N,N-diethyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzamide | 132260-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzamide
• 英文别名: 2,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-diethylbenzamide；2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzamide；2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 132260-53-8
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₃Si₂
• 分子量: 437.77
• InChiKey: JGPHSWWIFXVRJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzamide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 、 叔丁基锂 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 327.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-resorcylic macrolides via organopalladium chemistry. Application to the total synthesis of (S)-zearalenone

  摘要：

  The beta-resorcylic macrolides are a class of naturally occurring 12- and 14-membered macrolides. Zearalenone (1), a 14-membered macrolide of this type, displays useful biological activity, which has led to great synthetic interest. In this paper the intramolecular coupling reaction of an organostannane with an electrophile is used to construct beta-resorcylic macrolides. The intramolecular coupling of an aryl iodide with a vinylstannane provided the highest yield of lactones. This methodology was then used to prepare (S)-zearalenone (1).

  DOI：

  10.1021/jo00008a053
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-diethyl 2,4-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzamide
  参考文献：
  名称：

  螺内酯内酯A的全合成

  摘要：

  首次报道了螺内酯内酯A的总合成。提出了一种快速的策略，该策略涉及在四个定量合成步骤中由商业2,4-二羟基苯甲酸制备的醛的关键对映选择性亲核1,2-烷基化。我们小组最近对这一关键反应进行了描述，并以克为单位进行了反应，该反应涉及廉价且易于获得的三配位手性氨基酰胺锌酸锂。所得的对映体富集的仲醇随后参与有效的分子内环化反应，从而提供目标的邻苯二甲酸酯核，并且有两个定量的附加步骤旨在脱保护酚基，然后在合成流程中引入氯原子。在8个合成步骤中，螺氨基苯甲酸内酯A的总收率为44％，R配置）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00547a

文献信息

• Zearalenone Mimics: Synthesis of (E)-6-(1-Alkenyl)-substituted <font>β</font>-Resorcylic Acid Esters
  作者：Hannes Mikula、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1080/00397911.2012.681827

  日期：2013.7.18

  the synthesis of mimics of the Fusarium mycotoxin zearalenone (1) have been developed. Optimized preparation of (E)-6-(1-alkenyl) substituted β-resorcylic acid esters was realized via ortho-directed lithiation of variable substrates combined with allylation/isomerization or via formylation/Schlosser–Wittig olefination using different protective group patterns. Spontaneous decarboxylation of (E)-6-(1-alkenyl)

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• The First Total Synthesis of (±)-Napyradiomycin A1
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiki Tanaka、Masazumi Kojima、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1246/cl.2002.14

  日期：2002.1

  (±)-Napyradiomycin A1 has been stereoselectively synthesized through a tandem Michael-Dieckmann type reaction and the introduction of a side chain and two chlorine atoms onto the pyranonaphthoquinone core.

  (±)-Napyradiomycin A1 是通过串联 Michael-Dieckmann 型反应和在吡喃萘醌核心上引入侧链和两个氯原子而立体选择性合成的。
• Synthesis of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor thysanone (2-carbathysanone)
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Eun Cho Choi、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c3ob41951g

  日期：——

  encoded 3C protease that represents an attractive target for the development of therapeutics to treat the common cold. Herein we report the synthesis and biological evaluation of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor (−)-thysanone (1) namely 2-carbathysanone (2), in an attempt to decipher the structural features in the natural product that are responsible for the 3C protease activity

  该人鼻病毒（HRV）是普通感冒，为此，只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性，而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中，我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷（1）的2-亚甲基类似物，即2-carbathysanone（2）的合成和生物学评估，以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone（2）（以及相关类似物（±） -顺式- 23，（±） -顺式- 30，（±） - 31）没有抑制HRV 3C蛋白酶，这表明存在于（内半缩醛的功能- ） - thysanone（1）是用于抑制所需的关键结构特征。
• Positional chemoselectivity in the Zn(II)-mediated removal of phenol protecting groups
  作者：Lauren M. Fleury、Joseph B. Gianino、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.103

  日期：2012.10

  A protocol was developed for the chemoselective ortho-deprotection of polyphenolic substrates using readily available (ZnX2)-X-II salts. This procedure provides exceptional positional selectivity for the deprotection of phenols that reside adjacent to directing carbonyl functionality in the presence of similar protecting groups at the meta and para positions. Good to excellent yields of the desired free phenols were obtained (<= 96%), and a wide assortment of protecting groups was readily removed under the reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tatsuta, Kuniaki; Tanaka, Yoshiki; Kojima, Masazumi, Chemistry Letters, 2002, # 2, p. 262 - 262
  作者：Tatsuta, Kuniaki、Tanaka, Yoshiki、Kojima, Masazumi、Ikegami, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——