(3'S,1S,2S,3R,6S)-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxyprop-1'-ynyl)-3-hydroxybicyclo<4.2.0>octan-7-one | 105803-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,1S,2S,3R,6S)-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxyprop-1'-ynyl)-3-hydroxybicyclo<4.2.0>octan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,3R,6S)-2-[(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-ynyl]-3-hydroxybicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 105803-42-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: VWAKQSOAEPEFSK-YIDVYQOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,1S,2S,3R,6S)-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxyprop-1'-ynyl)-3-hydroxybicyclo<4.2.0>octan-7-one 生成 (4E)-4-[(1R,2S,3S,6S)-2-[(3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-ynyl]-3-hydroxy-7-bicyclo[4.2.0]octanylidene]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-8,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 正丁基锂 、 2-萘磺酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 (3'S,1S,2S,3R,6S)-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxyprop-1'-ynyl)-3-hydroxybicyclo<4.2.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Application of bakers' yeast-mediated reductions of bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ones to the enantioselective synthesis of prostacyclin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a011

文献信息

• [4.2.0]bicyclooctane derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0196617A1

  公开（公告）日：1986-10-08

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders' such as thrombosis, hypertension, and atherosclerosis are compounds depicted in formulas (1), (2), and (3): wherein: n is 2 or 3; R1 is CH20H, CHO, CO2R or CO2H; R2 is hydrogen or methyl; and R3 is linear or branched alkyl having 5-10 carbon atoms, optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen, in which a is 0, 1 or 2; b is 3-7; m is 0, 1 or 2; and or in which R4 is independently hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof.

  用于治疗心血管疾病如血栓形成、高血压和动脉粥样硬化的化合物是式 (1)、(2) 和 (3) 所示的化合物：其中：n 是 2 或 3；R1 是 CH20H、CHO、CO2R 或 CO2H；R2 是氢或甲基；R3 是具有 5-10 个碳原子的直链或支链烷基，可任选被低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或卤素取代，其中 a 是 0、1 或 2；b 是 3-7；m 是 0、1 或 2；或 R4 独立地是氢或具有 1-6 个碳原子的低级烷基；以及它们的药学上可接受的无毒盐和酯。
• Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0257610A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  The enantiomers of formulas are prepared in a sequence starting from the racemic compound of formula wherein X is hydrogen or bromo when Y is bromo, or X is chloro when Y is chloro. The key step of this process involves a microbial reduction of the compound of formula (3) to give a ketone and an alcohol of high enantiomeric purity. The compounds of formulas (1) and (2) are intermediates for the preparation of certain bicyclo[4.2.0]octane derivatives.

  式的对映体是按以下顺序制备的 的对映体是由式 其中，当 Y 为溴时，X 为氢或溴，当 Y 为氯时，X 为氯。 该工艺的关键步骤是对式（3）化合物进行微生物还原，得到对映体纯度很高的酮和醇。式 (1) 和 (2) 的化合物是制备某些双环[4.2.0]辛烷衍生物的中间体。
• Potent prostacyclin analogs based on the bicyclo[4.2.0]octane ring system
  作者：Arthur F. Kluge、Denis J. Kertesz、Counde O-Yang、Helen Y. Wu

  DOI：10.1021/jo00389a038

  日期：1987.6
• Enolate reactions of bicyclo[4.2.0]octan-7-ones
  作者：Helen Y. Wu、Keith A. M. Walker、Janis T. Nelson

  DOI：10.1021/jo00304a020

  日期：1990.8
• ——
  作者：KLUGE A. F.、 WILLIS A. L.、 OYANG COUNDE

  DOI：——

  日期：——