1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole | 91444-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
• 英文别名: 1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-indole；E099-25011
• CAS: 91444-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: UTTXPSRSTNWYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 秦哚昔芬
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-ethyl-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois; Jumbam, Denis N.; Seidel, Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1125 - 1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal and spectroscopic studies of 2,3,5-trisubstituted and 1,2,3,5-tetrasubstituted indoles as non-competitive antagonists of GluK1/GluK2 receptors
  作者：Agata Bartyzel、Agnieszka A. Kaczor、Halina Głuchowska、Monika Pitucha、Tomasz M. Wróbel、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s10973-018-7146-6

  日期：2018.8

  TG-DSC (in air) and TG-FTIR (in nitrogen) techniques. The compounds were also characterized by infrared spectroscopy. In addition, IR spectra were calculated and compared with the experimental data. In particular, the potential energy distribution analysis was performed to assign IR signals. The studied compounds are characterized by good thermal stability in oxidizing and inert atmospheres which is

  本文通过TG-DSC（空气中）和TG-FTIR（氮气中）技术报道了六种吲哚衍生物的热稳定性和热降解。还通过红外光谱对化合物进行了表征。另外，计算红外光谱并将其与实验数据进行比较。特别地，进行势能分布分析以分配IR信号。所研究的化合物的特征是在氧化性和惰性气氛中具有良好的热稳定性，这对潜在的医学应用至关重要。空气中的热重测量表明，化合物的分解过程分为两个或三个主要阶段。化合物的热降解之前是熔融过程。样品的热解是一个一步的过程。加上在氮气中进行的分析，记录气相产物的FTIR光谱。在气态产物的FTIR光谱上，仅存在水，二氧化碳和碳氧化物分子的谱带。如果吲哚衍生物含有p -氯苄基的取代基在位置1，苯甲醚，的频带p -chlorotoluene和氯苯也出现。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• 6,7-Dihydro-4H-indolones: Synthesis and biological properties
  作者：Claus-D. Schiller、Erwin Von Angerer、Martin R. Schneider

  DOI：10.1002/ardp.2503241001

  日期：——

  The antiestrogen zindoxifene and the 2‐phenylindole 2 as well as 6 and 10 were tested for their relative binding affinities at the androgen receptor as well as for antiandrogenic and estrogenic properties. Both compounds 6 and 10 showed potent indirect antiandrogenic activity which were similar to those of the 2‐phenyl‐indoles zindoxifene and 2.

  描述了通过吲哚系统苯环的选择性 Birch 还原合成 6,7-二氢-4H-吲哚酮 6 和 10。测试了抗雌激素 zindoxifene 和 2-苯基吲哚 2 以及 6 和 10 对雄激素受体的相对结合亲和力以及抗雄激素和雌激素特性。化合物 6 和 10 均显示出与 2-苯基-吲哚类 zindoxifene 和 2 相似的强间接抗雄激素活性。
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。
• 一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN114907251A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种钯催化炔烃亲核甲基化反应构建甲基杂环化合物的方法。采用三氟醋酸钯/4,5‑双二苯基膦‑9,9‑二甲基氧杂蒽作为催化剂，以邻炔基苯胺，邻炔基苯酚及邻炔基苯亚胺为底物，成功构建了一系列3‑甲基吲哚、4‑甲基异喹啉以及3‑甲基苯并呋喃等甲基杂环化合物，反应最高可获得99％的产率，并以此基础合成了部分含有甲基杂环骨架的药物。本发明操作简便实用，产率好，且催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。