2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮 | 89101-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanone；1-phenacylbenzimidazole；Ethanone, 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenyl-；2-(benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 89101-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00502405
• 分子量: 236.273
• InChiKey: PALXXAQBOPMQNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  434.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-(1H-benzimidazol-1-yl)-N-hydroxy-1-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  1-功能取代的烷基唑的研究：功能取代的偶氮苯并咪唑和功能取代的偶氮基1,2,4-三唑的新型合成

  摘要：

  ω-偶氮苯乙酮1和2与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成烯酮7,8，它们通过与肼和羟胺反应转化为偶氮唑。化合物1，2还与芳族重氮盐偶合得到芳基azo，并与亚硝酸反应得到相应的肟。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390115
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]benzimidazol-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Phenyl-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazol-1-one and Its Transformation into 4-Phenyl-2,5-dihydro-1H-[1,2,5]triazepino[5,4-a]benzimidazol-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021030118

文献信息

• A facile protocol for N-alkylation of azoles using KO Bu as base under NBS-promoted conditions
  作者：Wen-lin Chen、Ji-hui Li、Xu Meng、Dong Tang、Shuai-bo Guo、Bao-hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.030

  日期：2013.1

  A mild, transition metal-free, and environmentally benign NBS-promoted C–N bond formation of N-heterocycles is successfully demonstrated. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields.

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。
• Regioselective Oxo-Amination of Alkenes and Enol Ethers with <i>N</i>-Bromosuccinimide–Dimethyl Sulfoxide Combination: A Facile Synthesis of α-Amino-Ketones and Esters
  作者：Pragati K. Prasad、Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03540

  日期：2016.2.5

  amines as N-sources and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the oxidant and also leads to the production of amino alcohols in a single step on reduction, thus broadening the scope of this operationally simple reaction. For the first time, the formation of reactive Me2S+–O–Br species generated by the interaction of NBS with DMSO has been proven.

  已经开发出前所未有的烯烃和烯醇醚向相应的α-亚氨基羰基化合物的转化，其具有优异的区域选择性和产率。该羰基化胺化工艺使用现成的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和仲胺作为N源，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为氧化剂，而且一步一步还原就可生产氨基醇，从而扩大了范围操作上的简单反应 首次证明了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。
• Synthesis and structural analysis of complexes based on α-amino ketone derived from benzimidazole
  作者：Michaela Dina Stanescu、Cristina Stefanov、Florin Albota、Anca Hirtopeanu、Ovidiu Cristian Oprea、Nicolae Stanica、Marilena Ferbinteanu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129716

  日期：2021.3

  ABSTRACT Two cobalt (II) and nickel (II) coordination compounds have been synthesized starting from 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanone, an α-amino ketone with the N atom belonging to an imidazole ring. The newly synthesized compounds have been characterized by spectral methods (IR, UV-Vis-NIR), thermal analysis, magnetic data and single-crystal X-ray diffraction. The single-crystal X-ray structure

  摘要 以 2-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮为原料合成了两种钴 (II) 和镍 (II) 配位化合物，该化合物是一种具有 N 原子的 α-氨基酮，属于咪唑环。新合成的化合物已通过光谱方法（IR、UV-Vis-NIR）、热分析、磁数据和单晶 X 射线衍射进行了表征。钴 (II) 配合物的单晶 X 射线结构显示四方八面体几何结构，在赤道面上有四个有机配体，在轴向位置有两个硝酸根离子。一个有趣的特征是配位单元内部的扭曲动态无序，这是由于一个分子内氢键在一个硝酸盐轴向配体和四个有机配体中的每一个之间移动。电子结构计算，在密度泛函理论 (DFT) 的框架中，正在支持这一假设，揭示优化的分子几何形状不如实验形状对称，这是等效失真的平均值。模拟的反应坐标给出了一个浅势垒，2.36 kcal/mol，用于对应于分子内松散氢键的四种等效几何形状之间的转换。进入方法论问题，我们表明在 DFT 框架中计算电子光谱的时间相关
• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。
• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。