1,1,1-trifluorononan-2-one | 26902-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorononan-2-one
• CAS: 26902-66-9
• 化学式: C₉H₁₅F₃O
• 分子量: 196.213
• InChiKey: NDQOKFMZSIKVBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorononan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,1,1-trifluorononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂：有助于抑制的结构和构象特征的探针。

  摘要：

  在确定有助于酶抑制和底物结合的结构和构象特性的努力中，详细检查了一系列脂肪酸酰胺水解酶的三氟甲基酮抑制剂（FAAH，油酰胺水解酶，阿南酰胺酰胺水解酶）。结果暗示了扩展的结合构象，突出了δ-顺式双键的存在，位置和立体化学的作用，并且暗示了脂肪酸酰胺底物的C11-C18 / C22几乎没有明显的作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00734-3

文献信息

• Two Classes of Enzymes of Opposite Stereochemistry in an Organism:  One for Fluorinated and Another for Nonfluorinated Substrates
  作者：Tomoko Matsuda、Tadao Harada、Nobuyoshi Nakajima、Toshiyuki Itoh、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1021/jo991283k

  日期：2000.1.1

  observed in the reduction of hindered ketones such as isopropyl ketone, while the stereoselectivity was inverted in the reduction of ketones with electron-withdrawing atoms such as chlorine. The mechanism for the inversion in stereochemistry was investigated by enzymatic studies. Several enzymes with different stereoselectivities were isolated; one of them catalyzed the reduction of methyl ketones, and another

  用白色假单胞菌干燥细胞还原甲基酮可得到对映体过量（ee）极好的（S）-醇，而三氟甲基酮的还原也可得到ee极佳的相反构型的相应醇。用三氟甲基取代甲基部分改变了体积和电子性质，检查了其对立体选择性的影响。在受阻酮（如异丙基酮）的还原中未观察到立体化学的反转，而在具有吸电子原子（如氯）的酮的还原中，立体选择性被反转。通过酶学研究了立体化学转化的机理。分离出了几种具有不同立体选择性的酶。它们之一催化甲基酮的还原，而另一种具有相反的立体选择性催化三氟甲基酮的还原。此外，将APG4和分离的酶均应用于制备规模的氟化酮还原反应，从而合成了具有优异ee的手性氟化醇。
• [EN] ASPARAGINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPARAGINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252640A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to compounds of formulas (A) and (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates of any of the foregoing, pharmaceutical compositions comprising the same, methods of preparing the same, intermediate compounds useful for preparing the same, and methods for treating or prophylaxis of diseases, in particular cancer, such as colorectal cancer, using the same.

  本公开涉及式（A）和（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及任何上述化合物的溶剂化合物，包括相同的药物组合物，制备相同的方法，用于制备相同的中间化合物，以及使用相同的方法治疗或预防疾病，特别是癌症，如结直肠癌。
• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Different stereochemistry for the reduction of trifluoromethyl ketones and methyl ketones catalyzed by alcohol dehydrogenase from Geotrichum
  作者：Kaoru Nakamura、Tomoko Matsuda、Toshiyuki Itoh、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01211-7

  日期：1996.8

  Reduction of trifluoromethyl ketones by a crude alcohol dehydrogenase from Geotrichum afford (S)-trifluoromethyl carbinols in excellent ee, whereas the reduction of methyl ketones gives the corresponding alcohols of the opposite configuration in excellent ee.

  用来自Geotrichum的粗醇脱氢酶还原三氟甲基酮，可得到优异ee的（S）-三氟甲基甲醇，而甲基酮的还原则得到ee呈相反构型的相应醇。
• Pd-Carbene Migratory Insertion: Application to the Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes and Dienes
  作者：Xi Wang、Yan Xu、Yifan Deng、Yujing Zhou、Jiajie Feng、Guojing Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/chem.201304143

  日期：2014.1.20

  Pd‐catalyzed cross‐coupling of halides with CF3‐substituted diazo compounds or N‐tosylhydrazones has been explored for the synthesis of CF3‐substituted alkenes and 1,3‐butadienes. Pd–carbene migratory insertion plays the key role in these transformations.

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。