N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide
• 英文别名: Bis(4,5-dicyano-1-methylimidazol-2-yl)cyanamide
• 化学式: C₁₃H₆N₁₀
• 分子量: 302.258
• InChiKey: BPPJOLFRLFTUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)amine 、 氯化氰 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N,N-bis(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  高氮化学：N，N-双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）氰胺和N，N，N'，N'，N''，N''-己基（4， 5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）三聚氰胺

  摘要：

  用氯化氰氰化双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）胺（1），得到N，N-双（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基）氰酰胺（3）为浅黄色固体。化合物3是热不稳定的，并且在加热时，N ＝ CN键断裂并且反应性胺中间体容易与水分反应得到1。1的钠盐与氰尿酰氯的亲核芳族取代（S N Ar）反应得到N，N，N'，N'，N''，N''-己基（4,5-二氰基-1-甲基-2-咪唑基三聚氰胺（5），为白色微晶固体。化合物5在氮气和空气中最高300°C时具有热稳定性。化合物5在乙腈中的476 nm和DMF中的448 nm处显示出较强的发射带。因此，可以将5用作荧光探针。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01058-8