(3e)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3e)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)propenone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: HHYPJPCORPKTMP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3e)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)propenone 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methyl-2-phenylthiazol-5-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的塞来昔布类似物对环氧合酶2和15脂氧合酶的抑制，合成，抗炎活性和溃疡病性：通过NOESY确定区域特异性吡唑环的形成。

  摘要：

  设计了两个新系列的1,5-二芳基吡唑啉（3a-f）和1,5-二芳基吡唑（5a和5b）作为COX-2和15-LOX抑制剂。所有制备的化合物均通过所有光谱和元素分析充分表征。它们的抗炎活性和溃疡指数也包括在内。吡唑啉3f最有效，分别对COX-2和15-LOX的IC50 = 1.14和4.7μM，并且比塞来昔布和甲氯芬那酸酯的参考文献更有效。此外，溃疡指数低的3a，3b，5a和5b比塞来昔布更安全。对活性最高的化合物（例如2b，3a和3f）在COX-2和15-LOX酶上进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.046
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-基)-1-乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3e)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-thiazol-5-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  新的塞来昔布类似物对环氧合酶2和15脂氧合酶的抑制，合成，抗炎活性和溃疡病性：通过NOESY确定区域特异性吡唑环的形成。

  摘要：

  设计了两个新系列的1,5-二芳基吡唑啉（3a-f）和1,5-二芳基吡唑（5a和5b）作为COX-2和15-LOX抑制剂。所有制备的化合物均通过所有光谱和元素分析充分表征。它们的抗炎活性和溃疡指数也包括在内。吡唑啉3f最有效，分别对COX-2和15-LOX的IC50 = 1.14和4.7μM，并且比塞来昔布和甲氯芬那酸酯的参考文献更有效。此外，溃疡指数低的3a，3b，5a和5b比塞来昔布更安全。对活性最高的化合物（例如2b，3a和3f）在COX-2和15-LOX酶上进行了对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.046