4-去甲基曲尼司特 | 93755-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-去甲基曲尼司特
• 中文别名: 4- [3- [3-羧基-5-羟基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-基]亚芳基] -4,5-二氢-5-氧-1-( 2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: (E)-2-{[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: 2-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid；N-(4′-hydroxy-3'-methoxy-(E)-cinnamoyl)anthranilic acid；N-[4'-hydroxy-3'-methoxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid；N-[4-hydroxy-3-methoxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid；Avenanthramide E；avenanthramide 1f
• CAS: 93755-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: FSKJPXSYWQUVGO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  594.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑 、 4-去甲基曲尼司特 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到(E)-2-(3-(4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methoxy)-3-methoxyphenyl)acrylamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-FIBROTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTI-FIBROTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018144620A9
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 在 对甲苯磺酸 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-去甲基曲尼司特
  参考文献：
  名称：

  燕麦中的Avenanthramides（燕麦（Avena sativa L.））与结构-抗氧化活性的关系。

  摘要：

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。

  DOI：

  10.1021/jf020544f

文献信息

• [EN] FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES À CYCLES CONDENSÉS D'AGENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2011047432A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及可能用作抗纤维化剂的芳基羰基和杂芳基羰基蒽酰胺化合物。本发明还涉及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。
• The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoxazin-4-ones or amides?
  作者：Leslie Crombie、Jayshree Mistry

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80150-k

  日期：1990.1

  Synthetic evidence is presented that the major phytoalexin of oat leaves is not the 4-H-3,1-benzoxazin-4-one previously reported, but the corresponding amide. Other oat and carnation phytoalexins are prepared.

  合成证据表明燕麦叶的主要植物抗毒素不是先前报道的4-H-3,1-苯并恶嗪-4-one，而是相应的酰胺。制备其他燕麦和康乃馨植物抗毒素。
• METHOD OF MODULATING B CELL FUNCTIONING
  申请人：Selley Michael Lionel

  公开号：US20100041756A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates generally to a method of modulating cellular functioning. More particularly, the present invention relates to a method of modulating B cell functioning, for example B cell proliferation, utilising an IDO-mediated tryptophan metabolite as herein defined (particular examples of such IDO-mediated tryptophan metabolites include 3-hydroxykynurenic acid, 3-hydroxyanthranilic acid, picolinic acid, quinolinic acid and tranilast). The method of the present invention is useful, inter alia, in the treatment and/or prophylaxis of conditions characterised by aberrant, unwanted or otherwise inappropriate B cell functioning such as antibody production, autoimmune conditions and B cell proliferation and neoplasias. In a related aspect, the present invention is directed to a method of therapeutically and/or prophylactically treating rheumatoid arthritis via the administration of the above-mentioned compounds.

  本发明通常涉及一种调节细胞功能的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用IDO介导的色氨酸代谢产物（此处定义的特定例子包括3-羟基喹啉酸、3-羟基蒽醌酸、吡啶酸、喹啉酸和曲尼拉斯特）调节B细胞功能，例如B细胞增殖的方法。本发明的方法在治疗和/或预防由异常、不需要或其他不适当的B细胞功能引起的疾病方面非常有用，例如抗体产生、自身免疫疾病和B细胞增殖和肿瘤。在相关方面，本发明涉及一种通过上述化合物的给药来治疗类风湿性关节炎的方法。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• FUSED RING ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20120270863A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to arylcarbonyl and heteroarylcarbonyl anthranilate compounds that may be useful as anti-fibrotic agents. The present invention also relates to methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment disorders.

  本发明涉及芳基羰基和杂环芳基羰基蒽酰胺化合物，可用作抗纤维化剂。本发明还涉及它们的制备方法，含有这些化合物的制药组合物以及这些化合物在治疗疾病中的用途。