising administering to the human a RIP1 kinase inhibitor at a dose of about 50 mg to about 1600 mg, and administering to the human a PD1 antagonist thereof at a dose of about 200 mg.

  揭示了一种治疗人类癌症的方法，该方法包括向患者施用大约50毫克至约1600毫克的RIP1激酶抑制剂。还揭示了一种治疗人类癌症的方法，该方法包括向患者施用大约50毫克至约1600毫克的RIP1激酶抑制剂，并向患者施用大约200毫克的PD1拮抗剂。
• 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05151431A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  The present invention relates to novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds, processes for producing said compounds, intermediate compounds, i.e. novel 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one compounds and 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-6-one-6-oxime compounds in the synthesis of said compounds, processes for producing said intermediate compounds, and pharmaceutical or veterinary compositions containing said compounds. The present invention is based on the selection of the substituents of 4,5-dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]-quinolin-6-one-6-oxime-O-sulfonic acid compounds at 2-position, namely 2-(2-penten-3-yl)-, 2-cyclohexyl-, 2-naphthyl-, 2-thienyl-, etc. The compounds of the present invention containing these substituents have potent hypotensive, anti-oedematous and diuretic effects as well as an activity of removing ascites. The compounds of the present invention are extremely useful for treatment of diseases and disorders mentioned above.

  本发明涉及新的4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物，制备该化合物的方法，中间体化合物，即新的4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮化合物和4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-6-酮-6-肟化合物在该化合物的合成中的应用，制备该中间体化合物的方法，以及含有该化合物的药物或兽医组合物。本发明基于在2位处选择4,5-二氢-6H-咪唑并[4,5,1-ij]-喹啉-6-酮-6-肟-O-磺酸化合物的取代基，即2-(2-戊烯-3-基)-、2-环己基-、2-萘基-、2-噻吩基-等。本发明的含有这些取代基的化合物具有强效的降压、抗水肿和利尿作用，以及除去腹水的活性。本发明的化合物对于上述疾病和障碍的治疗非常有用。
• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹啉化合物：##STR1##其中，R1为C1-12烷基，可以选择性地被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R6为氢，卤素，CN，CF3，NO2或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5，R7和R8为氢，但当R1为CH3时，R6不为 ，O ， ，C1或Br；或R6和R7独立地为 ，卤素，CN， 或OR'，其中R'为C1-4烷基，R5和R8各为氢；或R5和R6共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素， ，CN， 或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R7和R8独立地为氢，卤素，CN， ， 或OR'，其中R'为C1-4烷基；或R7和R8共同形成进一步融合的芳香环，该环可以用卤素， ，CN， 或OR'取代，其中R'为C1-4烷基，R5和R6独立地为氢，卤素，CN， ， 或OR'，其中R'为C1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其药物组成物和用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面有用，特别是在治疗神经症方面有用。
• Benzo[f]quinoxaline-2,3(1H,4H)-diones
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05026704A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substututed by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, Cl or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 - alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物：##STR1## 其中R.sup.1是C.sub.1-12烷基，可以选择被羟基，甲酰基，羧基，羧酸酯，酰胺或胺取代，C.sub.3-8环烷基，芳基，芳基烷基；R.sup.6是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，R.sup.5，R.sup.7和R.sup.8是氢，只要当R.sup.1是CH.sub.3时，R.sup.6不是CF.sub.3，OCH.sub.3，NO.sub.2，Cl或Br；或者R.sup.6和R.sup.7分别是NO.sub.2，卤素，CN，CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.8是氢；或者R.sup.5和R.sup.6一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.7和R.sup.8分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基；或者R.sup.7和R.sup.8一起形成另一个进一步融合的芳香环，其中可以用卤素，NO.sub.2，CN，CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4烷基，而R.sup.5和R.sup.6分别是氢，卤素，CN，CF.sub.3，NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4烷基。本发明还涉及制备这些化合物的方法，其制药组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗兴奋性神经递质引起的症状方面是有用的，特别是在治疗神经精神病方面。
• 2-Imino-benzimidazoles
  申请人：Roth P. Gregory

  公开号：US20070232673A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如本文所定义，其作为治疗剂具有用处。