(2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 952052-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 952052-48-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₁₂O₁₂
• 分子量: 766.684
• InChiKey: ZJKKUUYYLGXLNA-WTCVZIPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  365.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 sodium hydroxide 、 甲胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-(aminomethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Redesign of aminoglycosides for treatment of human genetic diseases caused by premature stop mutations

  摘要：

  A series of new derivatives of the clinically used aminoglycoside antibiotic paromomycin were designed, synthesized, and their ability to read-through premature stop codon mutations was examined in both in vitro translation system and ex vivo mammalian cultured cells. One of these structures, a pseudo-trisaccharide derivative, showed notably higher stop codon read-through activity in cultured cells compared to those of paromomycin and gentamicin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.013
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2S,3R,4R,5R)-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diazido-2,3-dihydroxycyclohexyl)oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(azidomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders

  摘要：

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。

  公开号：

  US20090093418A1

文献信息

• WO2007/113841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——