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methyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate | 132297-26-8

中文名称
——
中文别名
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英文名称
methyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate
英文别名
methyl 2,4-bis-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-benzoate;methyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate;Methyl 2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]benzoate
methyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate化学式
CAS
132297-26-8
化学式
C20H36O4Si2
mdl
——
分子量
396.674
InChiKey
DUQOANYJFXPUGX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    396.6±37.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.24
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.65
  • 拓扑面积:
    44.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate盐酸 、 lithium hydroxide 、 三甲基铝叔丁基锂一氯化碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 反应 344.0h, 生成 玉米烯酮
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone
    摘要:
    The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).
    DOI:
    10.1021/jo00008a053
  • 作为产物:
    描述:
    2,4-二羟基苯甲酸硫酸 、 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 98.0h, 生成 methyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate
    参考文献:
    名称:
    玉米赤霉烯酮模拟物:(E)-6-(1-烯基)-取代的 β-间苯二甲酸酯的合成
    摘要:
    摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物(葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷)的优化标准方案,进一步的应用(即硫酸盐偶联物)仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
    DOI:
    10.1080/00397911.2012.681827
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文献信息

  • The First Total Synthesis of (±)-Napyradiomycin A1
    作者:Kuniaki Tatsuta、Yoshiki Tanaka、Masazumi Kojima、Hiroshi Ikegami
    DOI:10.1246/cl.2002.14
    日期:2002.1
    (±)-Napyradiomycin A1 has been stereoselectively synthesized through a tandem Michael-Dieckmann type reaction and the introduction of a side chain and two chlorine atoms onto the pyranonaphthoquinone core.
    (±)-Napyradiomycin A1 是通过串联 Michael-Dieckmann 型反应和在吡喃萘醌核心上引入侧链和两个氯原子而立体选择性合成的。
  • Synthesis of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor thysanone (2-carbathysanone)
    作者:Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Eun Cho Choi、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble
    DOI:10.1039/c3ob41951g
    日期:——
    encoded 3C protease that represents an attractive target for the development of therapeutics to treat the common cold. Herein we report the synthesis and biological evaluation of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor (−)-thysanone (1) namely 2-carbathysanone (2), in an attempt to decipher the structural features in the natural product that are responsible for the 3C protease activity
    该人鼻病毒(HRV)是普通感冒,为此,只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性,而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中,我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂(-)-胸苷(1)的2-亚甲基类似物,即2-carbathysanone(2)的合成和生物学评估,以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone(2)(以及相关类似物(±) -顺式- 23,(±) -顺式- 30,(±) - 31)没有抑制HRV 3C蛋白酶,这表明存在于(内半缩醛的功能- ) - thysanone(1)是用于抑制所需的关键结构特征。
  • An efficient one-pot oxidative esterification of aldehydes to carboxylic esters using B(C6F5)3–TBHP
    作者:Sravanthi Devi Guggilapu、Santosh Kumar Prajapti、Bathini Nagendra Babu
    DOI:10.1016/j.tetlet.2015.01.033
    日期:2015.2
    A simple and efficient protocol for oxidative esterification of diverse aldehydes with alcohols was accomplished with tert-butyl hydroperoxide and 1 mol % of tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)(3)] to generate the corresponding esters in good to excellent yields. The present protocol represents compatibility with wide range of functional groups as well as exceptional tolerance toward acid labile protecting groups such as TBDPS, TBDMS, acetonide, and Boc. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Positional chemoselectivity in the Zn(II)-mediated removal of phenol protecting groups
    作者:Lauren M. Fleury、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld
    DOI:10.1016/j.tetlet.2012.07.103
    日期:2012.10
    A protocol was developed for the chemoselective ortho-deprotection of polyphenolic substrates using readily available (ZnX2)-X-II salts. This procedure provides exceptional positional selectivity for the deprotection of phenols that reside adjacent to directing carbonyl functionality in the presence of similar protecting groups at the meta and para positions. Good to excellent yields of the desired free phenols were obtained (<= 96%), and a wide assortment of protecting groups was readily removed under the reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Tatsuta, Kuniaki; Tanaka, Yoshiki; Kojima, Masazumi, Chemistry Letters, 2002, # 2, p. 262 - 262
    作者:Tatsuta, Kuniaki、Tanaka, Yoshiki、Kojima, Masazumi、Ikegami, Hiroshi
    DOI:——
    日期:——
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