1-[2'-phenyl-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 243665-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[2'-phenyl-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 243665-60-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: CDWXQQCOZHDTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-phenyl-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2'-phenyl-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dengle; Ingle; Bondge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 390 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-[2'-phenyl-4'-methylthiazol-5'-yl]-3-(4'-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dengle; Ingle; Bondge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 390 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new thiazolo-celecoxib analogues as dual cyclooxygenase-2/15-lipoxygenase inhibitors: Determination of regio-specific different pyrazole cyclization by 2D NMR
  作者：Eman K.A. Abdelall、Gehan M. Kamel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.049

  日期：2016.8

  Two new series of 1,5-diaryl pyrazoles (5a, 5b, 7a, 7b and 10) and 1,5-diaryl pyrazoline (12a and 12b) were prepared as both Cyclooxygenase-2 and 15-lipoxygenase inhibitors. Carrageenan-induced rat paw edema, ulcer index and anti-COX-1/COX-2 and 15-LOX inhibition assays were also included. Cyclization of different pyrazoles was discussed using 2D NMR such as HSQC, HMBC and NOSEY determinations. Compound 5a is more effective with ED50 = 0.98 and 3.98 mu M against COX-2 and 15-lipoxygenase respectively, than the references celecoxib (1.54 mu M) and meclofenamate sodium (5.64 mu M). (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.