3-phenyl-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-oxo-3-phenylpropyl)-1H-pyrazole；3-Phenyl-1-pyrazol-1-yl-propan-1-one；3-phenyl-1-pyrazol-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: BGSYRELZYMPBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 3-phenyl-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.001 g的产率得到N-cyclohexyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  访问Ñ经由氧代铵盐介导的氧化酰胺化-酰基唑类

  摘要：

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00060
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-苯丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到3-phenyl-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  访问Ñ经由氧代铵盐介导的氧化酰胺化-酰基唑类

  摘要：

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00060

文献信息

• Oxidative functionalisation of alcohols and aldehydes via the merger of oxoammonium cations and photoredox catalysis
  作者：Jyoti Nandi、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c7ob02243c

  日期：——

  new paradigm for nitroxyl-mediated processes via the merger of oxoammonium cation-mediated oxidation with visible-light photoredox catalysis. The integration of these two forms of catalysis has been realised for the oxidative amidation of aldehydes, furnishing N-acylated heterocycles. Extension of this process to the oxidative amidation of alcohols via the intermediacy of an aldehyde was successfully

  我们通过氧铵阳离子介导的氧化与可见光光氧化还原催化的合并，提出了一种新的硝化介导过程范式。对于醛的氧化酰胺化，提供了N-酰化的杂环，已经实现了这两种催化形式的整合。已成功地寻求通过醛的中间体将该方法扩展至醇的氧化酰胺化，从而提供了通用的氧化平台。此处合成的活化酰胺是酰化的出色合成方法。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Holzer, Wolfgang; Poecher, Ingrid, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 189 - 194
  作者：Holzer, Wolfgang、Poecher, Ingrid

  DOI：——

  日期：——
• Accessing <i>N</i>-Acyl Azoles via Oxoammonium Salt-Mediated Oxidative Amidation
  作者：John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Vincent A. Pistritto、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00060

  日期：2017.3.17

  An operationally simple, robust, metal-free approach to the synthesis of N-acyl azoles from both alcohols and aldehydes is described. Oxidative amidation is facilitated by a commercially available organic oxidant (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and proceeds under very mild conditions for an array of structurally diverse substrates. Tandem reactions of these

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。