1-(2-pyridyl)-3-(4-chlorophenyl)propen-1-one | 24582-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(4-chlorophenyl)propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；2-(4-Chlor-cinnamoyl)-pyridin；2-Propen-1-one, 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-pyridinyl)-；3-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 24582-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: CITDASDVSCSOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(4-chlorophenyl)propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以68.2%的产率得到2-[5-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  快速一锅微波与常规合成相比更容易：一些3,5-二取代-4,5-二氢-（1 H）-吡唑衍生物的体内生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  通过使不同的芳族/杂芳族醛和酮发生反应，通过克莱森·史密特（Claisen Schmidt）缩合分两步反应，然后将生成的查耳酮与肼环合，合成了一系列3,5-二取代-2-吡唑啉衍生物（2a – 2t）使用常规方法和微波方法在碱存在下将水合。通过各种物理化学方法对合成的衍生物进行了表征，并通过红外，质谱，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和元素分析确定了它们的化学结构。使用合适的动物模型评估了具有尾部悬浮试验和强迫游泳试验的抗抑郁药以及具有Elevated Plus Maze试验活性的抗焦虑药。化合物2i和2j通过减少两种试验中的固定时间来显示出显着的抗抑郁活性，而化合物2a和2b被发现具有良好的抗焦虑活性，方法是增加试验剂量下的手臂进入次数和开放手臂探索时间（ 50和100 mg / kg bw），分别与标准药物丙咪嗪和地西epa相比。为了确定合成的衍生物与MAO-A靶蛋白的结合相互作

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1489-3
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-pyridyl)-3-(4-chlorophenyl)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  EGFR/HER-2 inhibitors: synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR analysis of dihydropyridine-containing thiazolinone derivatives

  摘要：

  一系列含有噻唑酮衍生物的二氢吡啶衍生物（4a-4r）已经设计、合成，并评估了它们作为潜在的EGFR和HER-2激酶抑制剂以及肿瘤细胞抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10606g

文献信息

• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• Synthesis of Functionalized Pyrazolo[1,5-a]pyridines: [3+2] Cycloaddition of N-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds/Alkenes at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Supravat Samanta、Darapaneni Mohan、N. Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1055/s-0036-1588753

  日期：2017.6

  through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds or electron-withdrawing olefins is described. The reactions proceed in N-methylpyrrolidone as the solvent under metal-free conditions at room temperature. The synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyridines through oxidative [3+2] cycloaddition of N-aminopyridines with α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。 描述了通过N-氨基吡啶与α，β-不饱和羰基化合物或吸电子烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，合成官能化的吡唑并[1,5- a ]吡啶。反应在室温下在无金属条件下在N-甲基吡咯烷酮作为溶剂中进行。
• Enantioselective [2+2] Photocycloaddition Reactions of Enones and Olefins with Visible Light Mediated by <i>N</i> , <i>N</i> ′‐Dioxide–Metal Complexes
  作者：Han Yu、Shunxi Dong、Qian Yao、Long Chen、Dong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201804600

  日期：2018.12.20

  A 2‐alkenoylpyridine‐bound N,N′‐dioxide–TbIII complex has been found to absorb visible light to reach the excited state, leading to the direct visible‐light‐excited catalytic enantioselective [2+2] cycloaddition of 2‐alkenoylpyridines to various alkenes in the absence of an additional photosensitizer. Diverse enantioenriched cyclobutanes were successfully obtained (yields up to 70 %, >19:1 d.r., 92 %

  已发现与2-链烯酰基吡啶结合的N，N'-二氧化物-Tb III络合物吸收可见光以达到激发态，从而导致2-链烯酰基吡啶直接可见光激发催化对映选择性[2 + 2]环加成在没有额外的光敏剂的情况下生成各种烯烃。成功获得了多种对映体富集的环丁烷（收率高达70％，> 19：1 dr，92％ee）。新型手性ter（III）络合物具有顺色和重原子效应，导致红移，较低的激发能和容易的系统间交叉，从而使天线2链烯酰基吡啶被激发。为了进行比较，手性N，N'-二氧化物–ScIII配合物与[Ru（bpy）3 ] Cl 2的结合在2'-羟基查耳酮与烯烃的对映选择性光环加成反应中非常有效，从而揭示了底物和金属盐均对该反应具有显着影响。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of the gold(III) complexes of 4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide derivatives
  作者：Shuxiang Wang、Wenqing Shao、Hongdong Li、Cui Liu、Ke Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.031

  日期：2011.5

  Eight new gold(III) complexes (1–8) of 5-aryl-3-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide have been synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductivity, IR, UV, 1H NMR, 13C NMR, MS, and thermal analysis techniques. The cytotoxicity was tested by MTT assay. The results indicate that the complexes 1–8 exert cytotoxic effects against HeLa and A549 cell lines. Moreover, the

  八个新金（III）络合物（1 - 8）的5-芳基-3-（吡啶-2-基）-4,5-二氢吡唑-1-硫代甲酰胺的已经合成和表征通过元素分析，摩尔电导率，IR， UV，1 H NMR，13 C NMR，MS和热分析技术。通过MTT测定法测试细胞毒性。结果表明，复合物1 – 8对HeLa和A549细胞株具有细胞毒作用。此外，复合物1，4，5，7和8与顺铂相比，对HeLa细胞系具有更高的细胞毒性。这表明苯上的取代基对细胞毒性具有重要影响。
• Chalcone-derived thiosemicarbazones and their zinc(II) and gallium(III) complexes: spectral studies and antimicrobial activity
  作者：JEFERSON G. DA SILVA、CAMILA C.H. PERDIGÃO、NIVALDO L. SPEZIALI、HELOISA BERALDO

  DOI：10.1080/00958972.2012.757762

  日期：2013.2.1

  thiosemicarbazone (HPyCT4NO2Ph) (4) were obtained as well as their gallium(III) and zinc(II) complexes [Ga(PyCTPh)2]NO3 (Ga1), [Ga(PyCT4ClPh)2]NO3 (Ga2), [Ga(PyCT4BrPh)2]NO3 (Ga3), [Ga(PyCT4NO2Ph)2]NO3 (Ga4), [Zn(PyCTPh)2] (Zn1), [Zn(PyCT4ClPh)2] (Zn2), [Zn(PyCT4BrPh)2] (Zn3), and [Zn(PyCT4NO2Ph)2] (Zn4). The chalcones, thiosemicarbazones, and zinc(II) complexes were not active against Pseudomonas aeruginosa. The

  与锌 (II) 的配位导致大多数缩氨基硫脲对金黄色葡萄球菌的活性提高。与镓 (III) 的配位显着提高了所有缩氨基硫脲对所研究微生物的抗菌活性，表明这是增强抗菌活性的有效策略。