5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 21544-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5,5-dichloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5,5-Dichloro-N,N'-dimethylbarbituric acid；5,5-dichloro-1,3-dimethylbarbituric acid；N,N-dimethyl-5,5-dichlorobarbituric acid；5,5-Dichloro-1,3-dimethylbarbitursaeure；5,5-dichloro-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-dichloro-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 21544-73-0
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 225.031
• InChiKey: HYICZNYNNCOMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 盐酸羟胺 、 水 、 氢碘酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 5-amino-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Techow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,1',3'-tetramethylhydurilic acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  Techow, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Geminal Dichlorination of Phenyliodonium Ylides of β-Dicarbonyl Compounds through Double Ligand Transfer from (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Jason Tao、Tina Tuck

  DOI：10.1055/s-0035-1561283

  日期：——

  analogous diazocarbonyl compounds, reactions of iodonium ylides were unilaterally faster, and often gave the products in higher yield. Pre-formed phenyliodonium ylides of cyclic and acyclic β-diketones, β-keto esters and β-diesters were reacted with (dichloroiodo)benzene, resulting in transfer of both chloride ligands onto the ylidic carbon. These two hypervalent iodine(III) compounds exhibit high reactivity

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。
• Dichlorination of α-Diazo-β-dicarbonyls Using (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Keith Coffey

  DOI：10.1055/s-0034-1380304

  日期：2015.5

  α-Diazo-β-dicarbonyl compounds were chlorinated using (dichloro)iodobenzene and an activating catalyst. A broad range of reaction rates was observed, which paralleled the relative stability/nucleo­philicity of the diazo compounds. Acyclic diazocarbonyls reacted faster than cyclics, and β-diketones were much faster to react than β-keto esters or β-diesters. Lewis acid activation was used for the first

  使用（二氯）碘苯和活化催化剂氯化α-重氮-β-二羰基化合物。观察到广泛的反应速率，这与重氮化合物的相对稳定性/亲核性平行。无环重氮羰基化合物的反应速度比环状化合物快，而 β-二酮的反应速度比 β-酮酯或 β-二酯快得多。首次使用路易斯酸活化，使我们能够克服化学选择性差的情况。尽管产率从低到好不等，但这种氯化反应再次证明是一种温和有效的卤化策略。
• Nucleophilic substitution approach towards 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives—new synthetic routes and crystal structures
  作者：Eyad Mallah、Kamal Sweidan、Jörn Engelmann、Manfred Steimann、Norbert Kuhn、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.093

  日期：2012.1

  We describe simple, convenient and high-yielding nucleophilic substitution reactions to synthesize new derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid (1a). Based on its active C5 position, condensing 1a with sulfuryl chloride gives the corresponding 5,5-dichloro-1,3-dimethylbarbituric acid (13). The latter was reacted with silver nitrite and potassium cyanide to afford 5-chloro-5-nitro-1,3-dimethylbarbituric

  我们描述了简单，方便和高产的亲核取代反应，以合成1,3-二甲基巴比妥酸（1a）的新衍生物。基于其活性C5位置，将1a与磺酰氯缩合，得到相应的5,5-二氯-1,3-二甲基巴比妥酸（13）。后者与亚硝酸银和氰化钾反应，分别得到5-氯-5-硝基-1,3-二甲基巴比妥酸盐（14）和5-氰基-1,3-二甲基巴比妥酸盐（17）。此外，通过利用2，3-二氢-1，3-二异丙基-4，5-二甲基咪唑-2-亚基（8）的亲核特性，获得化合物13和14已转化为2-氯-1,3-二异丙基-4,5-二甲基-1 H-咪唑-3-鎓-1,3-二甲基-5-硝基-1,3-二甲基巴比妥酸酯（18）和1， 3-二甲基巴比妥酸三聚体（21）。对化合物X射线结构13，14，17，18和21进行了测定。