N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-methyl-N-propargyl cyclohexanamine；N-methylpropargyl cyclohexanamine；N-methyl-N-prop-2-ynylcyclohexanamine
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD14631429
• 分子量: 151.252
• InChiKey: LVRZIHLQGYPAIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到N-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation

  摘要：

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6gc00872k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基环己胺 、 calcium carbide 在 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation

  摘要：

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6gc00872k

文献信息

• Efficient Biocatalytic Reductive Aminations by Extending the Imine Reductase Toolbox
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Marcelo Kern、Zhi Liu、Julia Hyslop、Pei Lyn Tey、Matthew S. Levine、Lydia S. Jordan、Kristin K. Brown、Timin Hadi、Leigh Anne F. Ihnken、Murray J. B. Brown

  DOI：10.1002/cctc.201701379

  日期：2017.12.20

  significant sustainability and selectivity challenges. Biocatalytic alternatives, such as enzyme‐catalyzed reductive amination, offer several advantages over traditional chemistry, but industrial applicability has not yet been demonstrated. Herein, we report the use of cell lysates expressing imine reductases operating at 1:1 stoichiometry for a variety of amines and carbonyls. A collection of biocatalysts

  手性仲胺和叔胺在制药，精细和特种化学品中无处不在，但它们的合成通常面临重大的可持续性和选择性挑战。生物催化替代品，例如酶催化的还原胺化，相对于传统化学方法具有许多优势，但尚未证明其工业适用性。在本文中，我们报道了表达亚胺还原酶的细胞裂解物对多种胺和羰基化合物的化学计量比为1：1的操作。介绍了具有小分子覆盖范围和直接工业适用性的生物催化剂的集合。
• One-step asymmetric synthesis of (R)- and (S)-rasagiline by reductive amination applying imine reductases
  作者：P. Matzel、M. Gand、M. Höhne

  DOI：10.1039/c6gc03023h

  日期：——

  Imine reductases (IREDs) show great potential as catalysts for reductive amination of ketones to produce chiral secondary amines.

  亚胺还原酶（IREDs）具有巨大的潜力，可作为酮还原胺化生产手性仲胺的催化剂。
• [EN] BENZENE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] DERIVES DU BENZENE, UN PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000076953A1

  公开（公告）日：2000-12-21

  La présente invention concerne des composés de formule: (I) dans laquelle A, X, Y, n, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la revendication 1. Ces composés se lient spécifiquement aux récepteurs sigma, notamment à ceux du système nerveux périphérique.

  这项发明涉及公式（I）的化合物：其中A、X、Y、n、R1、R2和R3如权利要求1所定义。这些化合物特异性地结合sigma受体，特别是外周神经系统的受体。
• Khuthier, Abdul-Hussain; Sheat, Mohammed A.; Al-Rawi, Jasim M. A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 6, p. 1501 - 1518
  作者：Khuthier, Abdul-Hussain、Sheat, Mohammed A.、Al-Rawi, Jasim M. A.、Salih, Zuhair S.

  DOI：——

  日期：——
• KODZIMA, ATSUYUKI;IRIEH, TSUNEHMASA;XARADA, XIDEHITI;KAMEHNO, JOSIXITO;KA+
  作者：KODZIMA, ATSUYUKI、IRIEH, TSUNEHMASA、XARADA, XIDEHITI、KAMEHNO, JOSIXITO、KA+

  DOI：——

  日期：——