cis-3,4-dichlorocyclobutene | 2957-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: cis-3,4-dichlorocyclobutene
• 英文别名: cis-3,4-Dichlor-cyclobuten；(3S,4R)-3,4-dichlorocyclobutene
• CAS: 2957-95-1
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: MNOAQNJDZROAPA-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C55 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.302 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  55 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2903890090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 储存条件：
  -8°C至2℃，应密闭存放在阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-3,4-二氯环丁烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H4Cl2
分子式
: 122.98 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
在着火的情况下,可能会产生危险的分解产物,例如：
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
74 - 76 °C 在 73 hPa
g) 闪点
55 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.302 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (cis-3,4-Dichlorocyclobutene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (cis-3,4-Dichlorocyclobutene)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (cis-3,4-Dichlorocyclobutene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dichlorocyclobutene 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到(E,Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌对1,4，-环己二烯脱氢的立体化学

  摘要：

  由顺-3，4-二氯环丁烯（5）合成了顺-和反-（3，6-D 2）-1，4-环己二烯1a和1b。用DDQ芳香化为苯是顺式立体特异性的，不确定度为5％。讨论了有关用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）进行1,4-二氢芳烃芳构化的协同或逐步机理的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670113
• 作为产物：
  描述：

  cis-3.4-Dichlor-7.8-bis-methoxycarbonyl-anti-tricyclo<4.2.2.0^2.5>decadien-(7.9) 生成 cis-3,4-dichlorocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Avram,M. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 372 - 381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dewar furan. Its generation and trapping with isobenzofuran
  作者：Ian G. Pitt、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/ja00310a071

  日期：1985.11

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en presence de benzo [c] furanne conduit a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde (produit provenant du furanne de Dewar). Mecanismes

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en Presence de benzo [c] furanne导管 a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde呋喃杜瓦）。机制
• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。
• Tandem Ring Opening−Ring Closing Metathesis of Cyclic Olefins
  作者：William J. Zuercher、Masakazu Hashimoto、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9606743

  日期：1996.1.1

  Ruthenium alkylidene 1 has been utilized in the tandem ring opening−ring closing metathesis of cyclic olefins. This reaction produces a bicyclic molecule from a cyclic olefin. Reactivity is dependent upon strain, and thus ring size, in the substrate molecules. Competing oligomerization is observed in substrates having low ring strain; this process is inhibited by increasing dilution of the reaction

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。
• Chemical transformations of the photochemical 1,3-adducts of benzene and anisole to cyclobutenes
  作者：G. Subrahmanyam、R. Srinivasan

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87029-3

  日期：1975.1

  The photochemical 1,3-adduct of benzene to cis-3,4-dichlorocyclobutene has been transformed in four steps to 2,5-endo-10-oxotricyclo[4.3.1.02,5]deca-3,8-diene 1. The key reaction is the acid catalyzed addition of water to the photoadduct 2 which gives the 3,4-dichloroalcohol 3 corresponding to 1. Similarly the photochemical 1,3-adduct of benzene to cyclobutene has also been cleaved with acid. A more

  苯与顺式-3,4-二氯环丁烯的光化学1,3-加合物已通过四个步骤转化为2,5-内基-10-氧代三环[4.3.1.0 2,5 ] deca-3,8-二烯1。关键反应是将酸催化加水到光加合物2中，得到的3,4-二氯醇3对应于1。类似地，苯的光化学1，3-加合物与环丁烯也已被酸裂解。通过将苯甲醚光化学地1,3-加成到顺式-3,4-二氯环丁烯和用酸处理加合物，可以提供一种更方便的合成1。的3,4-二氯衍生物1由此直接获得。讨论了这些转换的可能机制。
• Design and synthesis of oxacycles from norbornene derivatives via ring-opening metathesis and ring-rearrangement metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Ongolu Ravikumar、Gaddamedi Sreevani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.073

  日期：2016.10

  Norbornene derivatives containing oxygen atom(s) are found to undergo ring-rearrangement metathesis sequence to deliver cyclic ethers. Here, we have established a simple, efficient and an atom-economic process for the synthesis of fused and spiro-oxacyclic compounds starting with cyclopentadiene. Compounds prepared in this study are difficult to assemble by conventional retrosynthetic routes.

  发现含有氧原子的降冰片烯衍生物经历环重整复分解序列以递送环状醚。在这里，我们建立了一个简单，高效且原子经济的方法，用于合成从环戊二烯开始的稠合和螺-氧杂环化合物。本研究中制备的化合物难以通过常规逆合成途径组装。