1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one | 58583-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 58583-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: MQZGXJWGTBBXPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one 、 盐酸胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-(benzofuran-2-yl)-6-(4-fluorophenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and in vitro Antimicrobial Activities of Fluorine Containing 4-Benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamines

  摘要：

  我们合成了一系列新的含氟杂环系统类似物，即 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-基胺，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。微波辅助下，2-乙酰基苯并呋喃（3）与氟化苯甲醛（4）进行克莱森-施密特缩合，得到相应的氟化查耳酮（5a-g）。在微波条件下，在碱性介质中将查耳酮与盐酸胍进行环缩合，可生成相应的含氟 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-亚胺（6a-g）。根据分析和光谱数据对所有合成化合物进行了表征，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。其中一些合成化合物对细菌和真菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990036
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-benzofuran-2-yl-3-(4-fluorophenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis and in vitro Antimicrobial Activities of Fluorine Containing 4-Benzofuran-2-yl-6-phenyl-pyrimidin-2-ylamines

  摘要：

  我们合成了一系列新的含氟杂环系统类似物，即 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-基胺，并对其体外抗菌和抗真菌活性进行了评估。微波辅助下，2-乙酰基苯并呋喃（3）与氟化苯甲醛（4）进行克莱森-施密特缩合，得到相应的氟化查耳酮（5a-g）。在微波条件下，在碱性介质中将查耳酮与盐酸胍进行环缩合，可生成相应的含氟 4-苯并呋喃-2-基-6-苯基嘧啶-2-亚胺（6a-g）。根据分析和光谱数据对所有合成化合物进行了表征，并对其抗菌和抗真菌活性进行了筛选。其中一些合成化合物对细菌和真菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990036

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives as antiproliferative agents against human lung cancer cell line A549
  作者：S. Yakaiah、P. Sagar Vijay Kumar、P. Baby Rani、K. Durga Prasad、P. Aparna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.027

  日期：2018.2

  one-pot multicomponent reaction of novel pyrazolo-oxothiazolidine derivatives was achieved by condensation of 1-(benzofuran-2-yl)-3-(substituted-arylprop-2-en-1-ones, thiosemicarbazide and dialkyl acetylenedicarboxylates under the optimized reaction conditions. Synthesised compounds were evaluated for their antiproliferative activity against A549 human lung cancer cell line. Among all the tested compounds

  新型的吡唑并恶噻唑烷衍生物的一种有效的多组分反应是通过在1-苯并呋喃-2-基）-3-（取代的芳基丙-2-烯-1-酮，硫代氨基脲和二烷基乙酰二羧酸二酯上缩合而实现的。优化的反应条件。评估合成的化合物对A549人肺癌细胞的抗增殖活性。在所有测试化合物中，4a（IC 50 – 0.930μg/ mL），4e（IC 50 – 1.207μg/ mL），4f（ IC 50 – 0.808μg/ mL，4g（IC 50 – 1.078μg/ mL），4h（IC 50 – 0.967μg/ mL）和4j（IC与标准药物索拉非尼（IC 50 – 3.779μg/ mL）相比，50 – 2.445μg/ mL）表现出令人鼓舞的活性。分子对接研究表明，化合物4f对受体EGFR（PDB ID代码：1 M17）和VEGFR2（PDB ID代码：4AGD，4ASD）的催化位点具有最大的亲和力。这些新颖的吡唑并-氧杂
• Synthesis of Pyrazole–Oxothiazolidine Hybrids as Potential Anticancer Agents in [Bmim]OH Ionic Liquid Medium
  作者：M. Reddy Gorla、M. Sarma

  DOI：10.1134/s1070428022040157

  日期：2022.4