N-环己基-N-甲基甲酰胺 | 33931-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylformamide
• CAS: 33931-48-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: AWIIFLDEDWAYGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250 °C
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基甲酰胺 在 三聚氯氰 作用下， 生成 -2-aza-prop-2-en-1-yliden-cyclohexyl-methyl-ammoniumhydroxyd
  参考文献：
  名称：

  Gold,H., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 956 - 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-环己基-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对甲硅烷基胺进行甲硅烷基化的双重途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已对甲硅烷基胺1a和1b与（1）O（2）在MeCN和（80:20）MeCN-MeOH中的反应进行了动力学和产物研究。已经获得表明在激基复合物（I）形成后电子转移步骤的指示。但是，自由基阳离子的命运取决于溶剂。自由基阳离子在MeCN-MeOH中进行甲硅烷基化反应，并在MeCN中进行质子化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0602607

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005030757A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention concerns a quinazoline derivative of the Formula (I): wherein each of the variables have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours which are sensitive to inhibition of erbB receptor tyrosine kinases.

  这项发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物：其中每个变量具有描述中定义的任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物中的使用，用于预防或治疗对erbB受体酪氨酸激酶抑制敏感的肿瘤。
• Quenching of Singlet Oxygen by Tertiary Aliphatic Amines. Structural Effects on Rates and Products
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Andrea Lapi

  DOI：10.1002/hlca.200690211

  日期：2006.10

  product study of the reaction of a series of α-methyl-substituted N-methylpiperidines with thermally generated 1O2 in MeCN was carried out. It was found that as the number of α-methyl groups (Me in α-position relative to the N-atom) increases, the rate of 1O2 quenching (physical plus chemical) slightly decreases. This finding shows that, with respect to the reaction rate, steric effects are much more important

  进行了一系列α-甲基取代的N-甲基哌啶与MeCN中热生成的1 O 2的反应的动力学和产物研究。已经发现，随着α-甲基基团的数目（相对于N原子的Me位于α位）的增加，1 O 2淬灭的速率（物理加化学的）略有降低。该发现表明，就反应速率而言，空间效应比电子效应重要得多，因为后者应产生相反的结果。相反，对于导致氮的化学淬灭却发现了相反的结果-脱甲基化产物和N-甲酰基衍生物。对于N-脱甲基化与N-甲酰基衍生物的形成之间的比率（NH / NCHO比率），观察到相同的趋势。所有这些结果与方案1中报道的机理一致，方案1中首先形成激基复合物，该激基复合物通过H原子转移过程产生α-氨基取代的C-自由基。后者通过一次电子氧化形成N-脱甲基化的产物，或通过自由基偶联提供N-甲酰基衍生物（方案1）。使用N，N获得了相似的结果-二甲基环己胺。然而，就反应速率，化学猝灭程度和NH / NCHO比而言，这种“无环”胺表现出与N-甲基哌啶系列完全不同的行为。
• Catalyst-free selective <i>N</i>-formylation and <i>N</i>-methylation of amines using CO₂ as a sustainable C1 source
  作者：Qizhuang Zou、Guangcai Long、Tianxiang Zhao、Xingbang Hu

  DOI：10.1039/c9gc03637g

  日期：——

  We herein describe catalyst-free selective N-formylation and N-methylation of amines using CO₂ as a sustainable C1 source.

  我们在此描述了使用CO₂作为可持续的C1来源的无催化剂选择性N-甲酰化和N-甲基化胺的方法。

• Catalyst-free N-formylation of amines using BH₃NH₃ and CO₂ under mild conditions
  作者：Tian-Xiang Zhao、Gao-Wen Zhai、Jian Liang、Ping Li、Xing-Bang Hu、You-Ting Wu

  DOI：10.1039/c7cc03860g

  日期：——

  The catalyst-free N-formylation of amines using CO2 as the C1 source and BH3NH3 as the reductant has been developed for the first time. The corresponding formylated products of both primary and secondary amines are obtained in good to excellent yields (up to 96% of isolated yield) under mild conditions.

  首次开发了使用CO 2作为C 1源和BH 3 NH 3作为还原剂的胺的无催化剂N-甲酰化。在温和条件下，伯胺和仲胺的相应甲酰化产物均以良好至极佳的收率（高达分离收率的96％）获得。
• Methyl‐Selective α‐Oxygenation of Tertiary Amines to Formamides by Employing Copper/Moderately Hindered Nitroxyl Radical (DMN‐AZADO or 1‐Me‐AZADO)
  作者：Satoru Nakai、Takafumi Yatabe、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun‐ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201909005

  日期：2019.11.11

  α-oxygenation of tertiary amines by employing a Cu/nitroxyl radical catalyst system. The use of moderately hindered nitroxyl radicals, such as 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO) and 1-methyl-2-azaadamanane N-oxyl (1-Me-AZADO), was very important to promote the oxygenation effectively mainly because these N-oxyls have longer life-times than less hindered N-oxyls. Various types of tertiary N-methylamines

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。