(Z)-heptadeca-1,8-diene | 56134-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-heptadeca-1,8-diene
• 英文别名: Tetrahydroaplotaxene；(8Z)-heptadeca-1,8-diene
• CAS: 56134-02-2
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: ZCNSOBXQEHNQMJ-ICFOKQHNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1758

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-heptadeca-1,8-diene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹

  摘要：

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217815
• 作为产物：
  描述：

  6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-1-ene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-heptadeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Kumari, Sarla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 771 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Selective Decarbonylation of Fatty Acid Esters to Linear α-Olefins
  作者：Alex John、Büsra Dereli、Manuel A. Ortuño、Hillis E. Johnson、Marc A. Hillmyer、Christopher J. Cramer、William B. Tolman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00411

  日期：2017.8.14

  mixed-ligand system exploiting the trans-spanning diphosphine XantPhos and an N-heterocyclic carbene (IPr) was identified as the most effective in yielding high α-selectivity and high conversions of the ester (>98% selectivity, >90% conversion using 2.5 mol % of PdCl2 and 5 mol % of the ligands, 190 °C, 2–2.5 h). On the basis of insights from modeling at the density functional level of theory, we propose

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。
• Intermolecular, Branch‐Selective, and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Amidation
  作者：Tobias Knecht、Shobhan Mondal、Jian‐Heng Ye、Mowpriya Das、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901733

  日期：2019.5.20

  Herein, we report the redox‐neutral, intermolecular, and highly branch‐selective amidation of allylic C−H bonds enabled by Cp*IrIII catalysis. A variety of readily available carboxylic acids were converted into the corresponding dioxazolones and efficiently coupled with terminal and internal olefins in high yields and selectivities. Mechanistic investigations support the formation of a nucleophilic

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。
• Electrochemistry for Biofuel Generation: Transformation of Fatty Acids and Triglycerides to Diesel-Like Olefin/Ether Mixtures and Olefins
  作者：Tatiane R. dos Santos、Falk Harnisch、Peter Nilges、Uwe Schröder

  DOI：10.1002/cssc.201403249

  日期：2015.3

  can be exploited for the production of biofuels from fatty acids and triglycerides. With Coulomb efficiencies (CE) of up to 50 %, the electrochemical decarboxylation of fatty acids in methanolic and ethanolic solutions leads to the formation of diesel‐like olefin/ether mixtures. Triglycerides can be directly converted in aqueous solutions by using sonoelectrochemistry, with olefins as the main products

  可以利用有机合成来从脂肪酸和甘油三酸酯生产生物燃料。库仑效率（CE）高达50％时，脂肪酸在甲醇和乙醇溶液中的电化学脱羧作用导致形成类柴油的烯烃/醚混合物。甘油三酸酯可通过声电化学直接转化为水溶液，以烯烃为主要产物（使用CE超过20％）。但是，后者的反应在大约50％的底物转化率下被生成的副产物甘油终止。能量分析表明，电化学烯烃合成可以在能源上竞争，可持续发展，并且与已建立的工艺相比，在经济上是可行的，用于开发油脂以生产生物燃料的替代方案。
• Catalytic Decarbonylation of Biosourced Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Thomas Lebarbé、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/cssc.201500214

  日期：2015.5.11

  decarbonylate a wide range of biosourced substrates under rather mild conditions (160 °C, 5 h reaction time) in the presence of potassium iodide and acetic anhydride. The resulting LAO were obtained with good conversion and selectivity provided that the purity of the substrate, the nature of the ligand, and the amounts of the additives were controlled accurately. The catalytic system could be recovered

  线性α-烯烃（LAO）是表面活性剂，润滑剂和聚合物领域的主要目标之一。随着石油资源的枯竭，近年来，由可再生原料生产LAO的兴趣日益增加。在本研究中，我们证明了Ir催化剂适合在碘化钾和乙酸酐存在的条件下，在相当温和的条件下（160°C，5 h反应时间）使各种生物来源的底物脱羰。只要精确控制底物的纯度，配体的性质和添加剂的量，就可以得到具有良好转化率和选择性的所得LAO。通过使用Kugelrohr蒸馏设备可以有效地回收催化体系并进行再循环。