(E)-3-(1-phenacyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid ethyl ester | 157695-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(1-phenacyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: N(τ)-phenacyl urocanic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1-phenacylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 157695-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: CYMAYGKOFNGDAS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-phenacyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid ethyl ester 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-3-(1-甲基-1H-咪唑-5-基)-2-丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-咪唑-4-基）-2-丙酸乙酯的选择性N-甲基化

  摘要：

  报道了3-（1H-咪唑-4-基）-2-丙酸的乙酯的氮原子的选择性甲基化的方法。用苯甲酰基保护β氮后，烯键上的氮原子α被甲基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290643
• 作为产物：
  描述：

  Urocanic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-(1-phenacyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-咪唑-4-基）-2-丙酸乙酯的选择性N-甲基化

  摘要：

  报道了3-（1H-咪唑-4-基）-2-丙酸的乙酯的氮原子的选择性甲基化的方法。用苯甲酰基保护β氮后，烯键上的氮原子α被甲基化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290643

文献信息

• Lauth- Viguerie, Nancy de; Sergueeva, Natalia; Damiot, Monique, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1561 - 1578
  作者：Lauth- Viguerie, Nancy de、Sergueeva, Natalia、Damiot, Monique、Mawlawi, Hiba、Riviere, Monique、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Mawlawi H., Monje M. C., Lattes A., Riviere M., J. Heterocycl. Chem., 22 (1992) N 6, S 1621-1624
  作者：Mawlawi H., Monje M. C., Lattes A., Riviere M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective<i>N</i>-methylation of ethyl esters of 3-(1<i>H</i>-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid
  作者：H. Mawlawi、M. C. Monje、A. Lattes、M. Rivère

  DOI：10.1002/jhet.5570290643

  日期：1992.10

  Methods of selective methylation of the nitrogen atoms of the ethyl ester of 3-(1H-imidazol-4-yl)-2-propenoic acid are reported. The nitrogen atom α to the ethylenic chain was methylated after protection of the β nitrogen with a phenacyl group.

  报道了3-（1H-咪唑-4-基）-2-丙酸的乙酯的氮原子的选择性甲基化的方法。用苯甲酰基保护β氮后，烯键上的氮原子α被甲基化。