2-amino-4,5-dicyano-1-methylimidazole | 136805-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4,5-dicyano-1-methylimidazole
• 英文别名: 2-Amino-1-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile；2-amino-1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 136805-41-9
• 化学式: C₆H₅N₅
• mdl: MFCD19159578
• 分子量: 147.139
• InChiKey: TWBISSNIBRVTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,5-dicyano-1-methylimidazole 在 二碘甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 21.0h， 以40%的产率得到1-methyl-2-iodo-4,5-dicyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基咪唑衍生物和二聚体的合成与表征

  摘要：

  1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的合成是通过用二甘醇二甲醚催化的18-冠-6醚在1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑和氟化钾之间进行卤素交换来完成的。在150°C下在N-甲基吡咯烷酮中的1-甲基-2-溴-4,5-二氰基咪唑与氯化锂之间的卤素交换产生了1-甲基-2-氯-4,5-二氰基咪唑，而另外加热至210°C在随后的脱甲基中得到2-氯-4，5-二氰基咪唑。各种咪唑亲核体与1-甲基-2-氟-4,5-二氰基咪唑的亲核芳香取代反应产生了2-（4'，5'-dicyano-1'-咪唑基）-4,5-二氰基咪唑的几种衍生物。报道了pKa，UV和电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00060-5
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 4,5-dicyanoimidazole-2-diazonium chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-amino-4,5-dicyano-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sadtchikova, Elena V.; Mokrushin, Vladimir S., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 2, p. 70 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] KATIONISCHE METALLKOMPLEXE ALS LICHTABSORBIERENDE VERBINDUNGEN IN DER INFORMATIONSSCHICHT VON OPTISCHEN DATENTRÄGERN<br/>[EN] CATIONIC METAL COMPLEXES FOR USE AS LIGHT-ABSORBING COMPOUNDS IN THE INFORMATION LAYER OF OPTICAL DATA CARRIERS<br/>[FR] COMPLEXES METALLIQUES CATIONIQUES UTILISES EN TANT QUE COMPOSES D'ABSORPTION LUMINEUSE DANS LA COUCHE D'INFORMATIONS DE SUPPORTS DE DONNEES OPTIQUES
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2006005444A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Es wurden neue kationische Metallkomplexe für optischer Datenträger gefunden, wobei letztere ein vorzugsweise transparentes gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflektionsschichten beschichtetes Substrat, enthaltend auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem oder rotem Licht, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens besagter Metallkomplex verwendet wird.

  新的阳离子金属配合物被发现用于光学数据存储器，其中后者是一个透明的基片，可以涂有一个或多个反射层，其表面包含一个可用光描述信息的层，可能有一个或多个反射层和一个保护层或另一个基片或覆盖层，可以用蓝色或红色光，特别是激光光，进行描述和读取，其中信息层包含一个吸光化合物和可能的粘合剂，其特征在于至少使用所述金属配合物作为吸光化合物。
• Syntheses and characterization of aromatic secondary and tertiary amines and a new imidazolone from dicyanoimidazole
  作者：Ramachandran P. Subrayan、Paul G. Rasmussen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00284-f

  日期：1995.5

  Aromatic primary amines substituted with electron donating groups such as methoxy and methyl at the para position undergo nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions on 4,5-dicyano-2-fluoro-1-methylimidazole(2) in dimethyl sulfoxide at room temperature to give secondary amines substituted with dicyanoimidazolyl groups. Aromatic primary diamines and hydrazine similarly react with 2 to give new

  给电子基团，例如在对位甲氧基和甲基取代的芳族伯胺进行亲核芳香取代（S Ñ上4,5-二氰基-2-氟-1-甲基咪唑（Ar）的反应2在室温下在二甲亚砜）得到被二氰基咪唑基取代的仲胺。芳族伯二胺和肼类似地与2反应生成新的仲二胺。被吸电子基团如硝基取代的芳族伯胺以及仲胺如咔唑仅在胺通过氢化钠脱质子化而活化后才与2反应。2的亲电性足够高，可以在60°C下通过O-攻击与含氧阴离子（如亚硝酸根和碳酸根阴离子）以及极性非质子传递溶剂反应，生成新的咪唑酮，4,5-二氰基-1-甲基-3-（4,5-二氰基） -1-甲基-2-咪唑基）-2-咪唑酮（10a）。描述了新合成的化合物的紫外-可见光谱。
• Imidazole containing compounds having relatively low hydrogen content and relatively high nitrogen content and polymers and copolymers formed therefrom
  申请人：——

  公开号：US20010053823A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  In one embodiment, the invention provides a polymer comprising imidazole ring units having nitrogen at the 1 and 3 positions of the ring; a carbon at each of the 2, 4 and 5 positions of the ring; and radical substituents G1 and G2 carried at the 4 and 5 positions. G1 and G2 are each independently selected from cyano, substituents derived from cyano, and substituents which replace cyano. The polymers formed by at least two of the cyclic imidazole units. In another embodiment, the invention provides new imidazole compounds usable as monomers to form the polymers. In still another embodiment, the invention provides a method for using the polymers as a coupling/activator for synthon synthesis.

  在一种实施例中，本发明提供了一种聚合物，其包括咪唑环单元，该环单元在环的1和3位置具有氮原子；在环的2、4和5位置分别具有碳原子；以及在4和5位置携带的基团取代物G1和G2。G1和G2各自独立地选自氰基、由氰基衍生的取代基和替代氰基的取代基。聚合物由至少两个环状咪唑单元形成。在另一种实施例中，本发明提供了新的咪唑化合物，可用作单体来形成聚合物。在另一种实施例中，本发明提供了一种使用聚合物作为偶联剂/活化剂进行合成的方法。
• Verfahren zum Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial nach dem Transferdruckprinzip
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0030695A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial oder von Mischungen von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial mit präparierten Cellulosematerialien oder präparierten Cellulosematerialien nach dem Transferdruckprinzip mit sublimierbaren Azofarbstoffen der allgemeinen Formel II worin D einen Phenylkern, der gegebenenfalls bis zu 3 gleiche oder verschiedene Substituenten der Reihe F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, Alkenyl mit 3 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen tragen kann, oder einen fünfgliedrigen, heterocyclischen aromatischen, gegebenenfalls substituierten Rest und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, die gegebenenfalls noch einen Substituenten der Reihe CN, F, Cl, Br tragen kann, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, die gegebenenfalls noch einen Substituenten der Reihe F, Cl, Br tragen kann, bedeuten.

  利用转移印花原理，用通式 II 的可升华偶氮染料印花合成疏水性纤维材料或合成疏水性纤维材料与制备好的纤维素材料或制备好的纤维素材料的混合物 其中 D 是苯基核，可任选带有最多 3 个相同或不同的取代基，这些取代基来自 F、Cl、Br、CF3、CN、NO2、1 至 5 个碳原子的烷基、3 至 4 个碳原子的烯基或 1 至 3 个碳原子的烷氧基，或可被取代或未被取代的五元杂环芳香基，R 是可被取代或未被取代的线性或线性化基、可选择被取代的自由基，R 表示具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，可选择带有 CN、F、Cl、Br 系列中的取代基，或具有 3 至 5 个碳原子的烯基，可选择带有 F、Cl、Br 系列中的取代基。
• Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0035671A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  WasserunlöslicheAzofarbstoffederFormell inder D den Rest einer von ionogenen Gruppen freien Diazokomponente der Benzol-, oder heterocyclischen Reihe, A eine Alkylenkette mit 2 bis 6 C-Atomen, die durch eine OH-G ruppe substituiert sein kann, B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis4 C-Atomen, C1 bis C4Alkoxy-oder C, bis C4 Alkanoyloxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, Hydroxypolyoxyalkylen mit 4 bis 12 C-Atomen, C, bis C4 Alkoxy- oder C, bis C4 Alkanoyloxypolyoxyalkylen mit 5 bis 16 C-Atomen, eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzoyl, R1 Wasserstoff, Methyl und Chlor, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy mit 1 bis4 C-Atomen, R3 Wasserstoff und Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, werden dadurch hergestellt, daß man ein Amin der Formel (II) diazotiert und mit einem DiphenylaminderivatderFormel III kuppelt. Die Farbstoffe dienen zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien.

  形式的水不溶性偶氮染料 在 D 是苯或杂环系列重氮组分的残留物，不含离子基团、 A 具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基链，可被羟基取代、 B 氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 2 至 4 个碳原子的羟烷基、具有 3 至 8 个碳原子的 C1 至 C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基烷基、具有 4 至 12 个碳原子的羟基聚氧烷基、具有 5 至 16 个碳原子的 C, to C4 烷氧基烷基或 C, to C4 烷酰氧基聚氧烷基、具有 2 至 6 个碳原子的烷酰基、苯甲酰基、 R1 氢、甲基和氯、 R2 氢、卤素、具有 1 至 4 个 C 原子的烷基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 R3 是氢和具有 1 至 8 个碳原子的烷氧基，通过与式 (II) 的胺反应制备。 重氮化并与式 III 的二苯胺衍生物偶联。 进行偶联。这些染料可用于疏水性纤维材料的染色和印花。