lithocholic acid 3-glucuronide acetate-methyl ester | 75672-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: lithocholic acid 3-glucuronide acetate-methyl ester
• CAS: 75672-12-7
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₂
• 分子量: 692.844
• InChiKey: IJDDCKQPTUJPOF-KUPKFSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithocholic acid 3-glucuronide acetate-methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl glycolithocholate 3-glucuronide acetate-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-β-D-glucopyranuronic acid methy ester 、 石胆酸 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以492 mg的产率得到lithocholic acid 3-glucuronide acetate-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258