3-甲基哌啶 | 626-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-甲基哌啶
• 中文别名: 3-甲基六氢吡啶；Β-甲基哌啶
• 英文名称: 3-Methylpiperidine
• CAS: 626-56-2
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00005994
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -24 °C
• 沸点：
  125-126 °C/763 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  63 °F
• 物理描述：
  3-methylpiperidine appears as a colorless liquid with a characteristic odor. Less dense than water. Contact may cause severe irritation to skin, eyes, and mucous membranes. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption.
• 保留指数：
  834;823;823
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S23
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,5-二氨基-2-甲基戊烷	2-methylcadaverine	15520-10-2	C6H16N2	116.206

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-3-甲基哌啶	(S)-3-methylpiperidine	17305-22-5	C6H13N	99.1759
  (R)-3-甲基哌啶	(R)-3-methylpiperidine	16078-25-4	C6H13N	99.1759
  1,3-二甲基哌啶	1,3-dimethylpiperidine	695-35-2	C7H15N	113.203
  1-乙基-3-甲基哌啶	1-ethyl-3-methyl-piperidine	2162-86-9	C8H17N	127.23
  3-甲基-N-(正丁基)哌啶	3-methyl-N-(n-butyl)piperidine	103199-81-1	C10H21N	155.283
  ——	1,5-bis(3-methylpiperidino)-2-methylpentane	——	C18H36N2	280.497
  ——	1-hexyl-3-methylpiperidine	——	C12H25N	183.337
  ——	3-methyl-N-neopentylpiperidine	——	C11H23N	169.31
  ——	4-(3-methylpiperidino)-butyronitrile	——	C10H18N2	166.266
  ——	3-(3-methyl-piperidino)-propionitrile	35266-03-6	C9H16N2	152.239

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基哌啶 在 20 % Pd(OH)2/C 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 N-{[(2S,5S)-5-methyl-2-piperidinyl]methyl}-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES USED AS OREXIN ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE UTILISÉS COMME ANTAGONISTES D'OREXINES

  摘要：

  这项发明涉及异芳基胺甲基取代哌啶衍生物(I)及其作为人类促觉醒素拮抗剂的用途。

  公开号：

  WO2011023585A1
• 作为产物：
  描述：

  西伐丁 在 甲基锂 、 calcium carbonate 作用下， 生成 3-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Ahrens, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2700,2701

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-(3-methylpiperidino)-5-phenylpyrazolium chloride 在 3-甲基哌啶 作用下， 反应 5.0h， 以46%的产率得到3-甲基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑鎓盐的脱烷基反应制吡唑

  摘要：

  在哌啶或3-甲基哌啶中于≥106°C的温度下，可以快速，方便地将1,2-二甲基吡唑鎓盐（1）转化为1-甲基吡唑（2）。该脱甲基代表了合成3-和5-取代的氨基吡唑的特别有用的方法，其不易通过其他方法获得。哌啶子基吡唑异构体2b的50:50混合物可通过在乙醇中以哌啶在106°下处理3-氯-1,2-二甲基-二甲基-5-苯基吡唑碘化物（3b）来直接获得。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170512

文献信息

• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Synthesis of C4-Aminated Indoles via a Catellani and Retro-Diels–Alder Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Yuke Li、Zhe Zhang、Yang An、Yu-Hua Wen、Xue-Ya Gou、Si-Qi Quan、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b05009

  日期：2019.6.19

  N-benzoyloxyamines, and norbornadiene. The Catellani and retro-Diels-Alder strategy was used in this domino process. o-Iodoaniline, with electron-donating and sterically hindered protecting groups, made the reaction selective toward o-C-H amination. On the basis of density functional theory calculations, the intramolecular Buchwald coupling of this reaction underwent a dearomatization and a 1,3-palladium migration

  通过邻碘苯胺、N-苯甲酰氧基胺和降冰片二烯的三组分交叉偶联合成了高度官能化的 4-氨基吲哚。在这个多米诺骨牌过程中使用了 Catellani 和复古 Diels-Alder 策略。邻碘苯胺具有供电子和空间位阻保护基团，使反应对 oCH 胺化具有选择性。根据密度泛函理论计算，该反应的分子内 Buchwald 偶联经历了脱芳构化和 1,3-钯迁移过程。给出了保护基团控制化学选择性的原因。此外，实现了对 4-哌嗪基吲哚和 GOT1 抑制剂的合成应用。
• Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes
  作者：Sayan Dutta、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ra05671c

  日期：——

  A practical approach towards the synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes has been developed using I₂/IBX under one-pot reaction conditions.

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。
• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。

表征谱图