3-羟基-1H-吡啶-4-酮 | 1121-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1H-吡啶-4-酮
• 中文别名: 3-羟基-4-吡啶
• 英文名称: 3-hydroxy-1H-pyridine-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4(1H)-pyridone；3-hydroxy-1H-pyridin-4-one；3-hydroxy-4-pyridone；3,4-Dihydroxypyridin；3-Hydroxy-4(1H)-pyridon；3-hydroxypyridin-4-one；3-hydroxypyrid-4-one；pyridine-3,4-diol
• CAS: 1121-23-9
• 化学式: C₅H₅NO₂
• mdl: MFCD19216608
• 分子量: 111.1
• InChiKey: ZCUUVWCJGRQCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  270.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1H-吡啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 sulfanilic acid-(3,4-dihydroxy-[2]pyridylamide)
  参考文献：
  名称：

  Belonosow, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1949, vol. 22, p. 1103,1107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基-吡啶-2-羧酸 生成 3-羟基-1H-吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Belonosow, Zhurnal Prikladnoi Khimii, 1949, vol. 22, p. 1103,1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Assembly of Boron-Based Dendritic Nanostructures
  作者：Nicolas Christinat、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jo062607p

  日期：2007.3.1

  construction of boron-based macrocycles and dendrimers is described. Condensation of aryl- and alkylboronic acids with 3,4-dihydroxypyridine is shown to give pentameric macrocycles in which five boronate esters are connected by dative B−N bonds. Three macrocycles have been characterized crystallographically. The boron atoms of these assemblies represent chiral centers, and the assembly process is highly diastereoselective

  描述了一种用于构建基于硼的大环和树枝状大分子的新合成策略。芳基和烷基硼酸与3,4-二羟基吡啶的缩合显示出五聚体大环，其中五个硼酸酯通过B-N键连接。在晶体学上已经表征了三个大环。这些组装物中的硼原子代表手性中心，并且组装过程具有高度非对映选择性。氨基或醛基在芳基硼酸结构单元的间位上的连接不会干扰大环化。这允许分别在官能化的硼酸，二羟基吡啶配体和胺或醛之间进行多组分组装反应。3,5-二甲酰基苯基硼酸，3,4-二羟基吡啶和伯胺R-NH的反应图2（R ＝ Ph，Bn）给出了具有五聚体大环核和在其外围具有10个胺衍生的R基团的树枝状纳米结构。另一方面，将3，5-二甲酰基苯基硼酸与2，3-二羟基吡啶和树枝状的3，5-（苄氧基）苄基胺结合导致形成具有四聚体大环核和在其外围具有八个树枝状分子的树枝状聚合物。
• Biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine in higher plants
  作者：Fumio Ikegami、Yumiko Komada、Masuko Kobori、Douglas R. Hawkins、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85176-g

  日期：1990.1

  4-triazol-1-yl)Alanine, an important metabolite of the triazole-based fungicide Myclobutanil, was shown to be derived from O-acetyl- l -serine and 1,2,4-triazole by cysteine synthase in higher plants. Some properties of this enzyme in the biosynthesis of β-(1,2,4-triazol-1-yl)alanine are described.

  摘要 β-(1,2,4-triazol-1-yl)丙氨酸是三唑类杀菌剂 Myclobutanil 的一种重要代谢物，被证明来源于 O-乙酰-l-丝氨酸和 1,2,4-三唑通过高等植物中的半胱氨酸合酶。描述了这种酶在 β-(1,2,4-triazol-1-yl) 丙氨酸生物合成中的一些特性。
• Evidence for Identity of β-Pyrazolealanine Synthase with Cysteine Synthase in Watermelon: Formation of β-Pyrazolealanine by Cloned Cysteine Synthase in Vitro and in Vivo
  作者：M. Noji、I. Murakoshi、K. Saito

  DOI：10.1006/bbrc.1993.2592

  日期：1993.12

  beta-(pyrazole-1-yl)-L-alanine in vivo, the feeding experiments of pyrazole and serine or O-acetyl-L-serine were carried out using the transformed E. coli culture. beta-(Pyrazole-1-yl)-L-alanine was produced in vivo by feeding the substrates to the culture of E. coli carrying pCEN1. These results provide the confirming evidence that the cloned cysteine synthase of watermelon catalyzes the formation of beta-(pyrazole-1-yl)-L-alanine

  西瓜（Citrullus vulgaris）的半胱氨酸合酶（EC 4.2.99.8）对形成β-（吡唑-1-基）-L-丙氨酸（一种在葫芦科植物中专门积累的非蛋白质氨基酸）的形成负责。通过在表达载体pCCS11和pCEN1上克隆cDNA进行体外和体内研究。将源自由lacZ启动子驱动的表达载体pCCS11的cDNA序列置于pET3d的强T7启动子的转录控制下，以在大肠杆菌中产生过表达载体pCEN1。通过在pCEN1上表达cDNA，外源半胱氨酸合酶蛋白的浓度增加到大肠杆菌细胞总可溶性蛋白的约10％。β-（吡唑-1-基）-L-丙氨酸是由O-乙酰基-L-丝氨酸和吡唑在体外通过在表达pCCS11或pCEN1的大肠杆菌中表达的半胱氨酸合酶的作用而形成的。为了确认半胱氨酸合酶在体内形成β-（吡唑-1-基）-L-丙氨酸的责任，使用转化后的E.进行了吡唑和丝氨酸或O-乙酰基-L-丝氨酸的进料实验。大肠杆菌培养。
• Ost, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1883, vol. <2> 27, p. 293
  作者：Ost

  DOI：——

  日期：——
• den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690
  作者：den Hertog et al.

  DOI：——

  日期：——