methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: GUJMTYMIMVVDQC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-methyl 3-(3-bromophenyl)-2-((2-formyl-3-methyl-1H-indol-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3-bromophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烷基硫代内酯化：一种获取 α-（硫甲基）-γ-丁内酯非对映异构体的新方案

  摘要：

  本文介绍了硫醇与α-亚甲基丁酸酯的第一个高度非对映选择性、受控的烷硫基-迈克尔反应。这种加成与伴随的内酯化反应一起发生，并且在甲醇中氢氧化四丁基铵的催化促进下，可以容易地获得动力学顺式、顺式或热力学顺式、反式丁内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154605

文献信息

• Synthesis of isothiosemicarbazones of potential antitumoral activity through a multicomponent reaction involving allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazide
  作者：Laiéli S. Munaretto、Misael Ferreira、Daniela P. Gouvêa、Adailton J. Bortoluzzi、Laura S. Assunção、Juliana Inaba、Tânia B. Creczynski-Pasa、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131231

  日期：2020.6

  of isothiosemicarbazones and 2-hydrazono-1,3-thiazin-4-ones through a multicomponent reaction featuring allylic bromides, carbonyl compounds and thiosemicarbazides is described. The transformations proceed under mild and environmentally benign conditions with high yields and stereoselectivity. All novel compounds were obtained in high purity without the need for chromatography stages. Different functional

  描述了通过特征在于烯丙基溴，羰基化合物和硫代氨基脲的多组分反应合成异硫代半氨基甲酮和2-肼基-1,3-噻嗪-4-酮的简便方法。转化在温和的环境良性条件下进行，具有高产率和立体选择性。所有新化合物均以高纯度获得，无需色谱步骤。不同的官能团具有良好的耐受性，包括卤素，烷氧基，硝基和不饱和基团。这个简单的协议可以直接访问具有药理特权结构的各种高度功能化的物质。所有化合物均经过充分表征，关键产品的结构分配均通过X射线衍射分析明确证实。
• Diastereoselective synthesis of α-(aminomethyl)-γ-butyrolactones via a catalyst-free aminolactonization
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1039/c4cc05765a

  日期：——

  An auto-catalytic domino reaction involving an aza-Michael reaction, proton transfer, and lactonization furnishing α-aminomethyl-γ-butyrolactones in near quantitative yields and excellent diastereoselectivity is described.

  一种涉及aza-Michael反应、质子转移和内酯化的自催化多米诺反应，以近定量的收率和优秀的对映选择性提供了α-氨基甲基-γ-丁内酯。

• 4-(Dimethylamino)pyridine as a catalyst for the lactonization of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters
  作者：Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.024

  日期：2014.3

  The catalytic action of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in lactonizing 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters to 2-methylene-γ-butyrolactones is described. The use of DMAP, which functions as an excellent complement to the more traditional acid-catalyzed lactonization protocol, allows for the synthesis of 2-methylene-γ-butyrolactones containing acid-sensitive groups under essentially neutral conditions

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。
• Metal–Organic Self-Assembled Trefoil Knots for C—Br Bond Activation
  作者：Thirumurugan Prakasam、Anthonisamy Devaraj、Rupak Saha、Matteo Lusi、Jeremy Brandel、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Mark Anthony Olson、Partha Sarathi Mukherjee、Ali Trabolsi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04650

  日期：2019.3.1

  Synthesizing molecular knots that mimic the catalytic functionality of stereospecific or stereoselective enzymes are an intriguing task in chemistry. Synthetic anion receptors even with moderate halide binding affinities may catalyze chemical reactions involving carbon–halogen bond cleavage. Herein we report isostructural self-assembled trefoil molecular knots (Cu-TK, Cd-TK, Zn-TK) based on Cu(II)

  合成模拟立体特异性或立体选择性酶催化功能的分子打结在化学领域是一项有趣的任务。甚至具有中等卤化物结合亲和力的合成阴离子受体也可能催化涉及碳-卤素键裂解的化学反应。本文中，我们报告了基于Cu（II），Cd（II）和Zn（II）的同构自组装三叶形分子结（Cu-TK，Cd-TK，Zn-TK），它们能够在其内部结合并稳定溴化物中心腔，并能够催化C-Br键断裂。我们还描述了结与溴化物之间非共价相互作用的作用，以及结的大小和形状对催化效率的影响。在研究的三个结中，Cu-TK被发现在催化C-Br键裂解方面比Zn-TK和Cd-TK更有效。发现结对C-Br键断裂的催化效率与它们与溴化物的有吸引力的静电相互作用以及结的空腔尺寸和形状之间的平衡有关。