methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate | 330442-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-Methyl 2-bromomethyl-3-(2-chlorophenyl)acrylate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 330442-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: BPVGJXZYIWBHPV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-1-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman衍生物中的Curtius反应合成吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的森田-贝利斯-希尔曼衍生物经皂化和库尔蒂斯反应合成取代的吡咯并[1,2- a ]吡嗪和吡嗪并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.074
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 lithium bromide 作用下， 生成 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从多功能烯丙基鏻盐微波辅助合成 (E)-α-甲基链烯酸酯骨架

  摘要：

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001

  DOI：

  10.1002/hc.21001

文献信息

• Diastereoselective construction of highly functionalized tetrahydroquinolinoisoxazole scaffolds via intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.004

  日期：2015.6

  A novel strategy towards the construction of highly diversified tetrahydroquinolinoisoxazole frameworks with high diastereoselectivity via intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction is described for the first time. All the synthesized tetrahydroquinolinoisoxazoles are new and obtained in excellent yields under catalyst free condition.

  首次描述了通过分子内1,3-偶极硝酮环加成反应构建具有高非对映选择性的高度多样化的四氢喹啉基异恶唑骨架的新策略。所有合成的四氢喹啉代异恶唑都是新的，并且在无催化剂条件下以优异的收率获得。
• Synthesis of isothiosemicarbazones of potential antitumoral activity through a multicomponent reaction involving allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazide
  作者：Laiéli S. Munaretto、Misael Ferreira、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Laura S. Assunção、Juliana Inaba、Tânia B. Creczynski-Pasa、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131231

  日期：2020.6

  of isothiosemicarbazones and 2-hydrazono-1,3-thiazin-4-ones through a multicomponent reaction featuring allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazides is described. The transformations proceed under mild and environmentally benign conditions with high yields and stereoselectivity. All novel compounds were obtained in high purity without the need for chromatography stages. Different functional

  描述了通过特征在于烯丙基溴，羰基化合物和硫代氨基脲的多组分反应合成异硫代半氨基甲酮和2-肼基-1,3-噻嗪-4-酮的简便方法。转化在温和的环境良性条件下进行，具有高产率和立体选择性。所有新化合物均以高纯度获得，无需色谱步骤。不同的官能团具有良好的耐受性，包括卤素，烷氧基，硝基和不饱和基团。这个简单的协议可以直接访问具有药理特权结构的各种高度功能化的物质。所有化合物均经过充分表征，关键产品的结构分配均通过X射线衍射分析明确证实。
• Baylis-Hillman Bromides as a Source of 1,3-Dipoles: Sterically Directed Synthesis of Oxindole-Fused Spirooxirane and Spirodihydrofuran Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Satpal Singh Badsara、Bharat Chandra Sahu

  DOI：10.1002/chem.201203756

  日期：2013.2.25

  Poles apart: The sterically directed [3+2] cycloaddition reactions of dipoles that were generated from Baylis–Hillman bromides with isatin dipolarophiles provided a facile synthetic route to spirodihydrofuran oxindoles and spiroepoxy oxindoles (see scheme). a)–c) Me2S, Cs2CO3, DMF, 15–20 °C, N2, 8 h. EWG: a) CO2Me (Z), b) CO2Me, and c) CN (E).

  两极分开：由Baylis–Hillman溴化物与Isatin双极亲和剂产生的偶极在空间上定向的[3 + 2]环加成反应，提供了一条简便的合成途径，以合成螺二氢呋喃和吲哚（见方案）。a）至c）Me 2 S，铯2 CO 3，DMF，15-20℃，N 2，8小时。EWG：a）CO 2 Me（Z），b）CO 2 Me和c）CN（E）。
• Allylic isothiouronium salts: The discovery of a novel class of thiourea analogues with antitumor activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Adny Henrique Silva、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.013

  日期：2017.3

  A series of 28 aryl- and alkyl-substituted isothiouronium salts were readily synthesized in high yields through the reaction of allylic bromides with thiourea, N-monosubstituted thioureas or thiosemicarbazide. The S-allylic isothiouronium salts substituted with aliphatic groups were found to be the most effective against leukemia cells. These compounds combine high antitumor activity and low toxicity

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。
• A new route to allyl thiols and allyl thiocarbamates from Baylis-Hillman adducts
  作者：Young-Gi Kim、Hee Nam Lim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.3

  日期：2009.1

  A facile synthesis of trisubstituted allyl thiols and allyl thiocarbamates has been accomplished from Baylis-Hillman adducts through bromination, thiocyanation, and acid-assisted hydrolysis reaction. J. Heterocyclic Chem., (2009)

  由Baylis-Hillman加合物通过溴化，硫氰化和酸辅助水解反应可轻松合成三取代的烯丙基硫醇和烯丙基硫代氨基甲酸酯。J.杂环化​​学。（2009）