1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)benzimidazole | 34572-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanol；2-(1-benzimidazolyl)-1-phenylethanol；2-benzoimidazol-1-yl-1-phenyl-ethanol；1-<2-Hydroxy-2-phenyl-aethyl>benzimidazol；1-(2-Hydroxy-2-phenylaethyl)benzimidazol；2-(benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 34572-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00451265
• 分子量: 238.289
• InChiKey: PHNRAFWGTZKCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)benzimidazole 在 四丁基碘化铵 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1-(2-azido-2-phenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into azides using TsIm

  摘要：

  A facile and efficient method for one-pot conversion of alcohols into azides using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, alcohols are refluxed with a mixture of NaN3, TsIm and triethylamine in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in DMF affording the corresponding alkyl azides in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse alcohols with selectivity for ROH: 1 degrees > 2 degrees > 3 degrees. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.049
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 铜 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（芳酰基烷基）-1H-咪唑和-苯并咪唑衍生物的制备。一种新的合成程序

  摘要：

  描述了用于制备标题化合物的简单且改进的程序。它基于在咪唑底物存在下芳基重氮酮的铜-青铜催化分解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170108

文献信息

• A simple one-pot procedure for the direct conversion of alcohols into alkyl nitriles using TsIm
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.091

  日期：2007.9

  A convenient and efficient one-pot preparation of nitriles from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of NaCN, TsIm and triethylamine in the presence of catalytic amounts of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) in refluxing DMF furnishes the corresponding alkyl nitriles in good yields. This methodology is highly efficient

  描述了使用N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）从醇中方便，有效地一锅制备腈的方法。在这种方法中，在回流的DMF中，在催化量的碘化四正丁基碘铵（TBAI）存在下，用NaCN，TsIm和三乙胺的混合物处理醇，可得到相应的烷基腈，收率很高。该方法对于各种结构多样的醇具有很高的效率，并且对ROH的选择性为：1°> 2°> 3°。
• Solvent-free direct regioselective ring opening of epoxides with imidazoles
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.055

  日期：2007.1

  The reaction of different epoxides with commercially available imidazole at 60 °C leads to the formation of the corresponding 1-(β-hydroxyalkyl)imidazoles in a regioselective manner. When the reaction is applied to a chiral epoxide [(R)-styrene oxide], the expected chiral alcohol is isolated with the same enantiomeric excess. The use of benzimidazole as the heterocyclic component in the same process

  不同的环氧化合物与市售的咪唑在60°C下的反应导致以区域选择性的方式形成相应的1-（β-羟烷基）咪唑。当将反应物应用于手性环氧化物[（R）-苯乙烯氧化物]时，期望的手性醇以相同的对映体过量分离。在相同方法中使用苯并咪唑作为杂环组分还可以简单地制备相应的1-（β-羟烷基）苯并咪唑。
• Synthesis, in vitro antifungal evaluation and docking studies of novel derivatives of imidazoles and benzimidazoles
  作者：Pegah Shojaei、Babak Mokhtari、Masoud Ghorbanpoor

  DOI：10.1007/s00044-019-02369-7

  日期：2019.9

  neoformans, A. niger, and M. gypseum with MIC 1.95 µg mL−1. The in silico molecular docking study was also done on the synthesized compounds and the results showed they have minimum binding energy and relatively good affinity toward cytochrome P450. According to the in vitro antifungal results and molecular docking studies, the compounds 6a–d can be selected as lead compounds for further pharmaceutical investigations

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。
• Eco-friendly synthesis and antifungal evaluation of N-substituted benzimidazoles
  作者：Diana Vargas-Oviedo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino、Jaime Portilla

  DOI：10.1007/s00706-020-02575-9

  日期：2020.4

  AbstractA convenient synthesis of N-phenacylbenzimidazoles in high yields (90–95%) by the N-alkylation reaction of 1H-benzimidazole with phenacyl bromides is provided. The carbonyl group reduction in the products offered the respective N-(2-aryl-2-hydroxyethyl)benzimidazoles in yields up to 97%. In the optimization of reaction conditions for preparing these N-substituted benzimidazoles (ketones and

  抽象的一种方便的合成Ñ -phenacylbenzimidazoles以高产率（90-95％）由Ñ 1的烷基化反应ħ设置有苯甲酰甲基溴化物-苯并咪唑。产物中羰基的还原提供各自的N-（2-芳基-2-羟乙基）苯并咪唑，产率高达97％。在优化用于制备这些N-取代的苯并咪唑（酮和醇）的反应条件时，描述了环保方法（微波和超声）与常规加热之间的比较研究。测试了这些抗真菌唑类类似物对白色念珠菌和新隐球菌的体外抗真菌活性。，其中氯取代的醇（4-Cl和2,4-Cl 2）显示出最佳的活性（MIC 50  = 31.2×10 –6  g / cm 3）。 图形摘要
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel phenyl and benzimidazole substituted benzyl ethers
  作者：Özden Özel Güven、Taner Erdoğan、Hakan Göker、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.061

  日期：2007.4

  In this study, a series of novel phenyl- and benzimidazole-substituted benzyl ethers were synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities against Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant S. aureus (MRSA), Escherichia coli, Candida albicans, and Candida krusei. Compound 6g exhibited the most potent antibacterial activity with lowest MIC values of 3.12 and 6.25 microg/mL against

  在这项研究中，合成了一系列新型的苯基和苯并咪唑取代的苄基醚，并评估了其对金黄色葡萄球菌，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），大肠杆菌，白色念珠菌和克鲁斯氏念珠菌的抗菌和抗真菌活性。化合物6g对金黄色葡萄球菌和MRSA的抗菌活性最高，MIC值最低，分别为3.12和6.25 microg / mL。