1-Benzyl-3-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-6-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione | 168132-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-6-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione
• CAS: 168132-72-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 530.621
• InChiKey: WYJYIZCJGJXDKC-XYGWBWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸异丙酯 、 1-Benzyl-3-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-6-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.8%的产率得到(Z)-1-<(isopropyloxy)carbonyl>-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methylphenylmethyl)-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十一。完全合成sa红素A的合成研究

  摘要：

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00437-d
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-4-benzyl-6-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-3-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-Benzyl-3-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-6-[1-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十一。完全合成sa红素A的合成研究

  摘要：

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00437-d

文献信息

• Synthesis of saframycins. XI. Synthetic studies toward a total synthesis of safracin A
  作者：Naoki Saito、Shunji Harada、Mihoko Yamashita、Takeshi Saito、Kentaro Yamaguchi、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00437-d

  日期：1995.7

  A synthetic strategy for the preparation of the isoquinolinequinone antibiotic safracin A (1a) is outlined. Our initial strategy for the construction of the ABC ring was based on a retrosynthetic analysis. Conversion of 5 in five steps to the imide 16 vas followed by a 1,2-reduclion with lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride to give the allylic alcohol 7a. This compound was then cyclized to the 1

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。