1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane | 126986-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-propanediol monoacetate；3-hydroxy-2-phenylpropyl acetate；3-acetoxy-2-phenyl propanol；(3-Hydroxy-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 126986-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: WFPUWAPUSQTAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 DL-托品酸
  参考文献：
  名称：

  金（I）/铜（II）-共催化串联环化/ Semipinacol反应：6-Aza / Oxa-Spiro [4.5]癸烷骨架的构建和（±）-盐酸的形式合成

  摘要：

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400932
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-acetoxy-3-hydroxy-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed monohydrolysis of 2-aryl-1 3-propanediol diacetates. A study of structural effects of the aryl moiety on the enantioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87892-3

文献信息

• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Site-Specific and Asymmetric Hydrolysis of Prochiral 2-Phenyl-1,3-propanediol Diacetate by a Bacterial Esterase from an Isolated Strain
  作者：Ryoji MITSUI、Seiho SHINYA、Yuichi ICHIYAMA、Kenta KUDO、Takuo TSUNO、Mitsuo TANAKA

  DOI：10.1271/bbb.70019

  日期：2007.8.23

  of the monoacetate such that the enantiomeric excess (e.e.) of the (S)-form was over 95%. The purified enzyme from Bacillus cereus 809A hydrolyzed diacetate to monoacetate, and the e.e. value of the (S)-form increased by prolonged reaction in a way similar to the resting cell reaction. From N-terminal amino acids, this esterase is conserved in some strains of Bacillus for which the genomic sequences

  蜡状芽孢杆菌809A和伯克霍尔德氏菌。从土壤中分离出711C。这些菌株表现出对手性2-苯基-1，3-丙二醇二乙酸酯的水解活性，并且将相应的手性单乙酸酯积累到反应混合物中。当将2-苯基1，3-丙二醇二乙酸酯用作底物时，产生的具有伯克霍尔德氏菌的单乙酸酯。以外消旋形式获得711C，但是蜡状芽孢杆菌809A产生的711C显示出过量的（S）形式。静息细胞反应表明，对于蜡状芽孢杆菌809A，单乙酸酯的一种对映体富集，使得（S）-形式的对映体过量（ee）超过95％。蜡状芽孢杆菌809A的纯化酶将双乙酸酯水解为单乙酸酯，（S）-形式的值通过延长的反应以类似于静止细胞反应的方式增加。在某些已经报道了基因组序列的芽孢杆菌菌株中，这种酯酶在N末端氨基酸中是保守的。
• Unique template effects of distannoxane catalysts in transesterification of diol esters
  作者：Junzo Otera、Nobuhisa Dan-oh、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89888-4

  日期：1993.4

  between methyl butyrate and 1,n-diol monoacetates: the ethylene glycol derivative sluggishly undergoes transesterification whereas higher homologs react smoothly. The unique template effects of the catalysts are discussed in terms of cooperation of to different tin atoms which are located in the proximity.

  在图1中，通过二锡氧烷催化的酯交换反应将正二醇二乙酸酯（n ＝ 2、3、4）选择性地转化为相应的单乙酸酯。1，n-二醇二乙酸酯（n≥5 ）不会遇到这种独特的选择性。丁酸甲酯与1，n-二醇单乙酸酯之间的酯交换反应中也发现了巨大的反应性：乙二醇衍生物缓慢进行酯交换反应，而更高的同系物反应平稳。关于催化剂与位于附近的不同锡原子的协同作用，讨论了其独特的模板作用。
• Sulfamate compound containing N-substituted carbamoyl group and method
  申请人：Yukong Limited

  公开号：US05892088A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  There are disclosed novel sulfamate compounds containing N-substituted carbomoyl group including their racemates and (R)- and (S)-optical isomers represented by Formulas I, II and III, pharmaceutically useful for the prophylaxis and treatment of the disorders of the central nervous system, especially for nervous myalgia, epilepsy and minimal brain dysfunction: ##STR1## (III).

  披露了包含N-取代羰胺基团的新型磺酸酯化合物，包括它们的外消旋体以及由公式I、II和III表示的(R)-和(S)-光学异构体，用于预防和治疗中枢神经系统紊乱，特别是神经肌痛、癫痫和微脑功能障碍的药用用途。
• [EN] GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DES HORMONES LIBERANT DES GONADOTROPINES ET PROCEDES CONNEXES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005007633A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein n, R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6 and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  抑制性激素释放激素受体拮抗剂已经被披露，可用于治疗男性和女性的多种与性激素相关的疾病。本发明的化合物具有以下结构：其中n、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与药用可接受载体结合的方法，用于拮抗需要的受试者体内的促性腺激素释放激素。