ethyl (3-acetylphenoxy) acetate | 170916-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3-acetylphenoxy) acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-acetylphenoxy)acetate
• CAS: 170916-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00173975
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZEEZRIFIGWXBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-acetylphenoxy) acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-(3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)acryloyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 5-LOX、iNOS 和微管蛋白聚合抑制剂的具有潜在抗癌和抗炎活性的新型吡唑-查尔酮类似物的设计、合成和分子对接

  摘要：

  由于促进了肿瘤发生的所有阶段，不受控制的炎症倾向于导致癌症发展的多效性。因此，癌症相关炎症被列为癌症的第七个标志。因此，有必要通过创新具有双重抗炎和抗癌活性的生物活性剂来对抗炎症和癌症。在此，合成了一系列新型的 Lonazolac 吡唑-查耳酮类似物（7a-g和8a-g），并使用 MTT 测定法研究了它们对四种癌细胞系的体外抗癌活性。其中，混合8g对三种癌细胞系 HeLa、HCT-116 和 RPMI-822 最有效，IC 50值分别为 2.41、2.41 和 3.34 µM。相比之下，杂合体8g对 MCF-7 显示出适度的抑制活性，IC 50 为28.93 μM，并且对 MCF-10A（非癌细胞）具有选择性。从机理上讲，Hybrid 8g是最有效的微管蛋白聚合抑制剂（IC 50  = 4.77 µM），表明微管蛋白是分子靶标，并解释了观察到的 Hybrid 8g的细胞毒性。检测到的强效前

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106171
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到ethyl (3-acetylphenoxy) acetate
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Inhibition Mechanism of 3-/4-Alkoxy Phenylethylidenethiosemicarbazides as New, Potent and Safe Tyrosinase Inhibitors
  作者：Senchuan Song、Yuliang Mai、Huahong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.1248/cpb.c19-00949

  日期：2020.4.1

  Tyrosinase plays important roles in many different disease related processes, and the development of its inhibitors is particularly important in biotechnology. In this study, thirty-nine 3-/4-alkoxyphenylethylidenethiosemicarbazides were synthesized as novel tyrosinase inhibitors based on structure-based molecular design. Our experimental results demonstrated that thirty-one of them possess remarkable tyrosinase inhibitory activities with IC50 value below 1 µM, and 5a, 6e, 6g and 6t did not display any toxicity to 293T cell line at the concentration of 1000 µmol/L. According to the inhibitory activities, several compounds were selected for detail investigation on the structure–activity relationships (SARs), mechanisms of enzyme inhibition, inhibitory kinetics and cytotoxicity. In particular, the interaction between the selected inhibitors and the active center of tyrosinase was considered and discussed in detail based on their structural characteristics. Taken together, the results presented here demonstrated that the newly designed compounds are promising candidates for the treatment of tyrosinase-related disorders and further development of them may have significant contribution in biomedical science.

  酪氨酸酶在多种与疾病相关的过程中扮演重要角色，其抑制剂的研发在生物技术领域尤为重要。本研究基于结构导向的分子设计，合成了39种新颖的3-/4-烷氧基苯乙烯基二唑半卡巴唑类化合物作为酪氨酸酶抑制剂。我们的实验结果显示，其中31种化合物的酪氨酸酶抑制活性显著，IC50值低于1µM，且5a、6e、6g和6t在1000µmol/L浓度下对293T细胞系无毒性。根据抑制活性，选取了若干化合物详细研究了构效关系、酶抑制机制、抑制动力学及细胞毒性。特别是，基于这些化合物的结构特征，详细考虑并讨论了所选抑制剂与酪氨酸酶活性中心的相互作用。综上所述，本研究结果表明，新设计的化合物是治疗与酪氨酸酶相关疾病的潜在候选药物，其进一步开发可能对生物医学科学产生重大贡献。
• Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05808062A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.

  本发明涉及新颖的三取代和四取代吡喃酮及相关结构，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻止HIV的感染性。这些吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法中是有用的。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。