4-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol | 33757-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(p-tolyl)methanol；(4-methylphenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 33757-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: WLLRTSHYPQWMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.8-100.5 °C
• 沸点：
  423.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)-(4-硝基苯基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-methylphenyl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴铬酸铵氧化某些单和二取代苯甲醇的动力学研究

  摘要：

  基于铬 (VI) 的试剂广泛用于现代有机合成，用于在无水和非质子条件下氧化各种化合物，包括伯醇和仲醇 [1]。大量工作导致开发了大量这些氧化剂，例如 4-（二甲氨基）吡啶氯铬酸 [2]、四乙基氯铬酸铵 [3]、四甲基氟铬酸铵 [4]、2,6-二羧基吡啶氯铬酸 [5]、N -甲基哌啶鎓氯铬酸盐 [6]、四甲基氟铬酸铵 (VI) [7]、N-甲基苄基氟铬酸铵 (VI) [8] 和四丁基溴铬酸铵 [9]。这些试剂都可以用于将醇氧化成相应的醛和酮。文献调查揭示了氯胺B[10]、氯铬酸三丁基铵[11]、N-溴代琥珀酰亚胺[12]、Tl(III)[13]和N-溴邻苯二甲酰亚胺[14]等几种氧化剂氧化苯甲醇的机理研究已经报道。最近，一些研究人员报告了 Cr(VI) 对一些有机底物的氧化 [15-20]。本通讯描述了溴铬酸四丁基铵氧化 12 种单和二取代二苯甲醇的结果。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21066

文献信息

• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Cationic Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Arylaldehydes. One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo071232k

  日期：2007.12.1

  Cationic Pd(II) complex-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes with low catalyst loading was developed with high yields. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylmethanes from arylboronic acids, aryl aldehydes, and electron-rich arenes was achieved in high yields.

  开发了高收率的阳离子Pd（II）络合物催化的芳基硼酸加成醛，催化剂负载量低。从芳基硼酸，芳基醛和富电子芳烃一锅法合成不对称三芳基甲烷的产率很高。
• Melamine-Based Porous Organic Polymers Supported Pd(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Kai Shen、Min Wen、Chaogang Fan、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1007/s10562-020-03508-1

  日期：2021.9

  5′-dialdehyde by a one-pot method and fully characterized. Divalent palladium salts were coordinated to this polymer network which successfully catalyzed the nucleophilic addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes. With only 1.0 mol% heterogeneous catalyst loading, high reaction yields (> 85%) can be achieved in most cases. The scope of substrates was also investigated and the catalyst showed

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。
• Novel hexadentate imidazolium salts in the rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Junhua Chen、Xiaoqin Zhang、Qiang Feng、Meiming Luo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.09.022

  日期：2006.1

  Four novel hexadentate imidazolium salts were synthesized from hexakis(bromomethyl)benzene and 1-substituted imidazole. The arylation of aldehydes with arylboronic acids was effected conveniently and in high yields by a catalyst system generated in situ from these hexadentate imidazolium salts, [Rh(COD)Cl]2 and a base.

  由六（溴甲基）苯和1-取代的咪唑合成了四种新颖的六齿咪唑鎓盐。由这些六齿咪唑鎓盐，[Rh（COD）Cl] 2和碱就地生成的催化剂体系可方便地且高收率地实现醛与芳基硼酸的芳基化。