9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridin-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,4,5,6,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,7H)-dione；9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-hydroxy,3-methoxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；9-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；9-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• mdl: MFCD01462465
• 分子量: 395.499
• InChiKey: OILODDNMSBPAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione 在 sodium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A啶二酮基异二异位主体的溶剂控制金属离子结合选择性和阴离子相互作用

  摘要：

  合成并表征了基于cr啶二酮的异位主体1a-c，其包含柔性的氧化乙烯部分作为金属离子结合位点和氨基氢作为阴离子受体单元。在不同溶剂中进行了金属离子和阴离子结合的研究，以了解溶剂诱导的金属离子结合和阴离子相互作用的选择性。在乙腈中，单独的Ca（2+）显示与氧乙烯单元和-OCH（3）基团的结合，这导致荧光增强而没有由于抑制光致电子传递（PET）过程而引起的任何光谱偏移。在氯仿中，除了Ca（2+）外，Na（+）还显示出荧光增强，最大发射峰发生14 nm红移。（1）H NMR滴定研究证实，Na（+）的添加不涉及在氧乙烯部分的结合，而它显示a啶二酮羰基和-OCH（3）基团上的结合，分别导致红移和荧光增强。在阴离子相互作用研究中，F（-）在极性非质子传递溶剂中显示出纯净的去质子化，而在氯仿中，由于较低的阴离子去溶剂化能，它显示出H键络合物。本研究清楚地表明了溶剂在金属离子选择性中的作用，这是金属离子结合中通常不为人知的参数。

  DOI：

  10.1021/jp107717z
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-(2H,5H)-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  A啶二酮基异二异位主体的溶剂控制金属离子结合选择性和阴离子相互作用

  摘要：

  合成并表征了基于cr啶二酮的异位主体1a-c，其包含柔性的氧化乙烯部分作为金属离子结合位点和氨基氢作为阴离子受体单元。在不同溶剂中进行了金属离子和阴离子结合的研究，以了解溶剂诱导的金属离子结合和阴离子相互作用的选择性。在乙腈中，单独的Ca（2+）显示与氧乙烯单元和-OCH（3）基团的结合，这导致荧光增强而没有由于抑制光致电子传递（PET）过程而引起的任何光谱偏移。在氯仿中，除了Ca（2+）外，Na（+）还显示出荧光增强，最大发射峰发生14 nm红移。（1）H NMR滴定研究证实，Na（+）的添加不涉及在氧乙烯部分的结合，而它显示a啶二酮羰基和-OCH（3）基团上的结合，分别导致红移和荧光增强。在阴离子相互作用研究中，F（-）在极性非质子传递溶剂中显示出纯净的去质子化，而在氯仿中，由于较低的阴离子去溶剂化能，它显示出H键络合物。本研究清楚地表明了溶剂在金属离子选择性中的作用，这是金属离子结合中通常不为人知的参数。

  DOI：

  10.1021/jp107717z

文献信息

• Novel Brønsted Acidic Ionic Liquid ([CMIM][CF3COO]) Prompted Multicomponent Hantzsch Reaction for the Eco-Friendly Synthesis of Acridinediones: An Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Dayanand Patil、Dattatray Chandam、Abhijeet Mulik、Prasad Patil、Surybala Jagadale、Rajni Kant、Vivek Gupta、Madhukar Deshmukh

  DOI：10.1007/s10562-014-1202-z

  日期：2014.5

  AbstractsA novel, highly efficient and recyclable Brønsted acidic ionic liquid ([CMIM][CF3COO]) has been successfully implemented for the synthesis of acridinediones in aqueous media. Recyclability of novel catalyst, high yields, use of environmentally benign aqueous media as solvent, simple product isolation, high atom economy and sidestep to column chromatography are the noteworthy features of this

  摘要：一种新型、高效且可回收的布朗斯台德酸性离子液体 ([CMIM][CF3COO]) 已成功用于在水性介质中合成吖啶二酮。新型催化剂的可回收性、高产率、使用对环境无害的水性介质作为溶剂、产品分离简单、原子经济性高和对柱色谱的回避是该协议的显着特点。该协议能够以良好到出色的产量生产广泛的吖啶二酮库。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了 4c 和 4s 衍生物的分子结构和相对立体化学。
• Magnetically Separable Recyclable Nano-ferrite Catalyst for the Synthesis of Acridinediones and Their Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Palla Mahesh、Kolakaluri Guruswamy、Bhagavathula Subrahmanya Diwakar、Bhoomireddy Rama Devi、Yellajyosula Lakshmi Narasimha Murthy、Pratap Kollu、Sri Venkata Narayan Pammi

  DOI：10.1246/cl.150503

  日期：2015.10.5

  Catalytic activity of nano-ferrite is explored in the synthesis of acridinedione and their derivatives under benign conditions; a greener protocol is reported in terms of excellent yield and recyclability under solvent-free reactions without using any additive/cocatalyst. Nano-ferrite catalyst is synthesized using sol–gel process at low temperatures. X-ray diffraction (XRD) and transmission electron microscopy (TEM) results exhibit cubic phase of maghemite (γ-Fe2O3) with average particle size of 18 nm. Furthermore, the catalyst can be easily separated using an external magnet and reused up to nine cycles without any significant loss of activity.

  纳米铁氧体在温和条件下合成吖啶二酮及其衍生物的催化活性得到了探讨；在无溶剂反应中，报告了一种更环保的方案，具有优异的产率和可回收性，无需使用任何添加剂或助催化剂。纳米铁氧体催化剂采用溶胶-凝胶法在低温下合成。X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）结果显示，具有立方相的磁铁矿（γ-Fe2O3）平均粒径为18纳米。此外，该催化剂可以通过外部磁铁轻松分离，并在九个循环内重复使用，活性几乎没有显著损失。
• Betainium-based ionic liquids catalyzed multicomponent Hantzsch reactions for the efficient synthesis of acridinediones
  作者：Anlian Zhu、Ruixia Liu、Chunyan Du、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c6ra25709g

  日期：——

  betainium-based ionic liquids with various anions have been synthesized and their catalytic performances for the Hantzsch reactions have been investigated. It is shown that these ionic liquids have high selectivity for the one-pot production of acridinediones through Hantzsch reactions under mild conditions, and betainium lactate has the highest catalytic activity. This ionic liquid catalyst is very

  在这项研究中，合成了一系列具有各种阴离子的基于铍的离子液体，并研究了其对Hantzsch反应的催化性能。结果表明，这些离子液体对在温和条件下通过Hantzsch反应一锅法生产production啶二酮具有很高的选择性，而乳酸铍具有最高的催化活性。这种离子液体催化剂非常便宜，易于制备；催化过程非常简单，催化剂可以循环再利用。另外，这些离子液体的原料的生物相容性表明该催化体系可能具有巨大的工业潜在应用。
• α-ZrP: A Highly Efficient Catalyst for Solvent-free Synthesis of Pyrimido[ 5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidinetetraone and 4-Arylacridinedione Derivatives
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi

  DOI：10.2174/1570178611666140124002242

  日期：2014.4

  A solvent-free approach for the synthesis of a series of pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidinetetraone and 4-arylacridinedione derivatives is described herein. These compounds having biological importance were prepared via a condensation reaction of aryl aldehydes, ammonium acetate and active methylene compounds including 1,3- dimethylbarbituric acid or dimedone under solvent-free conditions, using Zr(HPO4)2.H2O (α-ZrP) as an efficient catalyst. The reusability of catalyst and easier isolation of the products along with high yields of products are the advantages of this eco-friendly and versatile protocol.

  本文介绍了一种无溶剂合成一系列嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶四酮和 4-芳基吖啶二酮衍生物的方法。在无溶剂条件下，使用 Zr(HPO4)2.H2O (α-ZrP) 作为高效催化剂，通过芳基醛、醋酸铵和活性亚甲基化合物（包括 1,3- 二甲基巴比妥酸或二甲酮）的缩合反应，制备了这些具有重要生物学意义的化合物。 催化剂的可重复使用性和产品的易分离性以及高产率是这一环保型多功能方案的优势所在。
• Eco-friendly and facile one-pot multicomponent synthesis of acridinediones in water under microwave
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.508

  日期：2011.1

  A rapid, improved, and environmentally benign synthesis of 4‐arylacridinediones is reported via one‐pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and ammonium acetate in water without any catalyst under microwave irradiation. Excellent yields, shortest reaction time, and easy work‐up are attractive features of this green protocol. J. Heterocyclic Chem., 2011..

  据报道，在微波辐射下，水中芳香族醛，二甲酮和乙酸铵的单锅多组分反应无需任何催化剂，即可快速，改善环境且无害于环境。出色的产量，最短的反应时间和简便的操作是该绿色方案的吸引人的功能。J.杂环化​​学，2011。