3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole | 23347-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 1,2,5-thiadiazole-3,4-dicarbonitrile；3,4-Dicyan-1,2,5-thiadiazol；1,2,5-thiadiazolo-3,4-dicarbonitrile；Dicyano-1,2,5-thiadiazol
• CAS: 23347-22-0
• 化学式: C₄N₄S
• mdl: MFCD00965211
• 分子量: 136.137
• InChiKey: NZCOHPKFJGEXCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole 在 adogen 464 、 二氯化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到5,5'-Dichlor-3,3'-bi-1,2,5-thiadiazol
  参考文献：
  名称：

  Sundermeyer, Joerg; Roesky, Herbert W., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 7, p. 1517 - 1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  小丁腈硫化物的结构和稳定性及其由 1,2,5-噻二唑生成的尝试

  摘要：

  尝试通过 1,2,5-噻二唑前体的热解来气相生成和光谱鉴定腈硫化物，但在所有情况下发现噻二唑会产生硫和相应的腈。这促使对几种腈硫化物（XCNS，其中 X = H、F、Cl、CN、CH3）的平衡几何形状、稳定性和分解机制进行从头算和密度泛函计算研究。从 B3LYP、MPn(n = 2−4)、QCISD、QCISD(T)、CCSD 和 CCSD(T) 水平的计算中获得的平衡几何形状具有中等到大的基组，表明分子具有线性重原子几何形状。氟衍生物是个例外，它的弯曲计算得到的线性障碍为 889 cm-1 (B3LYP/cc-pVTZ)。B3LYP 方法预测腈硫化物在稀气相中是稳定的，而在凝聚相中，由于双分子分解，它们被认为是非常不稳定的。这种损失过程的机制...

  DOI：

  10.1021/jp010830e

文献信息

• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• 1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties
  作者：Lidia S. Konstantinova、Ekaterina A. Knyazeva、Natalia V. Obruchnikova、Nadezhda V. Vasilieva、Irina G. Irtegova、Yulia V. Nelyubina、Irina Yu. Bagryanskaya、Leonid A. Shundrin、Zhanna Yu. Sosnovskaya、Andrey V. Zibarev、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.096

  日期：2014.9

  5-thiadiazole 2-oxides (including fused derivatives) 8a,b,c,g,h from the reaction of vic-glyoximes with S2Cl2 and pyridine in acetonitrile was elaborated together with general procedure for the synthesis of 1,2,5-thiadiazoles 7a–i, 10, 12, and 14 from the same starting materials and reagents. Molecular structures of 3,4-dimethyl-1,2,5-thiadiazole 2-oxide 8a and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 10 were confirmed

  为1,2,5-噻二唑-2-氧化物（包括稠合的衍生物）的选择性合成一个新的通用方法图8a，b，c ^，克，ħ从反应VIC -glyoximes带S 2氯2和吡啶的乙腈溶液中与1,2,5-噻二唑的合成一般方法一起阐述图7a -我，10，12，和14从相同的原料和试剂。3,4-二甲基-1,2,5-噻二唑2-氧化物8a和[1,2,5]噻二唑[3,4- b ]的分子结构通过单晶X射线衍射确认了对喹喔啉10。通过循环伏安法研究了1,2,5-噻二唑2-氧化物8的电化学性质，观察到单环和苯并稠合衍生物的行为不同。在化合物8g和17中，通过电化学还原发现了2,1,3-苯并噻二唑1-氧化物的先前未知的脱氧作用，并通过EPR光谱法以自由基阴离子的形式检测到2,1,3-苯并噻二唑7g和19结合DFT计算。
• Synthesis of trithiadiazepines from tetrasulphur tetranitride and alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39870000059

  日期：——

  The reaction of S4N4 with cyano- and trifluoromethyl-substituted alkynes gives trithiadiazepines (1b-d) in good yield; with less reactive alkynes the yields of trithiadiazepines (1) are greatly improved by titanium(IV) chloride catalysis, making a range of functional derivatives of this ring system readily available.

  S 4 N 4与氰基和三氟甲基取代的炔烃反应生成三噻二氮杂卓（1b - d），收率良好；在反应性炔烃较少的情况下，通过氯化钛（IV）催化可大大提高三噻二氮杂（（1）的收率，从而使该环体系的一系列功能衍生物容易获得。
• Generation and Spectroscopic Identification of ClCNS, ClNCS and NCCNS
  作者：Melinda Krebsz、György Tarczay、Tibor Pasinszki

  DOI：10.1002/chem.201302964

  日期：2013.12.9

  of three novel pseudohalides, namely, chloronitrile sulfide (ClCNS), chlorine isothiocyanate (ClNCS) and cyanogen N‐sulfide (NCCNS), was provided by direct spectroscopic methods supported by quantum chemical calculations. Ground‐state geometries, vibrational frequencies, IR intensities, and UV excitation energies of ClCNS, ClNCS and NCCNS were obtained from calculations using the B3LYP, CCSD(T) and

  四种氯取代的噻二唑（3,4-二氯，3-氯和3-氯-4-氟1,2,5-噻二唑; 3,5-二氯-1,2,4-噻二唑的光解）和3,4-二氰基-1,2,5-噻二唑在惰性固体氩气基质中，通过选定波长254和280 nm的紫外线辐射，在低温下在低温下进行了研究。通过中红外和紫外光谱鉴定光解产物。存在三种新型假卤化物的证据，即氯腈硫化物（ClCNS），异硫氰酸氯（ClNCS）和氰N硫化物（NCCNS）由量子化学计算支持的直接光谱法提供。ClCNS，ClNCS和NCCNS的基态几何形状，振动频率，IR强度和UV激发能是使用B3LYP，CCSD（T）和SAC-CI方法以及aug-cc-pV（T + d）计算得出的Z基集。
• Macrocyclic porphyrazine-type compounds, metal derivatives thereof and process for their preparation
  申请人：Universita Degli Studi Di Roma “La Sapienza”

  公开号：US06337395B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  The invention relates to new macrocyclic phthalocyanine-like systems. In particular, object of the invention are new macrocyclic porphyrazine-type compounds and metal derivatives thereof, in which heterocycle rings are provided at the periphery of the inner porphyrazine fragment. A further object of the invention is a process for obtaining, as an example, tetra(thiadiazolo)porphyrazine, or tetra(selenediazolo)porphyrazine, by means of cyclotetramerization of the monomers 3,4-dicyano-1,25-thiadizole, or 3,4-dicyano-1,2,5-selenodiazole with metallorganico or inorganic salts, in organic solvents, extraction, if any, of the metal from the complexes thus formed by treatment with strong acids to obtain tetra(thiadiazolo)porphyrazine, or tetra(selenediazolo)porphyrazine, and by treatment, if any, of these compounds with a metallorganic or inorganic salt to obtain the metal derivatives thereof different from those previously extracted.

  该发明涉及新的大环酞菁类系统。具体而言，该发明的对象是新的大环卟啉腙类化合物及其金属衍生物，其中在内部卟啉腙片段的周围提供了杂环环。该发明的另一个目的是通过使用有机溶剂，通过将单体3,4-二氰基-1,25-噻二唑或3,4-二氰基-1,2,5-硒二唑与金属有机或无机盐进行环四聚反应，提取如四(噻二唑)卟啉或四(硒二唑)卟啉等，通过用强酸处理从所形成的配合物中提取金属以获得四(噻二唑)卟啉或四(硒二唑)卟啉，然后通过处理这些化合物与金属有机或无机盐，以获得不同于先前提取的金属衍生物。