2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: KLGYZHBLUWEAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类的氮杂类似物作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040006

文献信息

• Ruthenium-catalyzed, site-selective C–H activation: access to C5-substituted azaflavanone
  作者：Manickam Bakthadoss、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/d0ra06580c

  日期：——

  A site-selective ruthenium-catalyzed keto group assisted C–H bond activation of 2-aryl tetrahydroquinoline (azaflavanone) derivatives has been achieved with a variety of alkenes for the first time. A wide range of substrates was utilized for the synthesis of a wide variety of alkenylated azaflavanones. This simple and efficient protocol provides the C5-substituted azaflavanone derivatives in high yields

  2-芳基四氢喹啉（氮杂黄烷酮）衍生物的位点选择性钌催化酮基辅助C-H键活化首次用多种烯烃实现。多种底物被用于合成多种烯基化的氮杂黄烷酮。这种简单有效的协议以高产率提供了 C5 取代的氮杂黄酮衍生物，具有广泛的官能团耐受性。此外，C5-烯基化产物以良好的收率转化为取代的 2-芳基喹啉衍生物。
• Design, synthesis and inhibitory activity of novel 2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Wei Cheng、Yingkun Yan、Tingting Xiao、Guilan Zhang、Tingting Zhang、Tong Lu、Wenjing Jiang、Jingwen Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113246

  日期：2021.3

  antifungal activity at 20 mg/L. Compound 4e showed the strongest antifungal activity against Botrytis cinerea and had better effects than the commercial fungicide fluopyram. Meanwhile, the active compounds were evaluated for their inhibitory activities against succinate dehydrogenase (SDH). The results displayed that they exhibited excellent activity. Compound 4e had better inhibitory activity than fluopyram

  设计，合成和鉴定了33个新的2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物2g和4l的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。他们的抗真菌活性对五种植物病原真菌即确定纹枯病，Fusarum菌，长蠕玉米小斑病，菌核病和灰霉病。结果表明，它们中的大多数在20 mg / L时显示出显着的抗真菌活性。化合物4e表现出对灰葡萄孢的最强抗真菌活性，并且比市售杀菌剂氟吡草胺具有更好的效果。同时，评估活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果显示它们表现出优异的活性。化合物4e具有比氟吡兰更好的抑制活性。分子建模结果表明，化合物4e可与SDH的结合位点牢固结合并相互作用。首次报道了2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物对SDH的抑制活性。
• 喹啉酮缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和 应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN111747939B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及农药领域，特别涉及喹啉酮缩氨基硫脲类化合物及其制备方法和应用。本发明解决技术问题是提供一种作为杀虫剂和蔬菜种子发芽促进剂的化合物。该化合物的结构式为式Ⅰ所示；其中，X为氧、硫或氮；R为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4羟烷基或卤素。该化合物对仓储害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用。
• 2-噻吩基喹啉酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN111763199B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明涉及农药领域，特别涉及2‑噻吩基喹啉酮衍生物及其制备方法和应用。本发明解决的技术问题是提供一种可作为杀虫剂和种子发芽促进剂的化合物。该化合物的结构式为式Ⅰ所示；其中，R为氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4羟烷基或卤素。该化合物对仓储害虫有较好的毒杀效果，对蔬菜种子的发芽有较好的促进作用。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of aza-flavanones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Sivaprasad Kasturi、Sujatha Surarapu、Chandra Chary Bathoju、Srinivas Uppalanchi、Shubham Dwivedi、Yogeeswari Perumal、Dilep Kumar Sigalapalli、Bathini Nagendra Babu、Krishna S. Ethiraj、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1039/c7md00162b

  日期：——

  has been employed to synthesize a variety of aza-flavanones and their α-glucosidase inhibitory activity is evaluated using acarbose, miglitol and voglibose as reference standards. Molecular modeling studies were performed for all compounds to identify the important binding modes responsible for the inhibition activity of α-glucosidase which helped find key interactions between the enzyme and the active

  已经使用一种有效的酸催化方法来合成多种氮杂黄酮，并使用阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖作为参考标准评估了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。对所有化合物进行了分子建模研究，以鉴定负责α-葡萄糖苷酶抑制活性的重要结合模式，这有助于发现酶与活性化合物之间的关键相互作用。在所有化合物中，与标准参考药物相比，化合物5g，5r和5w表现出较高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并被确定为有前途的潜在抗糖尿病药。这项研究是对氮杂黄酮作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的首次生物学评估。