1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one | 58583-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58583-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: MQZGXJWGTBBXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and in vitro Antimicrobial Activities of Fluorine Containing 4-Benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamines

  摘要：

  我们合成了一系列新的含氟杂环系统类似物，即 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-基胺，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。微波辅助下，2-乙酰基苯并呋喃（3）与氟化苯甲醛（4）进行克莱森-施密特缩合，得到相应的氟化查耳酮（5a-g）。在微波条件下，在碱性介质中将查耳酮与盐酸胍进行环缩合，可生成相应的含氟 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-亚胺（6a-g）。根据分析和光谱数据对所有合成化合物进行了表征，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。其中一些合成化合物对细菌和真菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990036
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and in vitro Antimicrobial Activities of Fluorine Containing 4-Benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamines

  摘要：

  我们合成了一系列新的含氟杂环系统类似物，即 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-基胺，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。微波辅助下，2-乙酰基苯并呋喃（3）与氟化苯甲醛（4）进行克莱森-施密特缩合，得到相应的氟化查耳酮（5a-g）。在微波条件下，在碱性介质中将查耳酮与盐酸胍进行环缩合，可生成相应的含氟 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-亚胺（6a-g）。根据分析和光谱数据对所有合成化合物进行了表征，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。其中一些合成化合物对细菌和真菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990036

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives as antiproliferative agents against human lung cancer cell line A549
  作者：S. Yakaiah、P. Sagar Vijay Kumar、P. Baby Rani、K. Durga Prasad、P. Aparna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.027

  日期：2018.2

  one-pot multicomponent reaction of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives was achieved by condensation of 1-(benzofuran-2-yl)-3-(substituted-arylprop-2-en-1-ones, thiosemicarbazide and dialkyl acetylenedicarboxylates under the optimized reaction conditions. Synthesised compounds were evaluated for their antiproliferative activity against A549 human lung cancer cell line. Among all the tested compounds

  新型的吡唑并恶噻唑烷衍生物的一种有效的多组分反应是通过在1-苯并呋喃-2-基）-3-（取代的芳基丙-2-烯-1-酮，硫代氨基脲和二烷基乙酰二羧酸二酯上缩合而实现的。优化的反应条件。评估合成的化合物对A549人肺癌细胞的抗增殖活性。在所有测试化合物中，4a（IC 50 – 0.930μg/ mL），4e（IC 50 – 1.207μg/ mL），4f（ IC 50 – 0.808μg/ mL，4g（IC 50 – 1.078μg/ mL），4h（IC 50 – 0.967μg/ mL）和4j（IC与标准药物索拉非尼（IC 50 – 3.779μg/ mL）相比，50 – 2.445μg/ mL）表现出令人鼓舞的活性。分子对接研究表明，化合物4f对受体EGFR（PDB ID代码：1 M17）和VEGFR2（PDB ID代码：4AGD，4ASD）的催化位点具有最大的亲和力。这些新颖的吡唑并-氧杂
• Synthesis of Pyrazole–Oxothiazolidine Hybrids as Potential Anticancer Agents in [Bmim]OH Ionic Liquid Medium
  作者：M. Reddy Gorla、M. Sarma

  DOI：10.1134/s1070428022040157

  日期：2022.4
• Microwave Assisted Synthesis and in vitro Antimicrobial Activities of Fluorine Containing 4-Benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamines
  作者：Tejpal Chundawat、Nutan Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.2174/15734064113099990036

  日期：2014.4

  A series of new analogs fluorine containing heterocyclic system viz. 4-benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2- ylamine has been synthesized and evaluated for in vitro antibacterial and antifungal activities. Microwave assisted Claisen-Schmidt condensation of 2-acetylbenzofuran (3) with fluorinated benzaldehydes (4) afforded corresponding fluorinated chalcones (5a-g). The cyclocondensation of chalcones with guanidine hydrochloride in alkaline media under microwave resulted in the formation of corresponding fluorine containing 4-benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2- ylamines (6a-g). All the synthesized compounds have been characterized on the basis of analytical and spectral data and were screened for their antibacterial and antifungal activities. Some of the synthesized compounds showed good antimicrobial activities against bacteria and fungi.

  我们合成了一系列新的含氟杂环系统类似物，即 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-基胺，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。微波辅助下，2-乙酰基苯并呋喃（3）与氟化苯甲醛（4）进行克莱森-施密特缩合，得到相应的氟化查耳酮（5a-g）。在微波条件下，在碱性介质中将查耳酮与盐酸胍进行环缩合，可生成相应的含氟 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-亚胺（6a-g）。根据分析和光谱数据对所有合成化合物进行了表征，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。其中一些合成化合物对细菌和真菌具有良好的抗菌活性。