N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine | 156731-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine
• 英文别名: Bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine；2-[(4,5-Dicyano-1-methylimidazol-2-yl)amino]-1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 156731-85-0
• 化学式: C₁₂H₇N₉
• 分子量: 277.248
• InChiKey: MCIFKGXNFDTXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine 、 氯化氰 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  高氮化学：N，N-双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）氰胺和N，N，N'，N'，N''，N''-己基（4， 5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）三聚氰胺

  摘要：

  用氯化氰氰化双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）胺（1），得到N，N-双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）氰酰胺（3）为浅黄色固体。化合物3是热不稳定的，并且在加热时，N ＝ CN键断裂并且反应性胺中间体容易与水分反应得到1。1的钠盐与氰尿酰氯的亲核芳族取代（S N Ar）反应得到N，N，N'，N'，N''，N''-己基（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基三聚氰胺（5），为白色微晶固体。化合物5在氮气和空气中最高300°C时具有热稳定性。化合物5在乙腈中的476 nm和DMF中的448 nm处显示出较强的发射带。因此，可以将5用作荧光探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dicyano-1-methylimidazole 、 2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Bis- and Tris(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amines: A New Acidic Secondary Amine and a Nonbasic Tertiary Amine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00094a060

文献信息

• Subrayan Ramachandran P., Kampf Jeff W., Rasmussen Paul G., J. Org. Chem, 59 (1994) N 15, S 4341-4345
  作者：Subrayan Ramachandran P., Kampf Jeff W., Rasmussen Paul G.

  DOI：——

  日期：——
• High nitrogen chemistry: Synthesis and properties of N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide and N,N,N′,N′,N″,N″-hexakis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazoly)melamine
  作者：Ramachandran P Subrayan、Paul G Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01058-8

  日期：1999.1

  midazoly)amine(1) using cyanogen chloride gave N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide(3) as a light yellow solid. Compound 3 is thermally labile and upon heating the NCN bond is cleaved and the reactive amine intermediate readily reacts with the moisture giving 1. Nucleophilic aromatic substitution(SNAr) reaction of the sodium salt of 1 with cyanuric chloride gave N,N,N′,N′,N″,N″-hexakis(4

  用氯化氰氰化双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）胺（1），得到N，N-双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）氰酰胺（3）为浅黄色固体。化合物3是热不稳定的，并且在加热时，N ＝ CN键断裂并且反应性胺中间体容易与水分反应得到1。1的钠盐与氰尿酰氯的亲核芳族取代（S N Ar）反应得到N，N，N'，N'，N''，N''-己基（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基三聚氰胺（5），为白色微晶固体。化合物5在氮气和空气中最高300°C时具有热稳定性。化合物5在乙腈中的476 nm和DMF中的448 nm处显示出较强的发射带。因此，可以将5用作荧光探针。
• Synthesis and Properties of Bis- and Tris(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amines: A New Acidic Secondary Amine and a Nonbasic Tertiary Amine
  作者：Ramachandran P. Subrayan、Jeff W. Kampf、Paul G. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo00094a060

  日期：1994.7