(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₂₈H₂₉ClO₆
• 分子量: 496.988
• InChiKey: BGSZBXZWQVKBRD-QGXPNJDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,4R,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGLT-2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SGLT-2

  摘要：

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016041470A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 碘乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.35%的产率得到(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  制备达格列净的过程可减少或消除达格列净中的杂质，最好是通过HPLC检测，个别杂质不超过0.15%。

  公开号：

  WO2018029264A1

文献信息

• 吡喃葡萄糖基衍生物、其制备方法及其在医药 上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103848806B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白(SGLTs)抑制剂的C-芳基取代的吡喃葡萄糖基衍生物、其制备方法及其在医药上的应用，特别是通式(I)所示的吡喃葡萄糖基衍生物或者其在药学上可接受的盐或者其所有的立体异构体，其制法或含有该衍生物的药物组合物和作为治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ GLUCOPYRANOSYLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014086099A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白(SGLTs)抑制剂的C-芳基取代的吡喃葡萄糖基衍生物、其制备方法及其在医药上的应用，特别是通式(I)所示的吡喃葡萄糖基衍生物或者其在药学上可接受的盐或者其所有的立体异构体，其制法或含有该衍生物的药物组合物和作为治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2018029264A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Processes for the preparation of dapagliflozin reduce or eliminate impurities in dapagliflozin, preferably individual impurities are not more than 0.15% by HPLC.

  制备达格列净的过程可减少或消除达格列净中的杂质，最好是通过HPLC检测，个别杂质不超过0.15%。
• [EN] SGLT-2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SGLT-2
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016041470A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided are compounds of SGLT-2 inhibitors, pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  提供了SGLT-2抑制剂的化合物，以及其药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人体健康或状况的改善。