2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester | 6919-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-2-bromo-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；acetobromo-α-D-glucuronic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxane-2-carboxylate
• CAS: 6919-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₉
• 分子量: 397.177
• InChiKey: GWTNLHGTLIBHHZ-HHHUOAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester 在 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-formyl-2-methyl-3-(prop-2-ynyloxy)phenoxy)-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAMPTOTHECIN PRODRUG AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  [FR] PROMÉDICAMENT DE CAMPTOTHÉCINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE
  [ZH] 喜树碱前药及其药物组合物

  摘要：

  公开了通式(I)所示化合物、其立体异构体、顺反异构体：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15如本公开中定义。

  公开号：

  WO2023232048A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 高氯酸 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的水溶性葡萄糖醛酸苷衍生物的设计和合成，用于癌症前药单药治疗和抗体指导的酶前药治疗（ADEPT）。

  摘要：

  合成了9-氨基喜树碱的葡萄糖醛酸前药。前药4（其中9-氨基喜树碱通过氨基甲酸酯键通过芳香族间隔基与葡萄糖醛酸连接）在水溶液和人血浆中均稳定。前药4及其钾盐12对人肿瘤细胞的毒性比9-氨基喜树碱低20-80倍。同时向肿瘤细胞中添加β-葡萄糖醛酸苷酶和4或12导致的细胞毒性作用与单独的9-氨基喜树碱相同。在pH 4.0的水溶液中，前药4和12的溶解度分别比9-氨基喜树碱高80倍和4000倍。化合物4和12可用于累积细胞外溶酶体β-葡糖醛酸糖苷酶的肿瘤的前药单一疗法，以及用于癌症的抗体指导的酶前药疗法（ADEPT）。

  DOI：

  10.1021/jm990124q

文献信息

• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• 一种吗啡衍生物的合成方法及应用
  申请人：宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：CN107964030B

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种吗啡衍生物的合成方法，该方法以吗啡为起始原料，经选择性保护和糖基化，从而得到目的产物；本发明合成方法得到的M3G，其HPLC的纯度可以达到99.8％，可以作为相关产品质量研究时的对照品或标准品使用。
• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）