3-羟基-雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 | 2208-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-羟基-雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮
• 英文名称: 6-dehydroestrone
• 英文别名: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one；1,3,5(10),6-estratetraen-3-ol-17-one；3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10),6-tetraen-17-on；(-)-Isoequilin；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2208-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• mdl: MFCD00056393
• 分子量: 268.356
• InChiKey: WTRRIQCGCGCMQA-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263 °C
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 Estra-1,3,5(10),6-tetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Estrenes for inducing hypothalamic effects

  摘要：

  这项发明涉及雌甾烯类类固醇，它们结合到神经上皮受体上。该类固醇最好以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式进行给药。

  公开号：

  US05633392A1
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-羟基-雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyestra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a045

文献信息

• Protecting group effect on the 1,2-dehydrogenation of 19-hydroxysteroids: a highly efficient protocol for the synthesis of estrogens
  作者：Yu Jing、Cheng-Gong Xu、Kai Ding、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.070

  日期：2010.6

  after exploring a variety of C-19 substituents. 1,2-Dehydrogenation in combination with subsequent A-ring aromatization via retro-aldol reaction provided a flexible and efficient protocol for the synthesis of estrogens. To demonstrate the utility of the protocol, pharmaceutically attractive estrogens were synthesized from easily available 19-hydroxy-4-ene-3-keto steroids.

  在探索了多种C-19取代基之后，发现以DDQ作为氧化剂的19-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮1a的1,2-脱氢对于19-O-酰化是必不可少的。1,2-脱氢结合随后的A-环加香，通过逆醛醇缩合反应，为合成雌激素提供了灵活而有效的方法。为了证明该方案的实用性，从容易获得的19-羟基-4-烯-3-酮类固醇合成了药学上有吸引力的雌激素。
• 17-difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06018062A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 means a methyl or ethyl group, and R.sup.2 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 means a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 means a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each mean a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E mean a double bond.

  这项发明描述了一般式I的新型17-二氟甲基醇基雌三烯类化合物，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.5表示甲基或乙基基团，R.sup.2表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷基基团，R.sup.3表示α-或β-位的氢原子或C.sub.1-C.sub.10烷氧基团，R.sup.4表示α-或β-位的氢原子，A、B、D、E和G各自表示氢原子，并且可选地至少有一个取代基对G和R.sup.2、R.sup.2和R.sup.4、R.sup.4和A、A和R.sup.3、B和D、D和E表示双键。
• 17-Desoxy estrogen analogs
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00127a040

  日期：1989.7

  tested as potential postcoital antifertility agents. Estrogen-relative binding affinities were determined, in vivo assays for estrogenic and postcoital antifertility activity were conducted in rats, and selected candidate compounds were further tested for estrogenic activity in monkeys. In the rat, the 17-desoxyestratriene derivatives 8a, 8b, and 30 have shown low estrogenic activity while retaining potent

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。
• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• 17-Difluoromethylene-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06136800A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  This invention describes the new 17-difluoromethylene-estratrienes of general formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 is a methyl or ethyl group, and R.sup.2 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.10 alkyloxy group in .alpha.- or .beta.-position, R.sup.4 is a hydrogen atom in .alpha.- or .beta.-position, and A, B, D, E and G each is a hydrogen atom, and optionally at least one of substituent pairs G and R.sup.2, R.sup.2 and R.sup.4, R.sup.4 and A, A and R.sup.3, B and D, D and E is a double bond.

  该发明涉及一种新的17-二氟甲基-雌三烯类化合物，其通式为I ##STR1## 其中R1为氢原子或C1-C10烷基，R5为甲基或乙基基团，R2为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷基，R3为α-或β-位置的氢原子或C1-C10烷氧基基团，R4为α-或β-位置的氢原子，A、B、D、E和G分别为氢原子，选修地，G和R2、R2和R4、R4和A、A和R3、B和D、D和E中至少一对取代基为双键。