(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylethanoneoxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylethanoneoxime
• 英文别名: (NE)-N-[2-(benzimidazol-1-yl)-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: LDTYHGQNDLTQKR-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylethanoneoxime 、 糖精 、 环氧氯丙烷 在 potassium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一些含有杂环残基作为潜在的β-肾上腺素能阻断剂的新型苯并咪唑肟醚的“点击合成”

  摘要：

  描述了一些新的O取代的肟5a - 5j的“点击合成” ，其中包含杂环残基，作为ß-肾上腺素能受体拮抗剂的新类似物（方案1）。这些化合物的合成分四个步骤完成。（E）-2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）-1-苯基乙酮肟的形成，然后与2-（氯甲基）环氧乙烷反应，得到油化合物3和4的混合物，其通过随后的四ñ -butylammonium溴化铵（TBAB）以催化的反应ñ  ħ杂环化合物（方案1），导致目标化合物5a中– 5j高产。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500244
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯并咪唑-1-基)-1-苯基乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylethanoneoxime
  参考文献：
  名称：

  一些含有杂环残基作为潜在的β-肾上腺素能阻断剂的新型苯并咪唑肟醚的“点击合成”

  摘要：

  描述了一些新的O取代的肟5a - 5j的“点击合成” ，其中包含杂环残基，作为ß-肾上腺素能受体拮抗剂的新类似物（方案1）。这些化合物的合成分四个步骤完成。（E）-2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）-1-苯基乙酮肟的形成，然后与2-（氯甲基）环氧乙烷反应，得到油化合物3和4的混合物，其通过随后的四ñ -butylammonium溴化铵（TBAB）以催化的反应ñ  ħ杂环化合物（方案1），导致目标化合物5a中– 5j高产。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500244

文献信息

• ‘Click Synthesis’ of Some Novel Benzimidazol Oxime Ethers Containing Heterocycle Residues as Potential ß-Adrenergic Blocking Agents
  作者：Abouzar Roeintan、Sayed Mojtba Moosavi、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/jccs.201500244

  日期：2015.12

  The ‘click synthesis’ of some novel O‐substituted oximes, 5a–5j, which contain heterocycle residues, as new analogs of ß‐adrenoceptor antagonists is described (Scheme 1). The synthesis of these compounds was achieved in four steps. The formation of (E)‐2‐(1H‐benzo[d]imidazol‐1‐yl)‐1‐phenylethanone oxime, followed by their reaction with 2‐(chloromethyl)oxirane, afforded mixture of oil compounds 3 and

  描述了一些新的O取代的肟5a - 5j的“点击合成” ，其中包含杂环残基，作为ß-肾上腺素能受体拮抗剂的新类似物（方案1）。这些化合物的合成分四个步骤完成。（E）-2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）-1-苯基乙酮肟的形成，然后与2-（氯甲基）环氧乙烷反应，得到油化合物3和4的混合物，其通过随后的四ñ -butylammonium溴化铵（TBAB）以催化的反应ñ  ħ杂环化合物（方案1），导致目标化合物5a中– 5j高产。