(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 4376-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 4376-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CHEDQLDLYXAMNI-KRXBUXKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑系留双功能杂化物及其细胞毒性研究

  摘要：

  考虑到目前使用的大多数抗癌药物的耐药性，已合成了吡唑基查耳酮和由三唑环束缚的对硝基苄基官能团的分子杂合物，并评估了其对三种人类癌细胞系（THP，COLO-205）的细胞毒性研究，A-549）。初步研究的结果显示出细胞毒性活性对电子因子的显着依赖性。萘基（JGPT-11）和三甲氧基苯基环（JGPT-6）作为环A的放置被证明对增强细胞毒性潜力极为有利。因此，我们在本文中报道了新型分子杂合体的合成和细胞毒性研究。对JGPT-11和6的生物学机理的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0312-7
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 对羟基苯乙酮 在 (per)acetylperoxyboric acid 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代查尔酮衍生物的合成及抗炎活性评价

  摘要：

  为了开发有效的抗炎药，合成了一系列取代的查尔酮衍生物，并通过监测其抑制小鼠二甲苯诱导的耳水肿的能力来评估其抗炎活性。一些测试的化合物显示出显着的活性，化合物3f [（E）-1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-二甲基氨基）苯基）prop-2-en-1-one]和3h [（E）-3-（4-氯苯基）-1-（2,4-二羟基苯基）丙-2-烯-1-酮]显示最高的抗炎活性（给药前2小时分别抑制62％和68％），与参考药物布洛芬（53％）相比甚至更有效。此外，这些取代的查耳酮衍生物的结构活性关系得到了证明。

  DOI：

  10.1007/s00044-009-9202-z

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES AND USES THEREOF TO NEUTRALIZE THE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CHEMOKINES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINONE ET LEURS UTILISATIONS POUR NEUTRALISER L'ACTIVITÉ BIOLOGIQUE DES CHIMIOKINES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENT - CNRS -

  公开号：WO2018011376A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  A subject of the present invention is a compound having the general formula (I) a pharmaceutically acceptable salt thereof or a tautomeric form thereof, wherein A, B3, B4, B5, Y, X, B1 and B2 are as defined in any one of claims 1 to 10. Another subject of the invention is the compound as defined above for use as a medicament, in particular for preventing and/or treating inflammation and inflammatory diseases, immune and auto-immune diseases, pain related diseases, genetic diseases and/or cancer.

  本发明的一个主题是具有通式（I）的化合物，其药学上可接受的盐或其互变异构体，其中A、B3、B4、B5、Y、X、B1和B2如权利要求1至10中的任一所定义。本发明的另一个主题是上述定义的化合物作为药物的用途，特别用于预防和/或治疗炎症和炎症性疾病、免疫和自身免疫疾病、与疼痛有关的疾病、遗传疾病和/或癌症。
• Microwave-Accelerated SPOT-Synthesis on Cellulose Supports
  作者：Matthew D. Bowman、Ryan C. Jeske、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol049313f

  日期：2004.6.1

  demonstrate that microwave irradiation can dramatically accelerate reaction rates for spatially addressable library synthesis on planar membrane supports. The development of a robust support/linker system, microwave-assisted synthesis of small molecule test libraries, and methods for solid-phase scale-up on cellulose are described.

  [反应：参见正文]我们证明了微波辐射可以大大加快平面膜载体上空间可寻址文库合成的反应速率。描述了强大的支持/连接系统的开发，微波辅助的小分子测试库的合成以及在纤维素上进行固相放大的方法。
• Design, Synthesis, and Docking Study of Pyrimidine-Triazine Hybrids for GABA Estimation in Animal Epilepsy Models
  作者：Meeta Sahu、Nadeem Siddiqui、Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Mohammad Shahar Yar、Vidushi Sharma、Sharad Wakode

  DOI：10.1002/ardp.201700146

  日期：2017.9

  carbamazepine. In the series, 5‐(4‐(4‐fluorophenyl)‐6‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4o) and 5‐(6‐(4‐hydroxy‐3‐methoxyphenyl)‐4‐(4‐hydroxyphenyl)‐2‐thioxo‐5,6‐dihydropyrimidin‐1(2H)‐yl)‐1,2‐dihydro‐1,2,4‐triazin‐3(6H)‐one (4s) emerged as most potent anticonvulsant agents with median doses of 22.54 and 29.40 mg/kg (MES ED50), 285.02 and 293

  设计并合成了一系列新的嘧啶-三嗪杂化物（4a-t），从中鉴定出有效的抗惊厥药。与标准药物苯妥英和卡马西平相比，大多数化合物对最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试表现出有希望的抗惊厥活性，以及​​最小的运动损伤和更高的安全性。在该系列中，5-(4-(4-fluorophenyl)-6-(4-hydroxyphenyl)-2-thioxo-5,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2 ,4-triazin-3(6H)-one (4o) 和 5-(6-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-(4-羟基苯基)-2-硫代-5,6-二氢嘧啶-1( 2H)-yl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazin-3(6H)-one (4s) 成为最有效的抗惊厥药，中位剂量为 22.54 和 29.40 mg/kg (MES ED50)，
• Synthesis of benzylideneacetophenones and their inhibition of lipid peroxidation
  作者：I Arty

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00137-9

  日期：2000.4

  A series of benzylideneacetophenone derivatives have been synthesized and found to show potent inhibition of the lipid peroxidation (LPO) in rat liver microsomes. All 19 compounds prepared in this series are LPO inhibitors. The highest activity was found in para hydroxy derivatives with two meta tert-butyl substituents.

  已经合成了一系列的亚苄基苯乙酮衍生物，并发现它们在大鼠肝微粒体中显示出对脂质过氧化作用（LPO）的有效抑制作用。该系列制备的所有19种化合物都是LPO抑制剂。在具有两个间叔丁基取代基的对羟基衍生物中发现了最高的活性。
• 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and its use in cosmetic and pharmaceutical preparations
  申请人：Schmaus Gerhard

  公开号：US20090208434A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention concerns applications of the compound of formula 1 in cosmetic or pharmaceutical preparations.

  本发明涉及化合物1的在化妆品或药物制剂中的应用。